25.04.2014 Views

Øvelsesvejledninger til laboratoriekursus i Kemi C→B 2010 - KVUC

Øvelsesvejledninger til laboratoriekursus i Kemi C→B 2010 - KVUC

Øvelsesvejledninger til laboratoriekursus i Kemi C→B 2010 - KVUC

SHOW MORE
SHOW LESS

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.

Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> C→B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong><br />

Øvelsesvejledninger<br />

<strong>til</strong> <strong>laboratoriekursus</strong><br />

i<br />

<strong>Kemi</strong> C→B<br />

<strong>2010</strong><br />

<strong>KVUC</strong>, Vognmagergade 8, Kbh. K


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 2<br />

Kurset foregår på Vognmagergade 8, 3 sal i lokale 331 / 334.<br />

Medbring på kurset: Denne eksperimentvejledning, lærebog, lommeregner, papir og blyant samt<br />

noget at spise og drikke. Af hensyn <strong>til</strong> dokumentation i rapporter vil det desuden være en fordel at<br />

tage en bærbar computer og et digitalkamera eller kameramobil med. Der er ikke mulighed for at<br />

købe mad og drikke, men der kan laves kaffe og te.<br />

Kurset skal følges i fuldt omfang for at få det godkendt. Du skal sammen med to medkursister<br />

udføre 10 eksperimenter og lave rapport eller journal for hvert enkelt eksperiment.<br />

Rapporterne skal afleveres eller sendes samlet så HF-kontoret har dem senest den 21. april<br />

Hvis du sender dem skal du regne med op <strong>til</strong> 3 dages ekspeditionstid hos postvæsenet,<br />

mærk konvolutten ”Laboratoriekursus C-B” og attention Kirsten Poulsen.<br />

De skal rettes af kursets lærere for at få godkendt laboratoriekurset.<br />

Forbered dig ved at sætte dig ind i denne vejledning og <strong>til</strong>hørende lærebogsstof inden kurset.<br />

Vejledningerne indeholder nyttige tips <strong>til</strong> fremgangsmåde og teori samt hvad det kan betale sig at<br />

observere <strong>til</strong> efterbearbejdningen. Lærerne besvarer gerne spørgsmål herom under kurset.<br />

Det eksperimentelle arbejde opgives som pensum <strong>til</strong> eksamen og journalerne og de godkendte<br />

rapporter medbringes <strong>til</strong> eksamen.<br />

Vel mødt på kurset!<br />

Lise Hansen og Jørgen Retsbo<br />

Hæftets indhold<br />

Sikkerhed og orden i laboratoriet 3<br />

Rapportskrivning 4<br />

Om laboratorieudstyrets navne og brug 5<br />

1. Reaktionen mellem thiosulfationer og syre 7<br />

2. Indgreb i et ligevægtssystem 10<br />

3. Potentiometrisk titrering af saltsyre 13<br />

4. Reaktionshastighed og enzymer 15<br />

5. Svovlforbindelser i vin 18<br />

6. Intermolekylære kræfter. Stoffernes kogepunkt & opløselighed 21<br />

7. Substitution i heptan 23<br />

8. Primære, sekundære og tertiære alkoholer 26<br />

9. Frems<strong>til</strong>ling af to nyttige estre 28<br />

10. Kvantitativ forsæbning af et fedtstof 31


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 3<br />

Sikkerhed og orden i laboratoriet.<br />

I laboratoriet gælder et særligt regelsæt: Alle bevægelser - inklusive gang – skal foregå i rimeligt<br />

sikkert og roligt tempo. Af hensyn <strong>til</strong> giftige eller brandbare kemikalier er rygning, spisning og<br />

drikning forbudt. Indtagelse af kaffe eller lignende må foregå udenfor laboratoriet, og det er forbudt<br />

at drikke af laboratorieudstyr, som for eksempel bægerglas. Der skal der bæres kittel under alle<br />

eksperimenter og briller i nogle (følg vejledningen). Skade på tøj erstattes ikke af kurset.<br />

<strong>Kemi</strong>eksperimenter kan være risikable. Det kræver omtanke at omgås kemikalier og apparatur. En<br />

del kemikalier som fx sølvnitrat, kaliumpermanganat, brintoverilte og jod giver pletter på huden.<br />

Selv om de normalt ikke er skadelige kan de på den anden side ikke vaskes af med sæbe. Dette<br />

er en ekstra grund <strong>til</strong> at omgås kemikalier med forsigtighed. Generelt forventes det, at du studerer<br />

faresymbolerne og sikkerhedssætningerne på de anvendte stoffer.<br />

Desuden skal du være opmærksom på, at nogle kemikalier (især tungmetaller og organiske<br />

opløsningsmidler) skal opsamles i affaldsdunke.<br />

For at kurset kan fungere er det vigtigt at rydde op efter hvert eksperiment – følg de givne<br />

anvisninger. Glasvarer vaskes af, skylles med ionbyttet vand indvendigt og aftørres med papir<br />

udvendigt før de sættes <strong>til</strong>bage på plads. Meget snavsede glas sættes i opvaskemaskinen.<br />

