Ãvelsesvejledninger til laboratoriekursus i Kemi CâB 2010 - KVUC
Ãvelsesvejledninger til laboratoriekursus i Kemi CâB 2010 - KVUC
Ãvelsesvejledninger til laboratoriekursus i Kemi CâB 2010 - KVUC
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> C→B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong><br />
Øvelsesvejledninger<br />
<strong>til</strong> <strong>laboratoriekursus</strong><br />
i<br />
<strong>Kemi</strong> C→B<br />
<strong>2010</strong><br />
<strong>KVUC</strong>, Vognmagergade 8, Kbh. K
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 2<br />
Kurset foregår på Vognmagergade 8, 3 sal i lokale 331 / 334.<br />
Medbring på kurset: Denne eksperimentvejledning, lærebog, lommeregner, papir og blyant samt<br />
noget at spise og drikke. Af hensyn <strong>til</strong> dokumentation i rapporter vil det desuden være en fordel at<br />
tage en bærbar computer og et digitalkamera eller kameramobil med. Der er ikke mulighed for at<br />
købe mad og drikke, men der kan laves kaffe og te.<br />
Kurset skal følges i fuldt omfang for at få det godkendt. Du skal sammen med to medkursister<br />
udføre 10 eksperimenter og lave rapport eller journal for hvert enkelt eksperiment.<br />
Rapporterne skal afleveres eller sendes samlet så HF-kontoret har dem senest den 21. april<br />
Hvis du sender dem skal du regne med op <strong>til</strong> 3 dages ekspeditionstid hos postvæsenet,<br />
mærk konvolutten ”Laboratoriekursus C-B” og attention Kirsten Poulsen.<br />
De skal rettes af kursets lærere for at få godkendt laboratoriekurset.<br />
Forbered dig ved at sætte dig ind i denne vejledning og <strong>til</strong>hørende lærebogsstof inden kurset.<br />
Vejledningerne indeholder nyttige tips <strong>til</strong> fremgangsmåde og teori samt hvad det kan betale sig at<br />
observere <strong>til</strong> efterbearbejdningen. Lærerne besvarer gerne spørgsmål herom under kurset.<br />
Det eksperimentelle arbejde opgives som pensum <strong>til</strong> eksamen og journalerne og de godkendte<br />
rapporter medbringes <strong>til</strong> eksamen.<br />
Vel mødt på kurset!<br />
Lise Hansen og Jørgen Retsbo<br />
Hæftets indhold<br />
Sikkerhed og orden i laboratoriet 3<br />
Rapportskrivning 4<br />
Om laboratorieudstyrets navne og brug 5<br />
1. Reaktionen mellem thiosulfationer og syre 7<br />
2. Indgreb i et ligevægtssystem 10<br />
3. Potentiometrisk titrering af saltsyre 13<br />
4. Reaktionshastighed og enzymer 15<br />
5. Svovlforbindelser i vin 18<br />
6. Intermolekylære kræfter. Stoffernes kogepunkt & opløselighed 21<br />
7. Substitution i heptan 23<br />
8. Primære, sekundære og tertiære alkoholer 26<br />
9. Frems<strong>til</strong>ling af to nyttige estre 28<br />
10. Kvantitativ forsæbning af et fedtstof 31
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 3<br />
Sikkerhed og orden i laboratoriet.<br />
I laboratoriet gælder et særligt regelsæt: Alle bevægelser - inklusive gang – skal foregå i rimeligt<br />
sikkert og roligt tempo. Af hensyn <strong>til</strong> giftige eller brandbare kemikalier er rygning, spisning og<br />
drikning forbudt. Indtagelse af kaffe eller lignende må foregå udenfor laboratoriet, og det er forbudt<br />
at drikke af laboratorieudstyr, som for eksempel bægerglas. Der skal der bæres kittel under alle<br />
eksperimenter og briller i nogle (følg vejledningen). Skade på tøj erstattes ikke af kurset.<br />
<strong>Kemi</strong>eksperimenter kan være risikable. Det kræver omtanke at omgås kemikalier og apparatur. En<br />
del kemikalier som fx sølvnitrat, kaliumpermanganat, brintoverilte og jod giver pletter på huden.<br />
Selv om de normalt ikke er skadelige kan de på den anden side ikke vaskes af med sæbe. Dette<br />
er en ekstra grund <strong>til</strong> at omgås kemikalier med forsigtighed. Generelt forventes det, at du studerer<br />
faresymbolerne og sikkerhedssætningerne på de anvendte stoffer.<br />
Desuden skal du være opmærksom på, at nogle kemikalier (især tungmetaller og organiske<br />
opløsningsmidler) skal opsamles i affaldsdunke.<br />
For at kurset kan fungere er det vigtigt at rydde op efter hvert eksperiment – følg de givne<br />
anvisninger. Glasvarer vaskes af, skylles med ionbyttet vand indvendigt og aftørres med papir<br />
udvendigt før de sættes <strong>til</strong>bage på plads. Meget snavsede glas sættes i opvaskemaskinen.<br />
Vask altid hænder efter et forsøg!<br />
Uheld. I <strong>til</strong>fælde af uheld: Bevar roen og <strong>til</strong>kald altid læreren! Uheld er heldigvis meget sjældne.<br />
<strong>Kemi</strong>kalier i øjnene: Masser af koldt vand direkte i øjet, brug evt. en sprøjteflaske<br />
Brand: Brug ikke vand - kvæl ilden. En prop i en brændende kolbe slukker straks ilden. En lidt<br />
større brand på et bord eller på gulvet kvæles med et brandtæppe eller evt. med en kittel. Ild i en<br />
person kvæles ved at få personen <strong>til</strong> at lægge sig over ilden. Derefter dækkes personen med et<br />
brandtæppe. Brandslukkeren anvendes kun <strong>til</strong> større brande og aldrig på personer.<br />
Skoldninger og forbrændinger: Masser af koldt vand meget længe ind<strong>til</strong> anden førstehjælp. Husk at<br />
tage evt. tøj af ved skylningen.<br />
Hud kontakt med farlige kemikalier: Masser af koldt vand.<br />
Snitsår: Masser af koldt vand.<br />
Indtagelse af kemikalier: Du skal aldrig putte kemikalier i munden; men sker der uheld er<br />
førstehjælpen afhængig af, hvad der er indtaget. Det er vigtigt, du ved, hvad du har fået i munden.
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 4<br />
Rapportskrivning i kemi<br />
Ved eksperimenter i laboratoriet skal alle kursister føre en laboratoriejournal, der indeholder<br />
præcise notater om eksperimenternes forløb. Her skrives alle relevante oplysninger og<br />
observationer ned under eksperimentets udførelse. Det er bedre at tegne og notere for meget end<br />
for lidt. Måleresultater kan med fordel nedskrives i tabelform.<br />
Laboratoriejournalen er udgangspunktet for udfærdigelsen af en egentlig rapport over<br />
eksperimentet.<br />
<strong>Kemi</strong>rapporten skal udformes, således at den kan læses og forstås, som en selvstændig enhed,<br />
dvs. uafhængig af vejledningen.<br />
Udover en overskrift / forside med navne på eksperimentholdets deltagere og dato for udførelsen<br />
af eksperimentet kan rapporten normalt inddeles i fire hovedafsnit:<br />
1) Problemformulering<br />
Dette punkt indeholder en formulering af eksperimentets formål og en forklaring af<br />
eksperimentets teoretiske forudsætninger.<br />
Eksperimentet kan omfatte:<br />
Kvalitative undersøgelser. Det betyder, der undersøges for <strong>til</strong>stedeværelsen af bestemte stoffer,<br />
ved hjælp af en kemisk reaktion der giver farvereaktion, bestemt pH, bundfald, varmeændringer<br />
(exoterm/endoterm) mv.<br />
Kvantitative undersøgelser. Herved bestemmes masse, volumen, eller koncentration. Her skal<br />
udføres mængdeberegning.<br />
Ofte indgår begge dele, da den kvantitative del tit medfører en kvalitativ målemetode fx ved<br />
kolorimetrisk titrering.<br />
Skriv ikke kritikløst vejledningens introduktion af. Den uddyber sjældent <strong>til</strong>strækkeligt øvelsens<br />
teori.<br />
2) Dokumentation.<br />
Består af kemikalieliste, apparaturliste og fremgangsmåde (metode), som ofte er beskrevet<br />
nøje i eksperimentvejledningen. Derfor skal du blot – og i DATID (da det er et referat af hvad du<br />
gjorde ved eksperimentet) - gengive hovedtræk i øvelsesgangen gerne suppleret med kvalitative<br />
iagttagelser, fx ”Ved <strong>til</strong>sætning af sølvnitratopløsningen observerede jeg et kraftigt, hvidt bundfald”.<br />
Tegninger og fotos kan være en stor fordel, husk at henvise <strong>til</strong> dem i teksten. Det kan anbefales at<br />
anføre afstemte reaktionsskemaer de steder i teksten, hvor reaktionen beskrives kvalitativt. F.eks.
