Leitprogramm farbige Stoffe

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Anhang 2: Phenylpolyenale und ihre Synthese
der kleinsten Heizstufe vor. Den 500 ml Kolben für das Filtrat stellt man in das für die
Rückflussierung verwendete warme, jetzt aber nicht mehr geheizte Oelbad, um ihn ebenfalls
vorzuwärmen. Anschliessend filtriert man die heisse Lösung durch den vorbereiteten
Glastrichter. Auf diese Weise erhält man ein klares Filtrat, welches man langsam abkühlen
lässt. Den Kolben stellt man über Nacht, nachdem die Kristallisation eingesetzt hat, in den
Kühlschrank. Die ausgefallenen Kristalle werden abgenutscht, mit etwas tiefsiedendem
Petrolether gewaschen und im evakuierten Exsikkator über Blaugel getrocknet. Man erhält
etwa 5g (21%) rote Kristalle.
Das gereinigte Pentaenal ist auf seine Reinheit mittels Dünnschichtchromatographie zu
prüfen.
Bemerkungen und besondere Hinweise
Beim Stehenlassen der Mutterlauge kann es vorkommen, dass sich aus der Synthese keine
Kristalle, sondern ein öliges Produkt abscheidet. In diesem Fall kann auf eine
Weiterverarbeitung verzichtet werden.
Beim Umkristallisieren von Pentaenal sollten zur Heissfiltration auf keinen Fall
Glasfiltertiegel oder Glasfilternutschen verwendet werden. Beim Abkühlen der Lösung
besteht die Gefahr, dass die Fritten verstopfen. Zudem ist es wichtig, in einen vorgewärmten
Kolben (ungefähr 80°C) zu filtrieren. Andernfalls kühlt sich die Lösung so schnell ab, dass
dabei Ausfällungen erfolgen und keine eigentliche Kristallisation ablaufen kann.
Die Mutterlauge, die man nach der Umkristallisation erhält, wird nicht weiter verwendet. Sie
enthält neben nicht kristallisiertem Pentaenal auch Trienal. Eine Aufarbeitung lohnt sich
nicht.
Die Reinheitskontrolle des Produkts mittels Dünnschichtchromatographie kann
möglicherweise zeigen, dass das Pentaenal noch nicht ganz rein ist. Für die Aufnahme eines
UV/VIS-Spektrums muss in diesem Fall noch einmal umkristallisiert werden.
Verschmutzte Glasgeräte werden zuerst mit Aceton ausgespült und dann mit Seifenlösung
gewaschen.
Material und Chemikalien für die Synthese von Pentaenal
Zimtaldehyd 0,1 mol = 13,2 g = 12,6 ml
Crotonaldehyd 0,2 mol = 14,0 g = 16,5 ml
Piperidin 0,034 mol = 2,7 g = 3,1 ml
Essigsäure ca. 100% 0,034 mol = 2,0 g = 1,9 ml
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