Vask altid hænder efter et forsøg!<br />

Uheld. I <strong>til</strong>fælde af uheld: Bevar roen og <strong>til</strong>kald altid læreren! Uheld er heldigvis meget sjældne.<br />

<strong>Kemi</strong>kalier i øjnene: Masser af koldt vand direkte i øjet, brug evt. en sprøjteflaske<br />

Brand: Brug ikke vand - kvæl ilden. En prop i en brændende kolbe slukker straks ilden. En lidt<br />

større brand på et bord eller på gulvet kvæles med et brandtæppe eller evt. med en kittel. Ild i en<br />

person kvæles ved at få personen <strong>til</strong> at lægge sig over ilden. Derefter dækkes personen med et<br />

brandtæppe. Brandslukkeren anvendes kun <strong>til</strong> større brande og aldrig på personer.<br />

Skoldninger og forbrændinger: Masser af koldt vand meget længe ind<strong>til</strong> anden førstehjælp. Husk at<br />

tage evt. tøj af ved skylningen.<br />

Hud kontakt med farlige kemikalier: Masser af koldt vand.<br />

Snitsår: Masser af koldt vand.<br />

Indtagelse af kemikalier: Du skal aldrig putte kemikalier i munden; men sker der uheld er<br />

førstehjælpen afhængig af, hvad der er indtaget. Det er vigtigt, du ved, hvad du har fået i munden.


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 4<br />

Rapportskrivning i kemi<br />

Ved eksperimenter i laboratoriet skal alle kursister føre en laboratoriejournal, der indeholder<br />

præcise notater om eksperimenternes forløb. Her skrives alle relevante oplysninger og<br />

observationer ned under eksperimentets udførelse. Det er bedre at tegne og notere for meget end<br />

for lidt. Måleresultater kan med fordel nedskrives i tabelform.<br />

Laboratoriejournalen er udgangspunktet for udfærdigelsen af en egentlig rapport over<br />

eksperimentet.<br />

<strong>Kemi</strong>rapporten skal udformes, således at den kan læses og forstås, som en selvstændig enhed,<br />

dvs. uafhængig af vejledningen.<br />

Udover en overskrift / forside med navne på eksperimentholdets deltagere og dato for udførelsen<br />

af eksperimentet kan rapporten normalt inddeles i fire hovedafsnit:<br />

1) Problemformulering<br />

Dette punkt indeholder en formulering af eksperimentets formål og en forklaring af<br />

eksperimentets teoretiske forudsætninger.<br />

Eksperimentet kan omfatte:<br />

Kvalitative undersøgelser. Det betyder, der undersøges for <strong>til</strong>stedeværelsen af bestemte stoffer,<br />

ved hjælp af en kemisk reaktion der giver farvereaktion, bestemt pH, bundfald, varmeændringer<br />

(exoterm/endoterm) mv.<br />

Kvantitative undersøgelser. Herved bestemmes masse, volumen, eller koncentration. Her skal<br />

udføres mængdeberegning.<br />

Ofte indgår begge dele, da den kvantitative del tit medfører en kvalitativ målemetode fx ved<br />

kolorimetrisk titrering.<br />

Skriv ikke kritikløst vejledningens introduktion af. Den uddyber sjældent <strong>til</strong>strækkeligt øvelsens<br />

teori.<br />

2) Dokumentation.<br />

Består af kemikalieliste, apparaturliste og fremgangsmåde (metode), som ofte er beskrevet<br />

nøje i eksperimentvejledningen. Derfor skal du blot – og i DATID (da det er et referat af hvad du<br />

gjorde ved eksperimentet) - gengive hovedtræk i øvelsesgangen gerne suppleret med kvalitative<br />

iagttagelser, fx ”Ved <strong>til</strong>sætning af sølvnitratopløsningen observerede jeg et kraftigt, hvidt bundfald”.<br />

Tegninger og fotos kan være en stor fordel, husk at henvise <strong>til</strong> dem i teksten. Det kan anbefales at<br />

anføre afstemte reaktionsskemaer de steder i teksten, hvor reaktionen beskrives kvalitativt. F.eks.