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 5<br />
kan man i forbindelse med førnævnte observation anføre reaktionsskemaet<br />
Ag + (aq) + Cl - (aq) → AgCl(s) (bemærk det er god skik at medtage <strong>til</strong>standsformer).<br />
Reaktionsskemaerne kan om nødvendigt gentages i diskussionsdelen.<br />
Dokumentationen omfatter også et afsnit med de ubearbejdede måleresultater i hvert fald ved<br />
kvantitative forsøg. Som sagt kan kvalitative observationer anføres i forsøgsbeskrivelsen.<br />
Resultatskemaer giver ofte overskuelighed.<br />
3) Diskussion (=al bearbejdning af måleresultater/observationer for at nå <strong>til</strong> konklusionen)<br />
I de kvantitative øvelser gives et eksempel på udregning med angivelse af hvilke formler, der er<br />
benyttet. I udregningerne er det vigtigt at medtage de kemiske størrelsers enheder og afrunde <strong>til</strong><br />
passende antal decimaler. Ofte argumenteres også ud fra kvalitative observationer fx ”det hvide<br />
bundfald med sølvnitrat viser at der er chlorid-ioner <strong>til</strong> stede i opløsningen”.<br />
4) Konklusion<br />
Konklusionen er en kort vurdering og kommentering af eksperimentets resultater i forhold <strong>til</strong><br />
problemformuleringen/formålet. Konklusionen skal indeholde en kort men præcis opsummering af<br />
resultaterne fra diskussionen og en bedømmelse af deres pålidelighed.<br />
Er f.eks. de fundne værdier passende ift. tabelværdier og deklarationer mm.? Angiv i dette afsnit<br />
hvilke fejlkilder og årsager der kan være <strong>til</strong> evt. afvigelser i resultatet i forhold <strong>til</strong> det forventede.<br />
I dette afsnit er der også mulighed for at foreslå forbedringer <strong>til</strong> eksperimentet.<br />
Eventuelle spørgsmål fra eksperimentvejledningen kan besvares i et særligt afsnit eller i løbet af<br />
rapporten hvor det er passende.<br />
Om laboratorieudstyret – navne og brug<br />
På næste side ses en figur med navne på almindeligt forekommende laboratorieudstyr. Her skal<br />
kort omtales brugen af de forskellige former for udstyr <strong>til</strong> volumenmåling:<br />
Bægerglas med mL-inddeling: Inddelingen er kun vejledende og bægerglas kan således ikke<br />
anvendes <strong>til</strong> egentlig volumenmåling.<br />
Plastpipetter: Samme som for bægerglas.<br />
Måleglas er velegnede <strong>til</strong> volumenmåling hvor der ikke kræves meget høj nøjagtighed. Vælg altid<br />
det mindste måleglas, som kan rumme det nødvendige.<br />
Målekolber Benyttes hvor meget høj nøjagtighed kræves, fx ved frems<strong>til</strong>ling af opløsninger <strong>til</strong><br />
analysebrug. Kan kun afmåle et bestemt volumen.<br />
Målepipette (eller bare pipette): Er lavet af glas og sugebold skal altid anvendes for at undgå at få<br />
noget i munden. I øvrigt som målekolber.
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 6<br />
Burette (læses: byrette): Meget præcis ved korrekt brug. Kan levere alle volumener mellem 0mL<br />
op <strong>til</strong> dens samlede volumen. Skal tømmes for luft omkring glasspidsen og derefter fyldes <strong>til</strong><br />
nulmærket inden anvendelse. Ellers vil det leverede volumen ikke være lig det aflæste.
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 7<br />
1. Reaktionen mellem thiosulfationer og syre<br />
Formål<br />
Formålet er at undersøge, hvordan reaktionshastigheden afhænger af reaktanternes koncentrationer<br />
ved brug af initialhastighedsmetoden. Desuden skal det undersøges, hvilken virkning en<br />
temperaturforhøjelse har på reaktionshastigheden.<br />
Apparatur<br />
Reagensglas. Bægerglas, 50 mL. Stopur. Spatel. Termometer. Trefod. Trådnet. Bunsenbrænder.<br />
<strong>Kemi</strong>kalier<br />
Tre fælles autoburetter med henholdsvis 0,40 M Na 2 S 2 O 3 , 0,40 M HCl og demineraliseret vand.<br />
Væskerne skal have stuetemperatur.<br />
Teori<br />
Når man <strong>til</strong>sætter syre <strong>til</strong> en opløsning, som indeholder thiosulfationer, dannes der frit svovl:<br />
2 H + (aq) + S 2 O 2- 3 (aq) → S(s) + SO 2 (aq) + H 2 O(l)<br />
Det dannede faste svovl gør opløsningen uklar. Vi skal måle den tid t, der går fra reaktionens<br />
start, ind<strong>til</strong> man lige netop ikke kan se gennem opløsningen mere.<br />
Reaktionshastigheden kan udtrykkes som formindskelsen af thiosulfatkoncentrationen pr. tid:<br />
<br />
[S 3<br />
2<br />
2O<br />
v <br />
t<br />
]<br />
Vi antager, at formindskelsen af thiosulfatkoncentrationen er den samme i alle forsøg. Den svarer<br />
nemlig <strong>til</strong>, at der netop er dannet så meget svovl, at vi ikke kan se gennem opløsningen. Da<br />
tælleren har samme værdi i alle forsøgene, kan vi bruge 1/t som mål for reaktionshastigheden:<br />
v<br />
t<br />
1 (dvs. v er proportional med<br />
t<br />
1 )<br />
Ligeledes antages det, at koncentrationerne kun aftager ganske lidt, mens målingen står på (der<br />
dannes kun en lille mængde svovl). Vi kan derfor regne med, at de målte reaktionshastigheder<br />
gælder ved koncentrationerne i starten af forsøgene (dette kaldes en initialhastighedsmetode, idet<br />
reaktonshastigheden måles ved starten af hvert reaktion).<br />
Ved sammenligning af reaktionshastigheden i forskellige forsøg skal man huske variabelkontrol:<br />
Kun én variabel må ændres af gangen, fx temperaturen eller én af koncentrationerne.
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 8<br />
Eksperimentelt<br />
Forsøgene fremgår af skemaet. Vandet og de to opløsninger aftappes fra fælles buretter.<br />
Til forsøg 1 aftappes 20,0 mL 0,40 M HCl og 20,0 mL 0,40 M Na 2 S 2 O 3 ned i hvert sit rene<br />
reagensglas. Tegn en mørk plet (ca. 5 mm i diameter) på et stykke papir og s<strong>til</strong> et 50 mL<br />
bægerglas oven på pletten.<br />
Lige idet et stopur startes, hældes indholdet af de to reagensglas samtidig ud i bægerglasset.<br />
Rør rundt i bægerglasset med en spatel et par sekunder og iagttag derefter pletten ved at se ned<br />
gennem opløsningen. Mål tiden t, ind<strong>til</strong> man lige netop ikke kan se pletten mere.<br />
Umiddelbart efter måles reaktionsblandingens temperatur.<br />
Forsøg 2 og 3 laves på <strong>til</strong>svarende måde. Først hældes 10,0 mL demineraliseret vand op i<br />
bægerglasset, hvorefter reaktionen startes ved samtidig <strong>til</strong>sætning af opløsningerne med de to<br />
reaktanter.<br />
I forsøg 4 hælder man først 10,0 mL vand og 20,0 mL 0,40 M HCl op i bægerglasset.<br />
Blandingen opvarmes <strong>til</strong> ca. 50 ºC. Derefter <strong>til</strong>sættes 10,0 mL 0,40 M Na 2 S 2 O 3 og reaktionstiden<br />
måles som i de øvrige forsøg.<br />
Husk at måle reaktionsblandingens temperatur så hurtigt som muligt efter tidsmålingen.<br />
Forsøg nr. Volumen t<br />
H 2 O HCl Na 2 S 2 O 3<br />
(s)<br />
Temperatur<br />
(ºC)<br />
1 0 mL 20,0 mL 20,0 mL<br />
2 10,0 mL 20,0 mL 10,0 mL<br />
3 10,0 mL 10,0 mL 20,0 mL<br />
4 10,0 mL 20,0 mL 10,0 mL<br />
Efterbehandling (se næste side)<br />
Forsøg nr. [H + ] [S 2 O 3 2- ] 1/t<br />
(1/s = s -1 )<br />
Temperatur<br />
(ºC)<br />
1 0,20 M 0,20 M<br />
2 0,20 M 0,10 M<br />
3 0,10 M 0,20 M<br />
4 0,20 M 0,10 M
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 9<br />
1. Beregn 1/t i de fire forsøg og indsæt resultaterne i et skema, der kan se ud som vist ovenfor.<br />
Koncentrationerne i skemaet gælder lige ved starten af det pågældende forsøg.<br />
[S 2 2 3<br />
<br />
2. Hvilken simpel matematisk sammenhæng ser der ud <strong>til</strong> at være mellem O ] og reaktionshastigheden?<br />
(husk kun at sammeligne forsøg hvor [H + ] og temperaturen er den samme –<br />
dette kaldes variabelkontrol).<br />
3. Er der en <strong>til</strong>svarende simpel sammenhæng mellem reaktionshastigheden og [H + ]?<br />
4. Ifølge en grov regel fordobles mange kemiske reaktioners hastighed for hver 10 graders<br />
opvarmning. Passer resultatet af forsøget nogenlunde med denne regel?<br />
5. Hvorledes er koncentrationerne i skemaet beregnet ud fra de mængder som blev <strong>til</strong>sat fra<br />
buretterne? Giv et eksempel på beregning.
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 10<br />
2. Indgreb i et ligevægtssystem<br />
Formål<br />
At verificere Ligevægtsloven samt Le Chateliers princip ved at undersøge, hvordan indgreb i<br />
koncentrationer samt volumen og temperatur af ligevægtsblandingen påvirker en konkret ligevægt.<br />
Teori<br />
Jern(III)ioner reagerer med thiocyanationer, hvorved der dannes en kompleks ion, som er rød:<br />
Fe 3+ (aq) + SCN - (aq) FeSCN 2+ (aq)<br />
Rød<br />
Denne ligevægt inds<strong>til</strong>ler sig meget hurtigt og i en ligevægtsblanding er alle tre ioner <strong>til</strong> stede.<br />
Der skal foretages forskellige indgreb i dette ligevægtssystem. Ved at se på opløsningens farve<br />
kan man eksperimentelt afgøre, om indgrebet bevirker en forskydning af ligevægten mod højre<br />
eller venstre (der er naturligvis også den mulighed, at indgrebet slet ikke bevirker nogen<br />
forskydning).<br />
Den eksperimentelle iagttagelse kan sammenholdes med forudsigelser på basis af Le Chateliers<br />
Princip (LCP) og/eller Ligevægtsloven hvorved disses gyldighed kan undersøges.<br />
Af tidshensyn anbefales det at udføre forsøgene først og derefter bearbejde dem teoretisk.<br />
Mht. disposition af rapport kan det øge overskueligheden at færdigbehandle et forsøg af gangen<br />
for derefter at lave en overordnet konklusion <strong>til</strong> sidst.<br />
Apparatur<br />
7 reagensglas i stativ. Konisk kolbe, 250 mL. Måleglas 10 mL. Spatel. To bægerglas 250 mL. og to<br />
bægerglas 100 mL. Termometer (slukkes efter brug!). Is.<br />
<strong>Kemi</strong>kalier<br />
0,1 M Fe(NO 3 ) 3 . 0,1 M KSCN. 0,002 M KMnO 4 . 0,1 M AgNO 3 . Fe(NO 3 ) 3 (s). Ascorbinsyre(s).<br />
KSCN (s). Demineraliseret vand.<br />
Eksperimentelt (integreret med nogle spørgsmål <strong>til</strong> rapporten)<br />
Start med at frems<strong>til</strong>le en ligevægtsblanding med de tre ioner i reaktionsskemaet således:<br />
Fyld ca. 200 mL vand i en 250 mL konisk kolbe. Tilsæt 10 mL 0,1 M Fe(NO 3 ) 3 og derefter<br />
10 mL 0,1 M KSCN. Rør rundt med en spatel. Notér iagttagelserne. Gem blandingen!
