Leitprogramm farbige Stoffe

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Anhang 2: Phenylpolyenale und ihre Synthese
2 Glasfiltertiegel G3 mit Tulpe, Gummiring und Saugflasche (oder 2 Glasfilternutschen G3, Weiss'scher Ring
und 500 ml Kolben)
Wasserstrahlpumpe; Exsikkator zum Evakuieren; Trockenmittel z.B. Blaugel; CaCl2 ; P4O10 Reibschale mit Pistill
Glastrichter mit Faltenfilter
Heizpilz mit Loch in der Mitte der Kalotte
Magnetrührer mit Heizplatte, Oelbad
Thermometer, Rotavapor
11-Phenyl-2,4,6,8,10-undecapentaenal (Pentaenal)
Zu 50 ml 70%igem Ethanol in einem 250 ml Erlenmeyerkolben gibt man 13,2g (0,1 mol)
Zimtaldehyd und 14,0g (0,2 mol) Crotonaldehyd (Lösung I). In einen 100 ml
Erlenmeyerkolben füllt man 50 ml Ethanol 70% und gibt dazu zuerst 2,7g (0,034 mol)
Piperidin und dann 2,0g (0,034 mol) Eisessig (Essigsäure 100%) zu (Lösung II, Katalysator).
Unter Umrühren wird Lösung II zu Lösung I gegeben, der Erlenmeyerkolben verschlossen
und sieben bis zehn Tage im Dunkeln bei Zimmertemperatur stehen gelassen.
Die ausgefallenen roten Kristalle werden in einem Glasfiltertiegel G3 von der Lösung
getrennt, anschliessend mit ungefähr 20 ml Ethanol 70% gewaschen und über Blaugel im
evakuierten Exsikkator getrocknet. Die Rohausbeute beträgt 10g (42%).
Das Rohpentaenal ist auf seine Reinheit mittels Dünnschichtchromatographie zu prüfen.
Die Mutterlauge lässt man erneut zehn Tage im Dunkeln stehen. Es können sich dabei
eventuell weitere Kristalle bilden, welche auf die oben beschriebene Art aufgearbeitet
werden.
Zur Umkristallisation werden 10g getrocknete Kristalle in einer Reibschale gut verrieben und
dann in einem 500 ml Birnenkolben mit Rückflusskühler in 250 ml Toluol (über CaCl2 getrocknet) aufgeschlämmt. Vor dem anschliessenden Erhitzen (Oelbad) werden zwei Löffel
Aktivkohle zur besseren Abtrennung von polymeren Produkten zugegeben. Man rückflussiert
während einigen Minuten. Zur Vorbereitung der Filtration steckt man den Trichterhals eines
Glastrichters mit eingesetztem Faltenfilter durch das Loch eines Heizpilzes und wärmt auf
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