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 5<br />

kan man i forbindelse med førnævnte observation anføre reaktionsskemaet<br />

Ag + (aq) + Cl - (aq) → AgCl(s) (bemærk det er god skik at medtage <strong>til</strong>standsformer).<br />

Reaktionsskemaerne kan om nødvendigt gentages i diskussionsdelen.<br />

Dokumentationen omfatter også et afsnit med de ubearbejdede måleresultater i hvert fald ved<br />

kvantitative forsøg. Som sagt kan kvalitative observationer anføres i forsøgsbeskrivelsen.<br />

Resultatskemaer giver ofte overskuelighed.<br />

3) Diskussion (=al bearbejdning af måleresultater/observationer for at nå <strong>til</strong> konklusionen)<br />

I de kvantitative øvelser gives et eksempel på udregning med angivelse af hvilke formler, der er<br />

benyttet. I udregningerne er det vigtigt at medtage de kemiske størrelsers enheder og afrunde <strong>til</strong><br />

passende antal decimaler. Ofte argumenteres også ud fra kvalitative observationer fx ”det hvide<br />

bundfald med sølvnitrat viser at der er chlorid-ioner <strong>til</strong> stede i opløsningen”.<br />

4) Konklusion<br />

Konklusionen er en kort vurdering og kommentering af eksperimentets resultater i forhold <strong>til</strong><br />

problemformuleringen/formålet. Konklusionen skal indeholde en kort men præcis opsummering af<br />

resultaterne fra diskussionen og en bedømmelse af deres pålidelighed.<br />

Er f.eks. de fundne værdier passende ift. tabelværdier og deklarationer mm.? Angiv i dette afsnit<br />

hvilke fejlkilder og årsager der kan være <strong>til</strong> evt. afvigelser i resultatet i forhold <strong>til</strong> det forventede.<br />

I dette afsnit er der også mulighed for at foreslå forbedringer <strong>til</strong> eksperimentet.<br />

Eventuelle spørgsmål fra eksperimentvejledningen kan besvares i et særligt afsnit eller i løbet af<br />

rapporten hvor det er passende.<br />

Om laboratorieudstyret – navne og brug<br />

På næste side ses en figur med navne på almindeligt forekommende laboratorieudstyr. Her skal<br />

kort omtales brugen af de forskellige former for udstyr <strong>til</strong> volumenmåling:<br />

Bægerglas med mL-inddeling: Inddelingen er kun vejledende og bægerglas kan således ikke<br />

anvendes <strong>til</strong> egentlig volumenmåling.<br />

Plastpipetter: Samme som for bægerglas.<br />

Måleglas er velegnede <strong>til</strong> volumenmåling hvor der ikke kræves meget høj nøjagtighed. Vælg altid<br />

det mindste måleglas, som kan rumme det nødvendige.<br />

Målekolber Benyttes hvor meget høj nøjagtighed kræves, fx ved frems<strong>til</strong>ling af opløsninger <strong>til</strong><br />

analysebrug. Kan kun afmåle et bestemt volumen.<br />

Målepipette (eller bare pipette): Er lavet af glas og sugebold skal altid anvendes for at undgå at få<br />

noget i munden. I øvrigt som målekolber.


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 6<br />

Burette (læses: byrette): Meget præcis ved korrekt brug. Kan levere alle volumener mellem 0mL<br />

op <strong>til</strong> dens samlede volumen. Skal tømmes for luft omkring glasspidsen og derefter fyldes <strong>til</strong><br />

nulmærket inden anvendelse. Ellers vil det leverede volumen ikke være lig det aflæste.


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 7<br />

1. Reaktionen mellem thiosulfationer og syre<br />

Formål<br />

Formålet er at undersøge, hvordan reaktionshastigheden afhænger af reaktanternes koncentrationer<br />

ved brug af initialhastighedsmetoden. Desuden skal det undersøges, hvilken virkning en<br />

temperaturforhøjelse har på reaktionshastigheden.<br />

Apparatur<br />

Reagensglas. Bægerglas, 50 mL. Stopur. Spatel. Termometer. Trefod. Trådnet. Bunsenbrænder.<br />

<strong>Kemi</strong>kalier<br />

Tre fælles autoburetter med henholdsvis 0,40 M Na 2 S 2 O 3 , 0,40 M HCl og demineraliseret vand.<br />

Væskerne skal have stuetemperatur.<br />

Teori<br />

Når man <strong>til</strong>sætter syre <strong>til</strong> en opløsning, som indeholder thiosulfationer, dannes der frit svovl:<br />

2 H + (aq) + S 2 O 2- 3 (aq) → S(s) + SO 2 (aq) + H 2 O(l)<br />

Det dannede faste svovl gør opløsningen uklar. Vi skal måle den tid t, der går fra reaktionens<br />

start, ind<strong>til</strong> man lige netop ikke kan se gennem opløsningen mere.<br />

Reaktionshastigheden kan udtrykkes som formindskelsen af thiosulfatkoncentrationen pr. tid:<br />