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 11<br />
Er reaktionshastigheden stor eller lille? Opskriv ligevægtsloven for ligevægten.<br />
Der laves 6 forsøg med ovennævnte ligevægtsblanding. Noget af opløsningen overføres <strong>til</strong> 7<br />
reagensglas, som fyldes ca. 1/3 op. De 6 af reagensglassene anvendes i de følgende forsøg,<br />
mens det syvende gemmes <strong>til</strong> farvesammenligning. Gem også resten af opløsningen i kolben.<br />
1. Tilsæt en spatelfuld fast Fe(NO 3 ) 3 <strong>til</strong> det første reagensglas og rør rundt.<br />
Notér hvad der er sket med blandingens farve sammenlignet med referencen.<br />
Sker der en forskydning af ligevægten?<br />
Anvend ligevægtsloven <strong>til</strong> at forklare, at en forøgelse af [Fe 3+ ] kan bevirke den iagttagne<br />
forskydning.<br />
2. Ascorbinsyre (C-vitamin) reducerer Fe 3+ <strong>til</strong> Fe 2+ . Vi kan altså formindske [Fe 3+ ] ved at <strong>til</strong>sætte<br />
ascorbinsyre.<br />
Tilsæt nogle få korn ascorbinsyre <strong>til</strong> reagensglas nr. 2 og rør rundt. Hvis der ikke ses en<br />
tydelig ændring, <strong>til</strong>sættes lidt mere ascorbinsyre.<br />
Beskriv iagttagelserne og undersøg om de er i overensstemmelse med forudsigelse ud fra<br />
ligevægtsloven (hvis de er det, siger man, at loven er verificeret (sandsynliggjort)).<br />
3. Til reagensglas nr. 3 <strong>til</strong>sættes en spatelfuld fast KSCN. Er iagttagelserne i overensstemmelse<br />
med det, der kan forudsiges ud fra Le Chateliers princip?<br />
4a. Inden forsøget med det 4. reagensglas udføres følgende lille for-forsøg:<br />
Hæld lidt 0,1 M KSCN-opløsning op i et reagensglas. Tilsæt et par dråber 0,1 M AgN0 3 .<br />
Notér iagttagelser og skriv et ionreaktionsskema (samme reaktion foregår i 4.). Bemærk at<br />
dette forsøg viser, at man kan fjerne sølv-ioner fra opløsningen ved at fælde dem med SCN - .<br />
4. Tilsæt et par dråber 0,1 M AgNO 3 <strong>til</strong> reagensglas nr. 4. Iagttagelser?<br />
Er påvirkningen af den røde farve i overensstemmelse med Le Chateliers Princip?<br />
5. Lav et vandbad med ca. 50 grader varmt vand i et 250 mL bægerglas. I et andet bægerglas<br />
laves et bad med isvand. Placér reagensglas nr. 5 i det varme vand og reagensglas nr. 6 i<br />
isvandet. Lad dem stå et stykke tid og sammenlign derefter med reagensglas nr. 7.<br />
I hvilken retning sker der forskydning, når vi hæver temperaturen? Når vi sænker<br />
temperaturen? Afgør på grundlag heraf og ved at forudsætte Le Chateliers Princip, om<br />
reaktionen mellem Fe 3+ og SCN - (reaktionen mod højre) er exoterm eller endoterm.<br />
6a. Inden sidste forsøg udføres følgende for-forsøg: S<strong>til</strong> to bægerglas ved siden af hinanden på et<br />
stykke hvidt papir og fyld dem næsten halvt op med 0,002 M KMn0 4 . Væsken skal stå nøjagtig<br />
lige højt i de to glas.<br />
Som bekendt skyldes opløsningens farve permanganat-ionen. Betragt opløsningerne ovenfra<br />
og sammenlign deres farveintensiteter. De skal naturligvis være ens.
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 12<br />
Derefter fordobles voluminet i det ene bægerglas ved <strong>til</strong>sætning af rent vand. Sammenlign<br />
igen farveintensiteterne. Hvad ser man? (Forklaring: Ved fortyndingen ændres antallet af<br />
permanganationer selvfølgelig ikke og efter fortynding passerer lyset stadig alle ionerne).<br />
6. Efter rensning af bægerglassene udføres et helt <strong>til</strong>svarende forsøg med den røde<br />
ligevægtsblanding fra den koniske kolbe. Sker der en forskydning af ligevægten ved fortynding<br />
<strong>til</strong> det dobbelte volumen?<br />
Undersøg om resultatet er i overensstemmelse med ligevægtslovens forudsigelse..<br />
Efterbehandling (ud over det som er nævnt under de enkelte forsøg)<br />
7. Ved hvilke af de seks indgreb sker der en ændring af ligevægtskonstanten K?<br />
8. Ved <strong>til</strong>sætningerne <strong>til</strong> reagensglassene anvendte vi faste stoffer eller et par dråber af en ret<br />
koncentreret sølvnitratopløsning. Hvorfor <strong>til</strong>sætter man ikke i stedet for et par mL af ret<br />
fortyndede opløsninger af de pågældende stoffer? (kodeord: variabelkontrol).<br />
9. Blev formålet med øvelsen opnået?
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 13<br />
3. Potentiometrisk titrering af saltsyre.<br />
Formål<br />
Vi skal titrere saltsyre med en natriumhydroxidopløsning. Forsøgets formål er at bestemme<br />
syreopløsningernes koncentration, samt at arbejde med titrérkurven for en stærk syre, der titreres<br />
med en stærk base. Desuden studeres hvordan en syre-base indikator virker.<br />
Teori<br />
Stofreaktionsskemaet for titreringen er:<br />
HCl(aq)<br />
NaOH(aq) H2O(l)<br />
<br />
NaCl(aq)<br />
Hvis man i stedet opskriver de partikler, som reelt deltager i reaktionen, bliver reaktionsskemaet:<br />
<br />
<br />
H3O<br />
(aq) OH (aq) 2 H2O(l)<br />
(neutraliseringsreaktion)<br />
(en saltsyreopløsning indeholder reelt ingen ”HCl” men kun ionerne H 3 O + og Cl - ).<br />
Under titreringen måler vi pH med et pH-meter. På grundlag af målingerne tegnes titrérkurven,<br />
hvor ækvivalenspunktet aflæses. En sådan titrering med pH-meter kaldes en potentiometrisk syrebasetitrering.<br />
Apparatur<br />
20 mL pipette med sugebold, 50 mL bægerglas, magnetomrører, magnetpind, burette i stativ, tragt,<br />
pH-meter, pufferopløsninger med pH = 7,00 og pH = 4,00.<br />
<strong>Kemi</strong>kalier<br />
0,100 M NaOH, natriumhydroxidopløsning. HCl (aq), saltsyre med ukendt koncentration (ca. 0,08<br />
M), opløsning af bromthymolblåt indikator (BTB).<br />
Eksperimentelt<br />
Læreren demonstrerer pH-meteret og det kontrolleres, at det er inds<strong>til</strong>let <strong>til</strong> den rigtige temperatur,<br />
og at det er justeret (kalibreret) ved hjælp af en pufferopløsning med pH = 7,00 og en<br />
pufferopløsning med pH = 4,00.<br />
Overfør 20,0 mL af den udleverede saltsyre med pipette <strong>til</strong> et rent 50 mL bægerglas (høj form).<br />
Tilsæt en magnetpind og et par dråber BTB og placér bægerglasset på en magnetomrører.<br />
Start omrøringen og sænk forsigtigt pH-elektroden ned i væsken.<br />
Magneten må naturligvis ikke ramme elektroden, som skal stå i væsken under hele forsøget.
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 14<br />
Tegn inden titreringen starter et skema <strong>til</strong> måleresultater. Der skal være plads <strong>til</strong> mange målinger.<br />
Det kan anbefales at indtaste resultaterne direkte i et regneark.<br />
Volumen af<br />
0,100 M NaOH<br />
0,0 mL<br />
pH<br />
Blandingens farve<br />
Aflæs nu opløsningens pH og farve og notér resultatet ud for V = 0,0 mL.<br />
Klargør buretten: Fyld 0,100 M NaOH på buretten, fjern luftbobler forneden og nuls<strong>til</strong> den.<br />
Buretten placeres nu over bægerglasset. Tildryp ca. 1 mL NaOH-opløsning <strong>til</strong> bægerglasset, og<br />
aflæs præcis værdi af pH og <strong>til</strong>sat volumen 0,100 M NaOH (1 decimal).<br />
Tilsæt igen lidt NaOH fra buretten, mål pH osv. Hvis pH kun ændrer sig lidt, kan der <strong>til</strong>sættes 1 mL<br />
ad gangen men målingerne lægges tættere, når pH ændrer sig meget. På et vist tidspunkt bør der<br />
aflæses for hver dråbe, der <strong>til</strong>sættes. Målingerne sluttes, når der er <strong>til</strong>sat 25 mL.<br />
Efterbehandling<br />
1. Tegn titrerkurverne for saltsyre på millimeterpapir eller som XY-diagram i<br />
regnearksprogrammet. Det vil sige afbild pH som funktion af det <strong>til</strong>satte volumen 0,100 M<br />
NaOH. Kurven tegnes ”blød” uden knæk.<br />
2. Markér ækvivalenspunktet på titrerkurven (midt på kurvens mest lodette stykke). Aflæs det<br />
<strong>til</strong>hørende volumen 0,100 M NaOH.<br />
3. Beregn stofmængden af NaOH, som er <strong>til</strong>sat ved ækvivalenspunktet. Beregn derefter<br />
saltsyrens koncentration C(HCl)<br />
4. Hvad bør pH være præcis ækvivalenspunktet være? Argumentér ud fra hvilke syrer og<br />
baser der er <strong>til</strong> stede (eller ikke) lige på dette tidspunkt. Fx er al OH - neutraliseret af syren.<br />
5. Hvornår slog farven på den <strong>til</strong>satte BTB-indikator om? Stemmer det med titrérkurven og pH-<br />
omslagsområdet for bromthymolblåt? Kunne phenolphtalein være brugt som indikator?<br />
