Leitprogramm farbige Stoffe

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Anhang 2: Phenylpolyenale und ihre Synthese
Kristalle im evakuierten Exsikkator über Blaugel während 24 Stunden. Die Ausbeute beträgt
ungefähr 9g (24% bezogen auf die Einwaage von Zimtaldehyd).
Das Rohtrienal ist auf seine Reinheit mittels Dünnschichtchromatographie zu prüfen
(Stationäre Phase: neutrales Aluminiumoxid; Laufmittel: über CaCl2 getrocknetes Toluol).
Die Lösung des Reaktionsgemisches wird nach dem Abfiltrieren der Kristalle noch einmal
mit 5g (0,07 mol) Crotonaldehyd versetzt und wiederum sieben bis zehn Tage verschlossen
im Dunkeln stehen gelassen. Es bilden sich erneut Kristalle, welche auf die oben beschriebene
Art aufgearbeitet werden. Die Ausbeute beträgt weitere 7g (19% bezogen auf die Einwaage
Zimtaldehyd).
Zur Umkristallisation werden die 16g Kristalle in einen 500 ml Birnenkolben mit
Rückflusskühler gegeben und 240 ml Ethanol 90%ig zugefügt. Es empfiehlt sich, grobe
Kristalle vor dem Lösen in einem Mörser zu zerkleinern.
Die Suspension wird zum Sieden (Oelbad) erhitzt und dann während einigen Minuten
rückflussiert. Zur Vorbereitung der Filtration steckt man den Trichterhals eines Trichters mit
Faltenfilter durch das Loch eines Heizpilzes und wärmt auf der kleinsten Heizstufe vor. Den
Kolben (500 ml) für das Filtrat stellt man in das für die Rückflussierung verwendete warme,
jetzt aber nicht mehr geheizte Oelbad, um ihn ebenfalls vorzuwärmen. Anschliessend filtriert
man die heisse Lösung durch den vorbereiteten Glastrichter und lässt sie dann langsam
abkühlen. Bei einer Oelbadtemperatur von etwa 50°C beginnt die Kristallisation, die man
über Nacht im Kühlschrank beenden lässt.
Die ausgefallenen Kristalle werden in einem Glasfiltertiegel G3 abgenutscht, mit wenigen ml
Ethanol 65%ig gewaschen und im evakuierten Exsikkator über Blaugel getrocknet. Die
Ausbeute beträgt 6,5g Kristalle (somit 18% bezogen auf die Einwaage Zimtaldehyd). Diese
sind von oranger Farbe, wenn es sich um feine Kristalle handelt, resp. rot, wenn man grosse
Kristalle erhalten hat.
Die Mutterlauge der Umkristallisation wird auf ungefähr einen Drittel ihres ursprünglichen
Volumens eingeengt, dann zuerst bei Zimmertemperatur und anschliessend über Nacht im
Kühlschrank stehen gelassen. Auf diese Art kann eine weitere, besonders reine
Kristallfraktion gewonnen werden (3,5g nach Waschen und Trocknen). Somit beträgt die
Ausbeute 10g (27% bezogen auf die Einwaage Zimtaldehyd).
Das gereinigte Trienal ist auf seine Reinheit mittels Dünnschichtchromatographie zu prüfen.
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