<br />

[S 3<br />

2<br />

2O<br />

v <br />

t<br />

]<br />

Vi antager, at formindskelsen af thiosulfatkoncentrationen er den samme i alle forsøg. Den svarer<br />

nemlig <strong>til</strong>, at der netop er dannet så meget svovl, at vi ikke kan se gennem opløsningen. Da<br />

tælleren har samme værdi i alle forsøgene, kan vi bruge 1/t som mål for reaktionshastigheden:<br />

v<br />

t<br />

1 (dvs. v er proportional med<br />

t<br />

1 )<br />

Ligeledes antages det, at koncentrationerne kun aftager ganske lidt, mens målingen står på (der<br />

dannes kun en lille mængde svovl). Vi kan derfor regne med, at de målte reaktionshastigheder<br />

gælder ved koncentrationerne i starten af forsøgene (dette kaldes en initialhastighedsmetode, idet<br />

reaktonshastigheden måles ved starten af hvert reaktion).<br />

Ved sammenligning af reaktionshastigheden i forskellige forsøg skal man huske variabelkontrol:<br />

Kun én variabel må ændres af gangen, fx temperaturen eller én af koncentrationerne.


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 8<br />

Eksperimentelt<br />

Forsøgene fremgår af skemaet. Vandet og de to opløsninger aftappes fra fælles buretter.<br />

Til forsøg 1 aftappes 20,0 mL 0,40 M HCl og 20,0 mL 0,40 M Na 2 S 2 O 3 ned i hvert sit rene<br />

reagensglas. Tegn en mørk plet (ca. 5 mm i diameter) på et stykke papir og s<strong>til</strong> et 50 mL<br />

bægerglas oven på pletten.<br />

Lige idet et stopur startes, hældes indholdet af de to reagensglas samtidig ud i bægerglasset.<br />

Rør rundt i bægerglasset med en spatel et par sekunder og iagttag derefter pletten ved at se ned<br />

gennem opløsningen. Mål tiden t, ind<strong>til</strong> man lige netop ikke kan se pletten mere.<br />

Umiddelbart efter måles reaktionsblandingens temperatur.<br />

Forsøg 2 og 3 laves på <strong>til</strong>svarende måde. Først hældes 10,0 mL demineraliseret vand op i<br />

bægerglasset, hvorefter reaktionen startes ved samtidig <strong>til</strong>sætning af opløsningerne med de to<br />

reaktanter.<br />

I forsøg 4 hælder man først 10,0 mL vand og 20,0 mL 0,40 M HCl op i bægerglasset.<br />

Blandingen opvarmes <strong>til</strong> ca. 50 ºC. Derefter <strong>til</strong>sættes 10,0 mL 0,40 M Na 2 S 2 O 3 og reaktionstiden<br />

måles som i de øvrige forsøg.<br />

Husk at måle reaktionsblandingens temperatur så hurtigt som muligt efter tidsmålingen.<br />

Forsøg nr. Volumen t<br />

H 2 O HCl Na 2 S 2 O 3<br />

(s)<br />

Temperatur<br />

(ºC)<br />

1 0 mL 20,0 mL 20,0 mL<br />

2 10,0 mL 20,0 mL 10,0 mL<br />

3 10,0 mL 10,0 mL 20,0 mL<br />

4 10,0 mL 20,0 mL 10,0 mL<br />

Efterbehandling (se næste side)<br />

Forsøg nr. [H + ] [S 2 O 3 2- ] 1/t<br />

(1/s = s -1 )<br />

Temperatur<br />

(ºC)<br />

1 0,20 M 0,20 M<br />

2 0,20 M 0,10 M<br />

3 0,10 M 0,20 M<br />

4 0,20 M 0,10 M


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 9<br />

1. Beregn 1/t i de fire forsøg og indsæt resultaterne i et skema, der kan se ud som vist ovenfor.<br />

Koncentrationerne i skemaet gælder lige ved starten af det pågældende forsøg.<br />

[S 2 2 3<br />

<br />

2. Hvilken simpel matematisk sammenhæng ser der ud <strong>til</strong> at være mellem O ] og reaktionshastigheden?<br />

(husk kun at sammeligne forsøg hvor [H + ] og temperaturen er den samme –<br />

dette kaldes variabelkontrol).<br />

3. Er der en <strong>til</strong>svarende simpel sammenhæng mellem reaktionshastigheden og [H + ]?<br />

4. Ifølge en grov regel fordobles mange kemiske reaktioners hastighed for hver 10 graders<br />

opvarmning. Passer resultatet af forsøget nogenlunde med denne regel?<br />

5. Hvorledes er koncentrationerne i skemaet beregnet ud fra de mængder som blev <strong>til</strong>sat fra<br />

buretterne? Giv et eksempel på beregning.