6. Hvad vil pH teoretisk nærme sig <strong>til</strong> ved fortsat titrering med 0,1M NaOH –opløsning?
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 15<br />
4. Reaktionshastighed og enzymer<br />
Teori og formål<br />
I mange sammenhænge er det nyttigt at kunne kontrollere kemiske reaktioners hastighed. Ved<br />
tøjvask eller synteser af nye stoffer er man fx interesseret i høj hastighed mens lav hastighed er<br />
interessant ved uønskede reaktioner som fx rustdannelse eller fordærvelse af fødevarer. Formålet<br />
med nogle af forsøgene er derfor at studere faktorer som påvirker en kemisk reaktions hastighed.<br />
Som bekendt vinder enzymer i disse år mere og mere indpas som katalysatorer for kemiske<br />
reaktioner fx i forbindelse med effektiv frems<strong>til</strong>ling af ethanol ud fra majs eller halm (bioethanol).<br />
Derfor undersøges ved nogle af forsøgene faktorer, der påvirker en enzymkatalysators effektivitet.<br />
Gennem hele øvelsen undersøges samme reaktion men under forskellige betingelser:<br />
(*) 2 H 2 O 2 (aq) → 2 H 2 O(l) + O 2 (g) ”Spaltning af hydrogenperoxid”<br />
Hastigheden måles ved at se på volumen af den udviklede dioxygengas (opsamles i sæbeskum).<br />
En af de betingelser der varieres er <strong>til</strong>sætning og type af katalysator.<br />
En uorganisk katalysator er stoffet kaliumiodid KI. Katalysen med KI foregår i to trin<br />
(reaktionsmekanisme) som <strong>til</strong>sammen giver reaktionen (*) – overvej dette:<br />
I. H 2 O 2 + I - → H 2 O + IO -<br />
II. IO - + H 2 O 2 → H 2 O + O 2 + I -<br />
Man kan iagttage at det tager et øjeblik før katalysen med KI er effektiv. Inden dioxygen ses skal<br />
der nemlig opbygges en vis mængde IO - (en gullig ion).<br />
Hydrogenperoxid dannes i kroppen ved metabolismen (stofskiftet) og ved immunforsvarsreaktioner.<br />
Det er en stærk cellegift som derfor hurtigt nedbrydes af enzymer i cellerne.<br />
Enzymerne er organiske katalysatorer. De, der katalyserer spaltningen af H 2 O 2 , kaldes katalaser.<br />
Hvert enzym har et ”active site” med en bestemt rumlig(3D) form og ifølge ”Nøgle-lås modellen” er<br />
denne form afgørende for enzymets katalytiske aktivitet. Formen kan påvirkes af opvarmning, pH<br />
og tungmetaller (Hg, Pb, Cu,..)<br />
Det undersøges derfor om de tre nævnte faktorer kan påvirke leverenzymers aktivitet.<br />
”Variabelkontrol” metoden<br />
Forsøget er et godt eksempel på variabelkontrol: skal man slutte noget om en bestemt faktors<br />
(variabels) indvirkning på reaktionshastigheden, er det vigtigt kun at sammenligne forsøg, hvor de<br />
øvrige faktorer holdes konstant. Dette er en vigtig metode inden for al forskning.<br />
En katalysators betydning for reaktionshastigheden kan fx undersøges ved at udføre reaktionen i<br />
to reagensglas med katalysatoren <strong>til</strong>sat <strong>til</strong> kun det ene.<br />
Begge glas skal være ens mht. temperatur, volumen, katalysator og koncentration af alle øvrige<br />
stoffer. Alle disse variable holdes altså konstant mens <strong>til</strong>sætning af katalysator varieres.<br />
En evt. ændring i reaktionshastighed må dermed skyldes katalysatoren og ikke andet.
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 16<br />
Udstyr og kemikalier<br />
Fortyndet saltsyre (HCl 1M), stopur (brug din mobil), 8 lige store reagensglas ca. 15 cm og 1 prop<br />
uden hul, reagensglasstativ ell. lign. <strong>til</strong> mindst 4 glas, 1 mellemstort bægerglas, termometer,<br />
plastpipetter, tændstikker/lighter, sulfosæbe, hydrogenperoxid (ca. 5%, 10%), kaliumiodidopløsning<br />
(KI 0,3M), hakket rå lever rørt ud i lidt vand (ekstrakt), kobber(II)sulfat (CuSO 4 1M).<br />
Eksperimentelt<br />
Hastigheden for spaltning af hydrogenperoxid (*) undersøges under forskellige betingelser. Disse<br />
variable varieres: koncentration, temperatur, katalysator.<br />
I hvert af fire reagensglas mærket 1-4 hældes 1 dråbe sulfosæbe, hvorefter 5% og 10% H 2 O 2 –<br />
opløsninger påfyldes i følge skemaet nedenfor (brug måleglas eller målepipette).<br />
Vend alle glassene forsigtigt med gummiprop på for at blande (det må ikke skumme).<br />
Glassene 3 og 4 s<strong>til</strong>les nogle minutter i 50-60 o C vand i et bægerglas (tag vand fra elkedlen).<br />
I tre plastpipetter afmåles 1,5mL kaliumiodidopløsning som lægges klar foran glas 1, 2 og 3.<br />
Stopuret startes og de tre portioner KI-opløsning sprøjtes samtidig ned i glas 1, 2, 3.<br />
Glassene rystes forsigtigt så væskerne blandes.<br />
Iagttag glassene mht. skumdannelse og farveændringer af reaktionsblandingen.<br />
Tiden noteres i skemaet når en skumsøjle når toppen af ”sit” glas (mindste tid svarer <strong>til</strong> største<br />
reaktionshastighed). Notér også iagttagelse vedr. glas 4.<br />
Nu er det tid <strong>til</strong> enzymforsøgene!<br />
Glassene 5-8 påfyldes med 1 dr. sulfo samt H 2 O 2 som nævnt i skemaet.<br />
Leverekstrakt med CuSO 4 laves af 5mL leverekstrakt + 10 dråber CuSO 4 -opløsning.<br />
Leverekstrakt med HCl laves af 5mL leverekstrakt og 5 dråber HCl.<br />
Kogt og afkølet lever-ekstrakt er lavet ved at koge noget leverekstrakt op og afkøle igen.<br />
Foran de fire glas lægges plastpipetter med 1mL leverekstrakt (obs: kogt og genafkølet! i glas 6!).<br />
Som før startes stopuret samtidig med at de fire 1mL portioner leverekstrakt sprøjtes i hvert sit<br />
reagensglas. Observationer af tider indføres som før i skemaet.<br />
Glas nr. H 2 O 2 katalysator Tid i sekunder/ andre iagttagelser<br />
1 10mL 5% KI-opl.<br />
2 10mL 10% KI-opl.<br />
3 varm 10mL 10% KI-opl.<br />
4 varm 10mL 10% ingen katalysator
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 17<br />
ENZYM<br />
FORSØG<br />
5 10mL 5% 1mL leverekstrakt<br />
6 10mL 5% 1mL kogt og afkølet<br />
leverekstrakt<br />
7 10mL 5% 1mL leverekstrakt<br />
med CuSO 4<br />
8 5mL 10% 1mL leverekstrakt<br />
med HCl<br />
Behandling af forsøgsresultater<br />
Disponér så du behandler et forsøg af gangen (forsøg I-IV og V-VIII regnes som hver sit forsøg).<br />
Teoridelen skal indeholde en kort forklaring på et enzyms virkemåde (”nøgle i lås”-modellen).<br />
I diskussionen skal du fremhæve variabelkontrollen, dvs. hele tiden gøre klart hvilke forsøg der<br />
sammenlignes (skal der sluttes noget om en bestemt faktors indvirkning på reaktionshastigheden er<br />
det vigtigt kun at sammenligne to forsøg, hvor alle de øvrige faktorer holdes konstant).<br />
Brug de relevante forsøgsresultater <strong>til</strong> at diskutere følgende spørgsmål:<br />
<br />
<br />
<br />
<br />
<br />
<br />
Hvordan afhænger reaktionshastigheden af koncentrationen af reaktanter?<br />
Hvordan afhænger reaktionshastigheden af temperaturen?<br />
Hvilke stoffer er katalysator for spaltning af hydrogenperoxid?<br />
Er der observationer der underbygger, at reaktionsmekanismen med KI foregår i to trin?<br />
Er nogle katalysatorer mere effektive end andre?<br />
Hvilke faktorer kan påvirke et enzyms katalytiske effektivitet?<br />
Hvorfor er tungmetaller som Hg, Pb og Cu farlige for miljøet og skal opsamles?<br />
Resultaterne fra dette forsøg gælder i almindelighed.<br />
Flere af dem kan begrundes teoretisk ved at tænke reaktioner som et resultat af <strong>til</strong>strækkeligt<br />
kraftige sammenstød mellem to reaktantmolekyler (”kollisionsteorien”).
