Leitprogramm farbige Stoffe

Aufgabe 6.1
6. Die Grenzen unserer Modellvorstellung am Beispiel indigoider Stoffe
Die Farbstoffe dieser Klasse besitzen im Molekül mindestens zwei miteinander in Konjugation stehende
Carbonylgruppen.
Aufgabe 6.2
Indigoide Farbstoffe enthalten ein System gekreuzt konjugierter Doppelbindungen, an das je ein
Elektronendonator und ein Elektronenakzeptor gebunden ist. Diese Gruppen können in cis- oder trans-Stellung
zueinander stehen.
Aufgabe 6.3
Mit "Verküpen" wird der Reduktionsvorgang bezeichnet, bei dem der wasserunlösliche Farbstoff Indigo mit
einem Reduktionsmittel in alkalischer Lösung zum wasserlöslichen Leukoindigo umgewandelt wird.
Aufgabe 6.4
Das Purpurmolekül besitzt in 6- bzw. 6`-Stellung je ein Bromatom. Gegenüber der unsubstituierten Verbindung
Indigo absorbiert das Molekül im kurzwelligeren Bereich.
Aufgabe 6.5
Folgende Faktoren beeinflussen die maximale Absorption indigoider Stoffe:
- Länge des zentralen Doppelbindungssystems
- Art und Stellung der Endgruppen
- Konformation der zentralen Doppelbindung
- Oxidationszustand
- Lösemittel
- Elektronendonator-Kraft der Gruppe -
Aufgabe 6.6
Im Gegensatz zu den Cyaninen, Phenylpolyenalen und deren Farbsalze bewirkt eine Verlängerung des zentralen
Doppelbindungssystems um eine Doppelbindung bei den Indigofarbstoffen eine Verschiebung der maximalen
Absorption in den kurzwelligeren Bereich. Das Elektronengasmodell kann hier nicht mehr angewendet werden,
die hergeleiteten Berechnungen gelten nicht mehr.
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