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 10<br />

2. Indgreb i et ligevægtssystem<br />

Formål<br />

At verificere Ligevægtsloven samt Le Chateliers princip ved at undersøge, hvordan indgreb i<br />

koncentrationer samt volumen og temperatur af ligevægtsblandingen påvirker en konkret ligevægt.<br />

Teori<br />

Jern(III)ioner reagerer med thiocyanationer, hvorved der dannes en kompleks ion, som er rød:<br />

Fe 3+ (aq) + SCN - (aq) FeSCN 2+ (aq)<br />

Rød<br />

Denne ligevægt inds<strong>til</strong>ler sig meget hurtigt og i en ligevægtsblanding er alle tre ioner <strong>til</strong> stede.<br />

Der skal foretages forskellige indgreb i dette ligevægtssystem. Ved at se på opløsningens farve<br />

kan man eksperimentelt afgøre, om indgrebet bevirker en forskydning af ligevægten mod højre<br />

eller venstre (der er naturligvis også den mulighed, at indgrebet slet ikke bevirker nogen<br />

forskydning).<br />

Den eksperimentelle iagttagelse kan sammenholdes med forudsigelser på basis af Le Chateliers<br />

Princip (LCP) og/eller Ligevægtsloven hvorved disses gyldighed kan undersøges.<br />

Af tidshensyn anbefales det at udføre forsøgene først og derefter bearbejde dem teoretisk.<br />

Mht. disposition af rapport kan det øge overskueligheden at færdigbehandle et forsøg af gangen<br />

for derefter at lave en overordnet konklusion <strong>til</strong> sidst.<br />

Apparatur<br />

7 reagensglas i stativ. Konisk kolbe, 250 mL. Måleglas 10 mL. Spatel. To bægerglas 250 mL. og to<br />

bægerglas 100 mL. Termometer (slukkes efter brug!). Is.<br />

<strong>Kemi</strong>kalier<br />

0,1 M Fe(NO 3 ) 3 . 0,1 M KSCN. 0,002 M KMnO 4 . 0,1 M AgNO 3 . Fe(NO 3 ) 3 (s). Ascorbinsyre(s).<br />

KSCN (s). Demineraliseret vand.<br />

Eksperimentelt (integreret med nogle spørgsmål <strong>til</strong> rapporten)<br />

Start med at frems<strong>til</strong>le en ligevægtsblanding med de tre ioner i reaktionsskemaet således:<br />

Fyld ca. 200 mL vand i en 250 mL konisk kolbe. Tilsæt 10 mL 0,1 M Fe(NO 3 ) 3 og derefter<br />

10 mL 0,1 M KSCN. Rør rundt med en spatel. Notér iagttagelserne. Gem blandingen!


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 11<br />

Er reaktionshastigheden stor eller lille? Opskriv ligevægtsloven for ligevægten.<br />

Der laves 6 forsøg med ovennævnte ligevægtsblanding. Noget af opløsningen overføres <strong>til</strong> 7<br />

reagensglas, som fyldes ca. 1/3 op. De 6 af reagensglassene anvendes i de følgende forsøg,<br />

mens det syvende gemmes <strong>til</strong> farvesammenligning. Gem også resten af opløsningen i kolben.<br />

1. Tilsæt en spatelfuld fast Fe(NO 3 ) 3 <strong>til</strong> det første reagensglas og rør rundt.<br />

Notér hvad der er sket med blandingens farve sammenlignet med referencen.<br />

Sker der en forskydning af ligevægten?<br />

Anvend ligevægtsloven <strong>til</strong> at forklare, at en forøgelse af [Fe 3+ ] kan bevirke den iagttagne<br />

forskydning.<br />

2. Ascorbinsyre (C-vitamin) reducerer Fe 3+ <strong>til</strong> Fe 2+ . Vi kan altså formindske [Fe 3+ ] ved at <strong>til</strong>sætte<br />

ascorbinsyre.<br />

Tilsæt nogle få korn ascorbinsyre <strong>til</strong> reagensglas nr. 2 og rør rundt. Hvis der ikke ses en<br />

tydelig ændring, <strong>til</strong>sættes lidt mere ascorbinsyre.<br />

Beskriv iagttagelserne og undersøg om de er i overensstemmelse med forudsigelse ud fra<br />

ligevægtsloven (hvis de er det, siger man, at loven er verificeret (sandsynliggjort)).<br />

3. Til reagensglas nr. 3 <strong>til</strong>sættes en spatelfuld fast KSCN. Er iagttagelserne i overensstemmelse<br />

med det, der kan forudsiges ud fra Le Chateliers princip?<br />

4a. Inden forsøget med det 4. reagensglas udføres følgende lille for-forsøg:<br />

Hæld lidt 0,1 M KSCN-opløsning op i et reagensglas. Tilsæt et par dråber 0,1 M AgN0 3 .<br />