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 18<br />
5. Svovlforbindelser i vin<br />
Formål<br />
Forsøgets formål er at bestemme det samlede svovlindhold i en hvidvin ved redoxtitrering med I 2 -<br />
opløsning / diiodopløsning.<br />
Teori<br />
I følge "Positivlisten" må man benytte svovldioxid/sulfiter som konserveringsmiddel for vin.<br />
Grænsen for hvor meget der må benyttes er 175-400 mg svovldioxid pr. L afhængig af vintype.<br />
For sulfiter omregnes massen <strong>til</strong> ækvivalent mængde SO 2 , svovldioxid.<br />
Svovlforbindelser kan bindes kemisk <strong>til</strong> andre stoffer i vin og betegnes da som "bunden SO 2 ". Dette<br />
i modsætning <strong>til</strong> de øvrige konserverende svovlforbindelser, der betegnes "fri SO 2 ".<br />
Den fastsatte grænse for svovlindhold i vin er summen af fri og bunden SO 2 .<br />
Den bundne SO 2 skal frigøres for at bestemmes ved redoxtitreringen. Dette sker ved at hæve pH.<br />
Fri SO 2 ( dvs. salte af svovlsyrling H 2 SO 3 og opløst SO 2 indgår i vin i følgende ligevægte:<br />
(0) SO 2 (aq) + H 2 O(l) H 2 SO 3 (aq)<br />
(1) H 2 SO 3 (aq) + H 2 O(l) HSO - 3 (aq) + H 3 O + (aq)<br />
(2) HSO - 3 (aq) + H 2 O(l) SO 2- 3 (aq) + H 3 O + (aq)<br />
Frigørelse af "bunden SO 2 "<br />
Da pH i vin almindeligvis ligger i intervallet 3-4 (svagt sur) og H 2 SO 3 er en middelstærk syre vil<br />
ligevægt (1) være forskudt mod højre.<br />
Ligevægt (2) er derimod forskudt mod venstre fordi HSO 3 - er en svag syre.<br />
<br />
Svovlet i vin vil altså overvejende forefindes som ureageret SO 2 eller som HSO<br />
3<br />
, hydrogensulfit.<br />
Hydrogensulfit bindes ret let <strong>til</strong> vinens carbonylforbindelser såsom ethanal og glukose. Hvis vinens<br />
pH imidlertid hæves <strong>til</strong> over 8 vil disse bindinger spaltes, og sulfitten frigøres.<br />
Titrering af vin med diiod-opløsning I 2 (aq)<br />
Efter at "bunden SO 2 " er frigjort sænkes pH <strong>til</strong> under 2 ved syre<strong>til</strong>sætning. Derved forskydes ale<br />
ligevægtene mod venstre. Den dannede SO 2 (aq) titreres med I 2 (aq) før SO 2 (g) undviger:<br />
2<br />
<br />
SO<br />
2(aq)<br />
I2(aq)<br />
6 H2O<br />
SO<br />
4<br />
(aq) 2 I (aq) 4 H3O<br />
<br />
(aq)<br />
Ækvivalenspunktet kan bestemmes ved <strong>til</strong>sætning af en friskfrems<strong>til</strong>let stivelsesopløsning, idet I 2<br />
(aq) danner en sortblå farve med stivelse.
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 19<br />
Koncentrationsbestemmelse af I 2 -opløsningen.<br />
Koncentrationen af diiod bestemmes ved at titrere en kendt mængde Na 2 S 2 O 3 -opløsning<br />
(natriumthiosulfatopløsning), der både har et kendt volumen og en kendt koncentration.<br />
Titreringsreaktionen er:<br />
I<br />
2<br />
(aq)<br />
<br />
2 S<br />
2<br />
O<br />
2<br />
3<br />
(aq)<br />
<br />
2 I<br />
<br />
(aq)<br />
<br />
S<br />
4<br />
O<br />
2<br />
6<br />
(aq)<br />
Ækvivalenspunktet bestemmes igen med en stivelsesopløsning.<br />
Koncentrationen af I 2 kan efterfølgende beregnes ud fra forbrugt volumen I 2 -opløsning samt<br />
stofmængden af diiod i denne.<br />
Apparatur<br />
250 mL koniske kolber, 10 mL måleglas, 50 mL måleglas, 20 mL pipette, 10 mL pipette, 250 mL<br />
målekolbe, burette, magnetomrører med magnetpind.<br />
<strong>Kemi</strong>kalier<br />
Hvidvin (konserveret med svovlforbindelser). 1 M NaOH (aq), natriumhydroxid. 1 M H 2 SO 4 (aq),<br />
svovlsyre. I 2 (aq), iodopløsning, (ca. 0,002 M). 1% stivelsesopløsning, (friskfrems<strong>til</strong>let).<br />
0,100 M Na 2 S 2 O 3 , natriumthiosulfatopløsning. Universalindikatorpapir.<br />
Eksperimentelt<br />
Frigørelse af "bunden SO 2 " i vin.<br />
Med målepipette og sugebold overføres 20,0 mL hvidvin <strong>til</strong> en ren konisk kolbe. Her<strong>til</strong> sættes 10<br />
mL 1 M NaOH (aq).<br />
Blandingen rystes og hens<strong>til</strong>les i mindst 5 minutter. Kontrollér med universalindikatorpapir at pH er<br />
mindst 8. I modsat fald <strong>til</strong>sættes lidt mere base.<br />
Mens denne omdannelse finder sted, kan koncentrationen af I 2 -opløsningen bestemmes.<br />
Koncentrationsbestemmelse af I 2 -opløsningen<br />
Med pipette overføres 10,0 mL 0,100 M Na 2 S 2 O 3 <strong>til</strong> en 250 mL målekolbe, og der fyldes op med<br />
demineraliseret vand <strong>til</strong> mærket.<br />
Efter omhyggelig omrystning overføres med en ren målepipette og sugebold 10,0 mL af denne<br />
fortyndede natriumthiosulfatopløsning <strong>til</strong> en ren konisk kolbe. Der <strong>til</strong>sættes ca. 20 mL<br />
demineraliseret vand og ca. 5 mL stivelsesopløsning.<br />
Diiod-opløsningen hældes på en burette (husk klargøring) hvorefter thiosulfatopløsningen titreres<br />
<strong>til</strong> blivende blå farve. Noter volumen af forbrugt diiodopløsning.
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 20<br />
Titrering af hvidvin med I 2 -opløsningen<br />
Til vinopløsningen <strong>til</strong>sættes nu 20 mL 1M H 2 SO 4 og blandingen omrystes. Med universalindikatorpapir<br />
kontrolleres, at pH er under 2 - i modsat fald <strong>til</strong>sættes lidt mere syre.<br />
Opløsningens temperatur skal være under 20 ºC for at hæmme afgivelse af SO 2 -gas. Er den over,<br />
afkøles kolben under den kolde vandhane eller på isbad.<br />
Der <strong>til</strong>sættes ca. 5 mL stivelsesopløsning. Straks derefter titreres med I 2 -opløsningen, ind<strong>til</strong> den<br />
første blåfarvning, som forbliver i ½ minut.<br />
Husk at notere volumen af forbrugt diiodopløsning.<br />
Efterbehandling<br />
1. Forklar ved ligevægtsbetragtninger (Le Chateliers Princip) hvordan <strong>til</strong>sætning af syre vil<br />
forskyde ligevægtene (1) og (2).<br />
2. Beregn koncentrationen af den fortyndede natriumthiosulfatopløsning i målekolben.<br />
3. Beregn koncentrationen af iodopløsningen, fx på denne måde:<br />
Beregn først stofmængden af thiosulfat, som der titreres på. Dernæst kan stofmængden af I 2<br />
findes, idet der tages hensyn <strong>til</strong> stofmængdeforholdene i reaktionsskemaet. Til sidst beregnes<br />
koncentrationen af iodopløsningen.<br />
4. Beregn det totale svovlindhold (anført som mg SO 2 pr. L) i hvidvinen.<br />
5. Kommentér resultatet. Sammenlign med deklarationen og "Positivlisten", der har en højeste<br />
værdi for hvidvin på 225 mg SO 2 pr. L.
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 21<br />
6. Intermolekylære kræfter. Stoffernes kogepunkt & opløselighed.<br />
Formål<br />
At undersøge hvorledes fysiske egenskaber som kogepunkt og opløselighed hænger sammen<br />
med de intermolekylære kræfter som virker mellem molekylerne.<br />
Teori<br />
Molekyler er bundet sammen af stærke covalente (elektronpar) bindinger. Men der virker også<br />
(svagere) kræfter mellem molekylerne indbyrdes, disse kaldes under ét for intermolekylære kræfter<br />
(eller af og <strong>til</strong> ”bindinger” selv om der ikke er tale om faste bindinger som dem, der holder<br />
molekylerne sammen). De vigtigste typer er London- , dipol-dipol- og hydrogenbindinger samt iondipol<br />
bindinge. De påvirker alle i variende grad stoffernes opløselighed, smeltepunkt og kogepunkt.<br />
Eksperimentelt<br />
1)<br />
Tre små men lige store reagensglas fyldes halvt med vand som er blåfarvet med kobbersulfat.<br />
Markér væskens overflade med sprittusch på reagensglasset.<br />
Derefter <strong>til</strong>sættes med plastpipette 1,5mL af en af alkoholerne i tabellen nedenfor <strong>til</strong> hvert glas.<br />
Markér også den nye væskeoverflade.<br />
Prop <strong>til</strong> og omryst hvert af de tre glas grundigt, hvorefter de anbringes i et stativ.<br />
Vent <strong>til</strong> faserne er separeret (adskilt) og aflæs cirka-tykkelsen af det <strong>til</strong>bageværende alkohol lag.<br />
(jo mindre lagtykkelse, jo større er opløseligheden af alkoholen i vand).<br />
Alkohol<br />
Ethanol<br />
Butan-2-ol<br />
Pentan-1-ol<br />
Opløselighed målt som reduktion af<br />
lagtykkelse/mm<br />
Opløselighed fra tabel<br />
g/100g vand<br />
2)<br />
Fyld et lille reagensglas med ca. 1/3 vand og 1/3 ethanol. Prop på og bland før observation..<br />
Tilsæt nu en pæn spatelfuld kaliumcarbonat (ionforbindelse) <strong>til</strong> glasset og ryst <strong>til</strong> det opløses. Vent<br />
<strong>til</strong> det er faldet <strong>til</strong> ro og se efter evt. faseadskillelse. Tilsæt evt. mere kaliumcarbonat.<br />
3)<br />
Slå kogepunkterne op for stofferne på næste side, fx i Databog under Organiske stoffer.<br />
Du kan beregne molarmasserne eller slå dem op (husk enhed).
