Leitprogramm farbige Stoffe

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Anhang 2: Phenylpolyenale und ihre Synthese
Die Phenylpolyenale werden abgekürzt nach der Anzahl konjugierter Doppelbindungen
benannt.
O
7-Phenyl-2,4,6-heptatrienal (Trienal)
H
11-Phenyl-2,4,6,8,10-undecapentaenal (Pentaenal)
15-Phenyl-2,4,6,8,10,12,14-pentadecaheptaenal (Heptaenal)
Synthese
7-Phenyl-2,4,6-heptatrienal (Trienal)
26,4g (0,2 mol) Zimtaldehyd und 7,1g (0,1 mol) Crotonaldehyd werden in einem 250 ml
Erlenmeyerkolben in 50 ml 50%igem Ethanol gelöst (Lösung I). In einen Erlenmeyerkolben
100 ml gibt man, in der genannten Reihenfolge, zu 50 ml Ethanol 65%ig 2,7g (0,034 mol)
Piperidin und dann 2,0g (0,034 mol) Eisessig (Lösung II; enthält den Katalysator). Unter
ständigem Umrühren wird Lösung II zu Lösung I gegossen. Das Gemisch lässt man sieben bis
zehn Tage im verschlossenen Gefäss bei Raumtemperatur im Dunkeln stehen.
Die nach dieser Zeit entstandenen orangeroten Kristalle werden in einem Glasfiltertiegel G3
von der Lösung getrennt und mit 20 ml kaltem Ethanol 65%ig gewaschen. Man trocknet die
O
H
O
H
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