Notér iagttagelser og skriv et ionreaktionsskema (samme reaktion foregår i 4.). Bemærk at<br />

dette forsøg viser, at man kan fjerne sølv-ioner fra opløsningen ved at fælde dem med SCN - .<br />

4. Tilsæt et par dråber 0,1 M AgNO 3 <strong>til</strong> reagensglas nr. 4. Iagttagelser?<br />

Er påvirkningen af den røde farve i overensstemmelse med Le Chateliers Princip?<br />

5. Lav et vandbad med ca. 50 grader varmt vand i et 250 mL bægerglas. I et andet bægerglas<br />

laves et bad med isvand. Placér reagensglas nr. 5 i det varme vand og reagensglas nr. 6 i<br />

isvandet. Lad dem stå et stykke tid og sammenlign derefter med reagensglas nr. 7.<br />

I hvilken retning sker der forskydning, når vi hæver temperaturen? Når vi sænker<br />

temperaturen? Afgør på grundlag heraf og ved at forudsætte Le Chateliers Princip, om<br />

reaktionen mellem Fe 3+ og SCN - (reaktionen mod højre) er exoterm eller endoterm.<br />

6a. Inden sidste forsøg udføres følgende for-forsøg: S<strong>til</strong> to bægerglas ved siden af hinanden på et<br />

stykke hvidt papir og fyld dem næsten halvt op med 0,002 M KMn0 4 . Væsken skal stå nøjagtig<br />

lige højt i de to glas.<br />

Som bekendt skyldes opløsningens farve permanganat-ionen. Betragt opløsningerne ovenfra<br />

og sammenlign deres farveintensiteter. De skal naturligvis være ens.


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 12<br />

Derefter fordobles voluminet i det ene bægerglas ved <strong>til</strong>sætning af rent vand. Sammenlign<br />

igen farveintensiteterne. Hvad ser man? (Forklaring: Ved fortyndingen ændres antallet af<br />

permanganationer selvfølgelig ikke og efter fortynding passerer lyset stadig alle ionerne).<br />

6. Efter rensning af bægerglassene udføres et helt <strong>til</strong>svarende forsøg med den røde<br />

ligevægtsblanding fra den koniske kolbe. Sker der en forskydning af ligevægten ved fortynding<br />

<strong>til</strong> det dobbelte volumen?<br />

Undersøg om resultatet er i overensstemmelse med ligevægtslovens forudsigelse..<br />

Efterbehandling (ud over det som er nævnt under de enkelte forsøg)<br />

7. Ved hvilke af de seks indgreb sker der en ændring af ligevægtskonstanten K?<br />

8. Ved <strong>til</strong>sætningerne <strong>til</strong> reagensglassene anvendte vi faste stoffer eller et par dråber af en ret<br />

koncentreret sølvnitratopløsning. Hvorfor <strong>til</strong>sætter man ikke i stedet for et par mL af ret<br />

fortyndede opløsninger af de pågældende stoffer? (kodeord: variabelkontrol).<br />

9. Blev formålet med øvelsen opnået?


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 13<br />

3. Potentiometrisk titrering af saltsyre.<br />

Formål<br />

Vi skal titrere saltsyre med en natriumhydroxidopløsning. Forsøgets formål er at bestemme<br />

syreopløsningernes koncentration, samt at arbejde med titrérkurven for en stærk syre, der titreres<br />

med en stærk base. Desuden studeres hvordan en syre-base indikator virker.<br />

Teori<br />

Stofreaktionsskemaet for titreringen er:<br />

HCl(aq)<br />

NaOH(aq) H2O(l)<br />

<br />

NaCl(aq)<br />

Hvis man i stedet opskriver de partikler, som reelt deltager i reaktionen, bliver reaktionsskemaet:<br />

<br />

<br />

H3O<br />

(aq) OH (aq) 2 H2O(l)<br />

(neutraliseringsreaktion)<br />

(en saltsyreopløsning indeholder reelt ingen ”HCl” men kun ionerne H 3 O + og Cl - ).<br />

Under titreringen måler vi pH med et pH-meter. På grundlag af målingerne tegnes titrérkurven,<br />

hvor ækvivalenspunktet aflæses. En sådan titrering med pH-meter kaldes en potentiometrisk syrebasetitrering.<br />

Apparatur<br />

20 mL pipette med sugebold, 50 mL bægerglas, magnetomrører, magnetpind, burette i stativ, tragt,<br />

pH-meter, pufferopløsninger med pH = 7,00 og pH = 4,00.<br />

<strong>Kemi</strong>kalier<br />

0,100 M NaOH, natriumhydroxidopløsning. HCl (aq), saltsyre med ukendt koncentration (ca. 0,08<br />

M), opløsning af bromthymolblåt indikator (BTB).<br />

Eksperimentelt<br />

Læreren demonstrerer pH-meteret og det kontrolleres, at det er inds<strong>til</strong>let <strong>til</strong> den rigtige temperatur,<br />

og at det er justeret (kalibreret) ved hjælp af en pufferopløsning med pH = 7,00 og en<br />

pufferopløsning med pH = 4,00.<br />

Overfør 20,0 mL af den udleverede saltsyre med pipette <strong>til</strong> et rent 50 mL bægerglas (høj form).<br />

Tilsæt en magnetpind og et par dråber BTB og placér bægerglasset på en magnetomrører.<br />

Start omrøringen og sænk forsigtigt pH-elektroden ned i væsken.<br />

Magneten må naturligvis ikke ramme elektroden, som skal stå i væsken under hele forsøget.