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 22<br />
Alkohol Molarmasse Kogepunkt (tabel)<br />
Ethanol<br />
Butan-1-ol<br />
Butan-2-ol<br />
Pentan-1-ol<br />
Spørgsmål<br />
1. Tegn strukturformler for stofferne i tabellerne– vis alle atomer og bindinger.<br />
2. Hvilken type intermolekylære kræfter har ansvar for, at der er forskel på kogepunkterne af<br />
propan-1-ol , butan-1-ol og pentan-1-ol?<br />
3. I butan-2-ol er –OH gruppen bedre ”skjult” end i butan-1-ol. Hvilken type intermolekylær<br />
kraft bliver dermed reduceret og hvordan påvirker det kogepunktet?<br />
4. Begrund forskellen på opløseligheden af ”1-alkoholerne” ud fra forskellen på deres<br />
polaritet.<br />
(tips: udpeg de polære og de upolære grupper på strukturformlerne og se på balancen<br />
mellem disse. Bemærk i øvrigt, at det ikke er opløselighedernes størrelse i sig selv du skal<br />
begrunde, men kun deres indbyrdes rækkefølge).<br />
5. Kan man ud fra ovenstående generelt sige, at større polaritet af et molekyle medfører<br />
højere kogepunkt af det pågældende stof? (begrund ved henvisning <strong>til</strong> eksempler).<br />
6. Hvilke tegn var der på dannelse af nye intermolekylære bindinger ved blanding af ethanol<br />
og vand i forsøg 2 ?<br />
Forklar også observationen ved <strong>til</strong>sætning af kaliumcarbonat.<br />
Du kan tage udgangspunkt i, at opløsningen er blevet mere polær (ionforbindelser som<br />
kaliumcarbonat er som bekendt yderst polære).
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 23<br />
7. Substitution i heptan<br />
Formål<br />
Stoffet Br 2´s opløselighed undersøges i vand og heptan og der foretages en (fotokemisk)<br />
substitution mellem heptan om dibrom.<br />
Der fortages en fældningsreaktion på vandfasen og en substitution på heptanfasen fra den første<br />
undersøgelse.<br />
Teori<br />
Stoffer, der ligner hinanden kan opløses i hinanden. Polære stoffer opløses i polære<br />
opløsningsmidler fx vand. Upolære stoffer opløses i upolære opløsningsmidler fx heptan. I dette<br />
forsøg ligger den polære vandfase hele tiden nederst.<br />
Substitution 1:<br />
Alkanen heptan kan sammen med dibrom, Br 2 deltage i substitutionsreaktioner. Reaktionen sættes<br />
i gang ved kraftig belysning og kaldes derfor fotokemisk. Det er en kædereaktion, hvis detaljerede<br />
forløb (reaktionsmekanisme) omtales i lærebøger. Den foregår i heptanfasen:<br />
(1) Br 2 (hep) + C 7 H 16 (l) C 7 H 15 Br(hep) + HBr(hep)<br />
HBr, hydrogenbromid er en stærk syre, som sammen med <strong>til</strong>sat vand danner bromidionen Br - og<br />
oxioniumionen H 3 O + . Disse stærkt polære ioner oplæses i vandet:<br />
HBr(aq) + H 2 O(l) H 3 O + (aq)<br />
+ Br - (aq)<br />
Bromidionerne kan påvises med en fældningsreaktion med sølvioner.<br />
Br - (aq) + Ag + (aq) → AgBr(s)<br />
Substitution 2:<br />
Halogenforbindelsen bromheptan C 7 H 15 Br kan sammen med OH - deltage i en substitution, hvor<br />
OH - ionen kommer med begge elektroner <strong>til</strong> bindingen (nukleofil substitution)<br />
(2) C 7 H 15 Br(aq) + OH - (aq) C 7 H 15 OH(aq) + Br - (aq)<br />
Denne reaktion foregår her langsomt, da bromidet og hydroxid i udgangspunktet findes i to<br />
forskellige faser. Bemærk der nu er dannet bromidioner, som kan påvises ligesom tidligere.
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 24<br />
Apparatur<br />
Reagensglas og reagensglasstativ. Overhead og skilletragt, plastpipetter.<br />
<strong>Kemi</strong>kalier<br />
Heptan (rensebenzin), bromvand (dibrom opløst i vand, pas på dampene!), universalindikatorpapir,<br />
fortyndet salpetersyre , 0,1M sølvnitrat, 0,001M natriumhydroxid. Phenolphthlalein..<br />
Eksperimentelt<br />
Forsøget er kvalitativt, dvs at mængderne der benyttes <strong>til</strong> forsøgene er cirka mængder og ikke<br />
nøjagtige mængder.<br />
Sikkerhedsforanstaltninger<br />
Dibrom, Br 2 er giftigt og stærkt ætsende, derfor anvendes en meget fortyndet opløsning af Br 2 i<br />
vand, kaldet ”bromvand”. Heptan er også sundhedsskadelig og brandfarlig (benzin) og forsøget<br />
skal derfor foregå under udsugning og langt fra åben ild.<br />
Efter forsøget hældes alle stofferne i dunken mærket ”organiske halogenforbindelser”.<br />
Substitution 1:<br />
Fotokemisk substitution af brom i heptan.<br />
a) Hæld ca. 7 mL bromvand i et reagensglas. Tilsæt 10 mL heptan, prop på og ryst<br />
grundigt. Når deter faldet <strong>til</strong> ro tegnes en farveskitse eller tages et billede af indholdet<br />
(vand, heptan og dibrom) fordeling i reagensglasset.Læg bl.a. mærke <strong>til</strong> om vandfasen<br />
er øverst eller nederst. Anbring reagensglasset i stærk lys. Ryst reagensglasset et par<br />
gange i lyset ind<strong>til</strong> væsken er blevet helt farveløs.<br />
b) Hæld væsken i en skilletragt og adskil derved den polære og upolære fase i to<br />
reagensglas. Lidt af væsken i overgangsfasen kan bortkastes. Mærk glassene med<br />
indhold: f.eks. A: vandfase og B: heptanfase<br />
Produkter fra den fotokemiske substitutions vandfase (A) undersøges:<br />
Vandfasen indeholder ioner fra reaktionen mellem HBr og vand.<br />
Med universalindikatorpapir bestemmes pH. Bagefter <strong>til</strong>sættes lidt salpetersyre og derefter lidt<br />
sølvnitrat. Noter iagttagelsen (tip: et gulligt bundfald indikerer at der er dannet sølv(I)bromid AgBr)..<br />
Den upolære fase B (heptanfasen) indeholder bromheptan. Med denne udføres nu:<br />
Substitution 2:<br />
Da dette er en substitution hvor OH - forbruges, se reaktion (2), må det forventes at pH falder<br />
under reaktionen. Dette følges ved at <strong>til</strong>sætte lidt syre/base indikator <strong>til</strong> blandingen og ved at måle
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 25<br />
pH. Samtidig viser reaktionsskemaet at der frigøres bromid-ioner ved substitutionen og disse<br />
søges påvist ved fældningsreaktion med sølv(I)-ioner Ag + ligesom ovenfor.<br />
I et nyt reagensglas blandes ca. 2 ml 0,001M NaOH og 1-2 dråber phenolphtalein indikator.<br />
Noter farven og mål pH ved at sætte en dråbe af opløsningen på lidt universalindikatorpapir (stick).<br />
Tilsæt den farvede blanding af NaOH og phenolphtalein <strong>til</strong> den upolære fase. Sæt prop på glasset<br />
og ryst med jævne mellemrum i mindst 5 minutter. Noter eventuelle ændringer i farven.<br />
Overfør med en plastpipette den polære fase <strong>til</strong> et rent reagensglas og mål dens pH.<br />
Undersøg den derefter for bromidion ved at <strong>til</strong>sætte først lidt salpetersyre og derefter lidt sølvnitratopløsning.<br />
Noter iagttagelse.<br />
Efterbehandling<br />
I rapporten ønskes en beskrivelse af forsøget med relevante skitser/billeder og dine iagttagelser<br />
undervejs. Desuden skal følgende spørgsmål besvares i rapporten:<br />
1. Hvilken af faserne vand eller heptan opløser bedst dibrom og hvorfor? Hvad med<br />
reaktionsproduktet bromheptan?<br />
2. Skriv et reaktionsskema med strukturformler mellem heptan og brom (hvor mange isomere<br />
kan tænkes dannet ved substitutionen?<br />
3. Hvad kendetegner en substitutionsreaktion?<br />
4. Hvad er pH i vandfasen efter den fotokemiske substittion og og hvad viser den?<br />
5. Skriv ionreaktionsskema for fældningsreaktionen mellem Ag + og Br - og forklar at reaktionen<br />
bekræfter, at den fotokemiske substitution er foregået.<br />
6. Forklar hvorledes de udføte observationer bekræfter reaktionsskemaet for den nukleofile<br />
substitution (2).