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 14<br />

Tegn inden titreringen starter et skema <strong>til</strong> måleresultater. Der skal være plads <strong>til</strong> mange målinger.<br />

Det kan anbefales at indtaste resultaterne direkte i et regneark.<br />

Volumen af<br />

0,100 M NaOH<br />

0,0 mL<br />

pH<br />

Blandingens farve<br />

Aflæs nu opløsningens pH og farve og notér resultatet ud for V = 0,0 mL.<br />

Klargør buretten: Fyld 0,100 M NaOH på buretten, fjern luftbobler forneden og nuls<strong>til</strong> den.<br />

Buretten placeres nu over bægerglasset. Tildryp ca. 1 mL NaOH-opløsning <strong>til</strong> bægerglasset, og<br />

aflæs præcis værdi af pH og <strong>til</strong>sat volumen 0,100 M NaOH (1 decimal).<br />

Tilsæt igen lidt NaOH fra buretten, mål pH osv. Hvis pH kun ændrer sig lidt, kan der <strong>til</strong>sættes 1 mL<br />

ad gangen men målingerne lægges tættere, når pH ændrer sig meget. På et vist tidspunkt bør der<br />

aflæses for hver dråbe, der <strong>til</strong>sættes. Målingerne sluttes, når der er <strong>til</strong>sat 25 mL.<br />

Efterbehandling<br />

1. Tegn titrerkurverne for saltsyre på millimeterpapir eller som XY-diagram i<br />

regnearksprogrammet. Det vil sige afbild pH som funktion af det <strong>til</strong>satte volumen 0,100 M<br />

NaOH. Kurven tegnes ”blød” uden knæk.<br />

2. Markér ækvivalenspunktet på titrerkurven (midt på kurvens mest lodette stykke). Aflæs det<br />

<strong>til</strong>hørende volumen 0,100 M NaOH.<br />

3. Beregn stofmængden af NaOH, som er <strong>til</strong>sat ved ækvivalenspunktet. Beregn derefter<br />

saltsyrens koncentration C(HCl)<br />

4. Hvad bør pH være præcis ækvivalenspunktet være? Argumentér ud fra hvilke syrer og<br />

baser der er <strong>til</strong> stede (eller ikke) lige på dette tidspunkt. Fx er al OH - neutraliseret af syren.<br />

5. Hvornår slog farven på den <strong>til</strong>satte BTB-indikator om? Stemmer det med titrérkurven og pH-<br />

omslagsområdet for bromthymolblåt? Kunne phenolphtalein være brugt som indikator?<br />

6. Hvad vil pH teoretisk nærme sig <strong>til</strong> ved fortsat titrering med 0,1M NaOH –opløsning?


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 15<br />

4. Reaktionshastighed og enzymer<br />

Teori og formål<br />

I mange sammenhænge er det nyttigt at kunne kontrollere kemiske reaktioners hastighed. Ved<br />

tøjvask eller synteser af nye stoffer er man fx interesseret i høj hastighed mens lav hastighed er<br />

interessant ved uønskede reaktioner som fx rustdannelse eller fordærvelse af fødevarer. Formålet<br />

med nogle af forsøgene er derfor at studere faktorer som påvirker en kemisk reaktions hastighed.<br />

Som bekendt vinder enzymer i disse år mere og mere indpas som katalysatorer for kemiske<br />

reaktioner fx i forbindelse med effektiv frems<strong>til</strong>ling af ethanol ud fra majs eller halm (bioethanol).<br />

Derfor undersøges ved nogle af forsøgene faktorer, der påvirker en enzymkatalysators effektivitet.<br />

Gennem hele øvelsen undersøges samme reaktion men under forskellige betingelser:<br />

(*) 2 H 2 O 2 (aq) → 2 H 2 O(l) + O 2 (g) ”Spaltning af hydrogenperoxid”<br />

Hastigheden måles ved at se på volumen af den udviklede dioxygengas (opsamles i sæbeskum).<br />

En af de betingelser der varieres er <strong>til</strong>sætning og type af katalysator.<br />

En uorganisk katalysator er stoffet kaliumiodid KI. Katalysen med KI foregår i to trin<br />