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 26<br />
8. Primære, sekundære og tertiære alkoholer<br />
Formål.<br />
At undersøge om en ukendt alkohol er primær, sekundær eller tertiær.<br />
Teori<br />
Man starter med at prøve at oxidere den ukendte alkohol med Beckmanns blanding, som er en<br />
opløsning af kaliumdichromat ( K<br />
2Cr2O<br />
7<br />
) i fortyndet svovlsyre.. Primære og sekundære alkoholer<br />
kan oxideres <strong>til</strong> henholdsvis aldehyder og ketoner, hvorimod tertiære alkoholer ikke oxideres under<br />
de givne forsøgsbetingelser.<br />
Derefter udnytter man, at både aldehyder og ketoner giver bundfald med en opløsning af<br />
2,4-dinitrophenylhydrazin, mens kun aldehyder kan oxideres af Tollens reagens, som er en basisk<br />
opløsning, der indeholder sølvioner komplekst bundet <strong>til</strong> ammoniak.<br />
Eksperimentelt<br />
Apparatur<br />
100mL konisk kolbe med prop forsynet med bøjet glasrør, se figuren. Niveaubord el. lign.<br />
Forsøgsstativ. Varmeplade gerne med omrøring. Bægerglas, 250 mL. Reagensglas.<br />
Måleglas, 25 mL og 10 mL. Spatel. Pimpsten. Dråbepipetter.<br />
<strong>Kemi</strong>kalier<br />
Beckmanns blanding. 2,4-Dinitrophenylhydrazinopløsning (DNP), 0,1 M AgNO<br />
3<br />
. 2 M NaOH.<br />
2 M NH<br />
3<br />
. Diverse alkoholer.<br />
Sikkerhed<br />
De anvendte kemiikalier, især Beckmanns blanding, er MEGET farlige og skal behandles med stor<br />
forsigtighed. Vær ekstra påpasselig med hud og tøj (samt øjne!). DER SKAL BÆRES BRILLER.<br />
A. Oxidation af en udleveret alkohol<br />
Oxidationen gennemføres i ops<strong>til</strong>lingen på figuren. Apparaturet skal skylles grundigt med vand<br />
inden hvert forsøg. Så vidt muligt gennemføres oxidationen i stinkskab.<br />
Til oxidationen bruges Beckmanns blanding (farlig!). Hæld 20 mL<br />
heraf og 5 mL af den udleverede alkohol op i kolben, som er<br />
spændt fast i stativ.<br />
Iagttag med det samme, om der er tegn på reaktion.<br />
on<br />
on<br />
Tilsæt pimpsten og sæt prop i med bøjet glasrør. Montér resten af
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 27<br />
ops<strong>til</strong>lingen som vist på figuren. I bægerglasset skal der være koldt vand.<br />
Kolben opvarmes nu ind<strong>til</strong> der des<strong>til</strong>lerer et par mL klar væske over, hvorefter opvarmningen<br />
afbrydes. Indholdet i reagensglasset videreanalyseres (B&C) mens kolbens indhold hældes <strong>til</strong><br />
Uorganisk affald.<br />
Hvis des<strong>til</strong>latet ved et uheld grønt farves grønt (ved stødkogning) må proceduren gøres helt om.<br />
B. Prøve for aldehyd/keton med 2,4-dinitrophenylhydrazin (DNP)<br />
Hæld ca. 2 mL 2,4-dinitrophenylhydrazinopløsning op i et reagensglas og <strong>til</strong>sæt en dråbe af<br />
des<strong>til</strong>latet. Bemærk, om der dannes et gult, krystallinsk bundfald. Det kan godt ske, at reaktionsproduktet<br />
først krystalliserer ordentligt efter at man har rørt rundt med en spatel og ladet spatelen<br />
skrabe mod reagensglassets væg.<br />
Prøven er negativ, hvis opløsningen blot bliver uklar uden at det er muligt at fremkalde tydelig<br />
krystallisation.<br />
C. Prøve for aldehyd med Tollens reagens<br />
Start med at frems<strong>til</strong>le Tollens reagens: Til ca. 2 mL 0,1 M AgNO<br />
3<br />
opløsning sættes en dråbe 2 M<br />
NaOH. Derved dannes et brunt bundfald af sølv(I)hydroxid som hurtigt omdannes <strong>til</strong> sølvoxid:<br />
2Ag + (aq) + 2OH - (aq) 2 AgOH(s) Ag 2 O(s) + H 2 O (l)<br />
Tilsæt hurtigt 2 M NH<br />
3<br />
(ammoniakvand) i små portioner. Der skal <strong>til</strong>sættes så meget<br />
ammoniakvand, at bundfaldet lige netop opløses:<br />
<br />
Ag2O(s)<br />
4 NH3(aq)<br />
H2O(l)<br />
2 Ag(NH<br />
3)<br />
2<br />
(aq)<br />
<br />
2 OH<br />
<br />
(aq)<br />
Herefter er Tollens reagens klar <strong>til</strong> brug. Det kan betragtes som en basisk opløsning af sølvioner.<br />
Tilsæt nogle dråber des<strong>til</strong>lat og betragt reagensglasset. Dannes der ikke sølv ved stuetemperatur,<br />
opvarmes reagensglasset i et varmt vandbad. Hvis der dannes sølv, sætter det sig enten som et<br />
sølvspejl på reagensglasset, eller også fælder det ud som et sort bundfald af mikroskopiske<br />
sølvkrystaller. Hvis man ønsker at få sølvspejl, skal man anvende et helt rent reagensglas.<br />
Hvis tiden <strong>til</strong>lader det, gennemføres hele øvelsesgangen med en ny, ukendt alkohol. Husk først at<br />
rense apparaturet grundigt.<br />
Efterbehandling<br />
1. Skriv omhyggeligt i journalen, hvordan man på grundlag af de udførte forsøg finder ud af, om<br />
alkoholen er primær, sekundær eller tertiær. Resultatet meddeles læreren, som derefter<br />
oplyser navnet på den udleverede alkohol<br />
2. Skriv alkoholens strukturformel. Skriv afstemte reaktionsskemaer for reaktionerne under<br />
forsøget og forklar den iagttagne farveændring ved oxidationen med Beckmanns Blanding.
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 28<br />
Mht. Tollens reagens er det egentlig komplekset diamminsølv(I)-ion som oxiderer aldehyder <strong>til</strong><br />
carboxylat-ion, men traditionelt opskrives denne redoxreaktion blot med ” Ag + ” som<br />
oxidationsmiddel. Grunden <strong>til</strong> at der dannes carboxylat-ion og ikke carboxylsyre er at syren i<br />
den stækt basiske væske afgiver sin hydron.<br />
Husk, at alkoholen anvendes i afdeling A, mens des<strong>til</strong>latet (oxidationsproduktet af alkoholen)<br />
anvendes i afdeling B og C.<br />
3. Forklar iagttagelserne under forsøget. Hvordan kan det være, at reaktionsproduktet med DNP<br />
er mindre opløseligt end DNP selv og derfor danner et bundfald? (se på forskellen på<br />
molekylernes evne <strong>til</strong> at danne hydrogenbindinger med vand).<br />
4. Hvorfor er det vigtigt, at man ved oxidationen af alkoholen des<strong>til</strong>lerer oxidationsproduktet (fx<br />
aldehyden hvis der er tale om en primær alkohol) fra reaktionsblandingen hurtigt efter at det er<br />
dannet?
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 29<br />
9. Frems<strong>til</strong>ling af to nyttige estre<br />
Acetylsalicylsyre har siden dets opdagelse været et af verdens vigtigste lægemidler. Ved en<br />
organisk syntese frems<strong>til</strong>les acetylsalicylsyre (aspirin) ud fra salicylsyre. Det frems<strong>til</strong>lede produkt<br />
oprenses ved omkrystallisering. Acetylsalicylsyren bruges <strong>til</strong> frems<strong>til</strong>ling af brusepulver.<br />
Ved en anden syntese frems<strong>til</strong>les et kendt duftstof ud fra salicylsyre og methanol.<br />
Teori<br />
Salicylsyre (se strukturformlen nedenfor) er trivialnavnet for 2-hydroxybenzoesyre. Stoffet kan<br />
danne estere med såvel alkoholer (fordi det indeholder en carboxylsyregruppe) som med<br />
carboxylsyrer (fordi det også indeholder en hydroxygruppe). Acetylsalicylsyre er ethansyrens ester<br />
med salicylsyre. Denne ester har også trivialnavnet aspirin.<br />
Ved syntesen benyttes ethansyreanhydrid i stedet for ethansyre. Ethansyreanhydrid er mere<br />
reaktionsvillig end ethansyre og esterdannelsen bliver mere fuldstændig. For at øge<br />
reaktionshastigheden for reaktionen nedenfor opvarmes der og der <strong>til</strong>sættes svovlsyre som<br />
katalysator (bemærk der i princippet er tale om en ligevægt, derfor kan det betale sig at bruge<br />
overskud af det billige ethansyreanhydrid. Det som ikke forbruges ved syntesen fjernes let efter<br />
reaktionen: Ved reaktion med vand (hydrolyse) giver det nemlig ethansyre som let skylles væk.<br />
O<br />
OH<br />
O<br />
C CH 3<br />
O C CH 3<br />
C OH + O<br />
C OH + HO C CH 3<br />
O<br />
C CH 3<br />
O<br />
O<br />
O<br />
salicylsyre eddikesyreanhydrid acetylsalicylsyre eddikesyre<br />
Eksperimentelt<br />
Apparatur<br />
To koniske kolber på 250 mL, måleglas, varmeplade, termometer, isbad, udstyr <strong>til</strong> sugefiltrering<br />
(sugekolbe, Büchnertragt med filtrérpapir samt vandluftluftpumpe), morter og pis<strong>til</strong>.<br />
<strong>Kemi</strong>kalier<br />
Salicylsyre. Eddikesyreanhydrid (ethansyreanhydrid). H 2 SO 4 , konc. svovlsyre, CH 3 OH, methanol,<br />
CH 3 CH 2 OH, ethanol, NaHCO 3 , natriumhydrogencarbonat.
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 30<br />
A. Syntese af acetylsalicylsyre (aspirin)<br />
Bland 10,0 g salicylsyre og 15 mL ethansyreanhydrid i en tør 250 mL konisk kolbe. Tilsæt forsigtigt<br />
ca. 5 dråber konc. svovlsyre. Kolbens indhold blandes godt og anbringes 10 minutter i et vandbad,<br />
der er godt varmt. Kolben rystes af og <strong>til</strong> for at få salicylsyren opløst.<br />
Herefter afkøles kolben grundigt i isvand ind<strong>til</strong> der sker udbredt krystallisation. Man kan hjælpe<br />
krystallisationen i gang ved at skrabe med en spatel mod den indvendige kolbevæg.<br />
Tilsæt 100 mL vand. Herved hydrolyseres overskud af ethansyreanhydrid <strong>til</strong> ethansyre.<br />
Fortsæt afkølingen i isvandet. Den udfældede acetylsalicylsyre frafiltreres på sugefilter.<br />
Oprensning af råproduktet<br />
Den frems<strong>til</strong>lede acetylsalicylsyre oprenses ved omkrystallisation. Opløs stoffet i ca. 30 mL varm<br />
ethanol i en 250 mL kolbe ved opvarmning på varmeplade. Evt. <strong>til</strong>sættes lidt mere ethanol.<br />
Tilsæt 80 mL vand (for at gøre blandingen mere polær og dermed nedsætte opløseligheden af<br />
aspirin) og afkøl kolben i isbadet <strong>til</strong> udkrystalliseringen har fundet sted (det antages at eventuelle<br />
mindre urenheder forbliver i opløsningen).<br />
Acetylsalicylsyren frafiltreres på sugefilter og tørres ved lav temperatur (70 ºC) i varmeskabet i 5-<br />
10 minutter. Det dannede produkt vejes.<br />
B. Frems<strong>til</strong>ling af brusepulver<br />
Lidt af det tørre reaktionsprodukt anvendes <strong>til</strong> at lave brusepulver. Bland 500 mg af stoffet med<br />
1,3 g NaHCO 3 , i en morter. Tilsæt lidt vand og iagttag brusevirkningen (dannelse af CO 2 (g)).<br />
C. Syntese af metylesteren af salicylsyre (methylsalicylat, Oil of Wintergreen)<br />
I et tørt reagensglas kommes en stor spatel salicylsyre og 5 mL methanol samt en dråbe konc.<br />
svovlsyre. Sæt glasset i varmt vand og lugt <strong>til</strong> det med jævne mellemrum.<br />
Når lugten af produktet er registreret hældes indholdet i Organisk affald (esteren renfrems<strong>til</strong>les ej).<br />
Efterbehandling<br />
1. Beregn stofmængderne af salicylsyre og ethansyreanhydrid (find ethansyreanhydrids densitet<br />
i en databog). Begrund ud fra Le Chateliers Princip at det kan betale sig at anvende overskud<br />
af ethansyreanhydrid idet det oplyses, at salicylsyre er et dyrt kemikalie.<br />
2. Beregn det teoretiske udbytte af acetylsalicylsyre og udregn derefter det opnåede udbytte i<br />
procent af det teoretiske udbytte. Kommentér udbyttets størrelse og angiv tabskilder..<br />
3. Skriv reaktionsskemaet for den kemiske syre-base reaktion, som giver brusevirkningen.<br />
4. Skriv med strukturformler reaktionsskemaet for syntesen af esteren methylsalicylat, idet du<br />
denne gang bruger carboxylgruppen i salicylsyren.<br />
5. Begrund at ligevægten i 4. forskydes <strong>til</strong> fordel for produktet når der fjernes vand fra<br />
blandingen, fx ved at <strong>til</strong>sætte den vandsugende koncentrerede svovlsyre.
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 31<br />
10. Kvantitativ forsæbning af et fedtstof<br />
Formål<br />
At bestemme et fedtstofs gennemsnitlige molare masse, det gennemsnitlige antal C-atomer i<br />
fedtsyreradikalerne og fedtstoffets forsæbningstal ved hjælp af en kvantitativ forsæbning.<br />
Teori<br />
I denne øvelse analyseres vindruekerneolie (eller en anden spiseolie). Det antages, at olien<br />
udelukkende består af triglycerider, dvs. fedtstoffer med følgende opbygning:<br />
H<br />
H<br />
H<br />
H<br />
C<br />
C<br />
C<br />
O<br />
O<br />
O<br />
CO<br />
CO<br />
CO<br />
R<br />
R<br />
R<br />
1<br />
2<br />
3<br />
H<br />
Radikalerne R 1 , R 2 og R 3 har typisk 15-17 C-atomer, og de varierer fra molekyle <strong>til</strong> molekyle. For<br />
umættede fedtstoffers vedkommende indeholder de C=C dobbeltbindinger. Fedtstoffet er altså i<br />
virkeligheden en blanding af mange forskellige fedtstofmolekyler.<br />
Det er forsøgets formål at bestemme fedtstofmolekylernes gennemsnitlige molare masse, hvorefter<br />
det er muligt at beregne det gennemsnitlige antal C-atomer i radikalerne.<br />
I forsøget starter man med at afveje en portion af fedtstoffet nøjagtigt (ca. 2 g). Der <strong>til</strong>sættes 25,0<br />
mL af en ret koncentreret opløsning af KOH i ethanol. Blandingen koges, hvorved fedtstoffet<br />
forsæbes (navnet kommer af, at de dannede carboxylsyre-salte anvendes som sæbe)<br />
H<br />
H<br />
H<br />
H<br />
C<br />
C<br />
C<br />
H<br />
O<br />
O<br />
O<br />
CO<br />
CO<br />
CO<br />
R<br />
R<br />
R<br />
1<br />
2<br />
3<br />
+<br />
3 KOH<br />
H<br />
H<br />
H<br />
H<br />
C<br />
C<br />
C<br />
H<br />
O<br />
O<br />
O<br />
H<br />
H<br />
H<br />
+<br />
R 1<br />
R 2<br />
COOK<br />
COOK<br />
R 3 COOK<br />
Kun en del af den <strong>til</strong>satte KOH-mængde forbruges <strong>til</strong> forsæbningsreaktionen. Efter forsæbningen<br />
bestemmer man overskuddet af KOH ved syre-base titrering med HCl.<br />
Desuden titrerer man en anden 25,0 mL portion af KOH-opløsningen for at bestemme, hvor meget<br />
KOH der i alt er anvendt <strong>til</strong> forsøget. Ved at trække de to titrér-resultater fra hinanden får man da<br />
fedtstoffets forbrug af KOH. Via stofmængdeforholdene i reaktionsskemaet ovenfor kan man<br />
derefter regne sig frem <strong>til</strong> stofmængden n af fedtstof.<br />
Til slut kan fedtstoffets gennemsnitlige molarmasse beregnes af formlen M = m/n.
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 32<br />
Eksperimentelt<br />
Apparatur<br />
Kogeplade. Konisk kolbe, 250 mL. Dråbepipette. Vægt. Kølepære.<br />
Forsøgsstativ. Burette i stativ. Tragt. Målepipette, 25 mL, med<br />
sugebold. Pimpsten.<br />
<strong>Kemi</strong>kalier<br />
Vindruekerneolie (eller anden spiseolie). Kaliumhydroxid ÆTSENDE!<br />
i ethanol, ca. 0.5M. Saltsyre, 0,500 M. Phenolphthalein-indikator.<br />
Metode<br />
Omkring 2 g fedtstof, fx vindruekerneolie, afvejes med 0,01 grams<br />
nøjagtighed direkte ned i en 250 mL konisk kolbe (brug dråbepipette).<br />
Med pipette (sugebold) <strong>til</strong>sættes 25,0 mL af en opløsning af KOH i<br />
ethanol (PAS PÅ: STÆRKT ÆTSENDE). Desuden <strong>til</strong>sættes pimpsten.<br />
Kolben spændes op i stativ. Anbring en kølepære i kolben, se Figur 1. Kølevandet skal kun løbe<br />
langsomt gennem kølepæren.<br />
Kolbens indhold koges sagte i ca. 20 minutter ved opvarmning på kogeplade. Hvis det er<br />
vanskeligt at regulere opvarmningen, kan kolben hæves nogle millimeter over kogepladen.<br />
I ventetiden titreres 25,0 mL af KOH-opløsningen med 0,500 M HCl med phenolphtalein som<br />
indikator, idet omslaget som sædvanligt bestemmes med én dråbes nøjagtighed. Denne titrering vil<br />
vi kalde 1. titrering.<br />
Figur 1: Kogning med kølepære.<br />
Masse af fedtstof Volumen af 0,500 M HCl Gennemsnitlig molar masse<br />
1. titrering 2. titrering<br />
Når forsæbningsblandingen har kogt i ca. 20 minutter, titreres kolbens indhold på <strong>til</strong>svarende måde<br />
med 0,500 M HCl (2. titrering). Da kolbens indhold formentlig er gult, viser ækvivalenspunktet sig<br />
som et farveskifte fra rød <strong>til</strong> gul. Kolben skal ikke afkøles inden titreringen.<br />
Efterbehandling<br />
1. De to titrérforbrug er som nævnt forskellige på grund af fedtstoffets forbrug af KOH. Beregn,<br />
hvor mange mL saltsyreopløsning der svarer <strong>til</strong> fedtstoffets forbrug af KOH.<br />
2. Da HCl og KOH reagerer 1:1, har vi hermed umiddelbart fedtstoffets forbrug af KOH.<br />
Fedtstoffet og KOH reagerer 1:3. Hvor stor en stofmængde fedtstof er der i den afvejede<br />
portion fedtstof?
Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 33<br />
3. Beregn fedtstoffets gennemsnitlige molare masse.<br />
4. Beregn den molare masse for følgende udsnit af et fedtstofmolekyle:<br />
H<br />
H<br />
C<br />
O<br />
CO<br />
H<br />
C<br />
O<br />
CO<br />
H<br />
C<br />
O<br />
CO<br />
H<br />
Anvend denne molare masse sammen med den målte molare masse for fedtstoffet <strong>til</strong> at finde<br />
den samlede molare masse for de tre fedtsyreradikaler, dvs. R 1 + R 2 + R 3 .<br />
Hvad er den gennemsnitlige molare masse for et enkelt fedtsyreradikal?<br />
5. Et fedtsyreradikal R- kan have følgende opbygning:<br />
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 –<br />
Dette radikal hører <strong>til</strong> den mættede fedtsyre palmitinsyre (hexadecansyre), der har formlen<br />
CH 3 (CH 2 ) 14 COOH. Der kan også forekomme umættede fedtsyrer som indeholder enkelte<br />
-CH=CH- dobbeltbindinger, dvs. de indeholder også CH 1 -grupper. Vi begår dog ikke nogen<br />
stor fejl ved at sige, at et gennemsnits-carbonatom er bundet <strong>til</strong> to H-atomer, dvs. det bidrager<br />
med 14 g/mol <strong>til</strong> den molare masse.<br />
Anvend den eksperimentelt fundne gennemsnitlige molare masse for et enkelt fedtsyreradikal<br />
<strong>til</strong> at beregne det gennemsnitlige antal carbonatomer i fedtsyreradikalerne i det undersøgte<br />
fedtstof.<br />
Kommentér resultatet, slå fx fedtsyresammensætningen i den anvendte olie op i en tabel.<br />
6. Resultatet af en kvantitativ forsæbning af et fedtstof opgives traditionelt som et<br />
"forsæbningstal". Forsæbningstallet angiver det antal mg KOH, som bruges <strong>til</strong> forsæbning<br />
af 1 g fedtstof. Hvad er forsæbningstallet for det undersøgte fedtstof?<br />
Sammenlign resultatet med tabelværdier for forskellige fedtstoffers forsæbningstal.