(reaktionsmekanisme) som <strong>til</strong>sammen giver reaktionen (*) – overvej dette:<br />

I. H 2 O 2 + I - → H 2 O + IO -<br />

II. IO - + H 2 O 2 → H 2 O + O 2 + I -<br />

Man kan iagttage at det tager et øjeblik før katalysen med KI er effektiv. Inden dioxygen ses skal<br />

der nemlig opbygges en vis mængde IO - (en gullig ion).<br />

Hydrogenperoxid dannes i kroppen ved metabolismen (stofskiftet) og ved immunforsvarsreaktioner.<br />

Det er en stærk cellegift som derfor hurtigt nedbrydes af enzymer i cellerne.<br />

Enzymerne er organiske katalysatorer. De, der katalyserer spaltningen af H 2 O 2 , kaldes katalaser.<br />

Hvert enzym har et ”active site” med en bestemt rumlig(3D) form og ifølge ”Nøgle-lås modellen” er<br />

denne form afgørende for enzymets katalytiske aktivitet. Formen kan påvirkes af opvarmning, pH<br />

og tungmetaller (Hg, Pb, Cu,..)<br />

Det undersøges derfor om de tre nævnte faktorer kan påvirke leverenzymers aktivitet.<br />

”Variabelkontrol” metoden<br />

Forsøget er et godt eksempel på variabelkontrol: skal man slutte noget om en bestemt faktors<br />

(variabels) indvirkning på reaktionshastigheden, er det vigtigt kun at sammenligne forsøg, hvor de<br />

øvrige faktorer holdes konstant. Dette er en vigtig metode inden for al forskning.<br />

En katalysators betydning for reaktionshastigheden kan fx undersøges ved at udføre reaktionen i<br />

to reagensglas med katalysatoren <strong>til</strong>sat <strong>til</strong> kun det ene.<br />

Begge glas skal være ens mht. temperatur, volumen, katalysator og koncentration af alle øvrige<br />

stoffer. Alle disse variable holdes altså konstant mens <strong>til</strong>sætning af katalysator varieres.<br />

En evt. ændring i reaktionshastighed må dermed skyldes katalysatoren og ikke andet.


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 16<br />

Udstyr og kemikalier<br />

Fortyndet saltsyre (HCl 1M), stopur (brug din mobil), 8 lige store reagensglas ca. 15 cm og 1 prop<br />

uden hul, reagensglasstativ ell. lign. <strong>til</strong> mindst 4 glas, 1 mellemstort bægerglas, termometer,<br />

plastpipetter, tændstikker/lighter, sulfosæbe, hydrogenperoxid (ca. 5%, 10%), kaliumiodidopløsning<br />

(KI 0,3M), hakket rå lever rørt ud i lidt vand (ekstrakt), kobber(II)sulfat (CuSO 4 1M).<br />

Eksperimentelt<br />

Hastigheden for spaltning af hydrogenperoxid (*) undersøges under forskellige betingelser. Disse<br />

variable varieres: koncentration, temperatur, katalysator.<br />

I hvert af fire reagensglas mærket 1-4 hældes 1 dråbe sulfosæbe, hvorefter 5% og 10% H 2 O 2 –<br />

opløsninger påfyldes i følge skemaet nedenfor (brug måleglas eller målepipette).<br />

Vend alle glassene forsigtigt med gummiprop på for at blande (det må ikke skumme).<br />

Glassene 3 og 4 s<strong>til</strong>les nogle minutter i 50-60 o C vand i et bægerglas (tag vand fra elkedlen).<br />

I tre plastpipetter afmåles 1,5mL kaliumiodidopløsning som lægges klar foran glas 1, 2 og 3.<br />

Stopuret startes og de tre portioner KI-opløsning sprøjtes samtidig ned i glas 1, 2, 3.<br />

Glassene rystes forsigtigt så væskerne blandes.<br />

Iagttag glassene mht. skumdannelse og farveændringer af reaktionsblandingen.<br />

Tiden noteres i skemaet når en skumsøjle når toppen af ”sit” glas (mindste tid svarer <strong>til</strong> største<br />

reaktionshastighed). Notér også iagttagelse vedr. glas 4.<br />

Nu er det tid <strong>til</strong> enzymforsøgene!<br />

Glassene 5-8 påfyldes med 1 dr. sulfo samt H 2 O 2 som nævnt i skemaet.<br />

Leverekstrakt med CuSO 4 laves af 5mL leverekstrakt + 10 dråber CuSO 4 -opløsning.<br />

Leverekstrakt med HCl laves af 5mL leverekstrakt og 5 dråber HCl.<br />

Kogt og afkølet lever-ekstrakt er lavet ved at koge noget leverekstrakt op og afkøle igen.<br />

Foran de fire glas lægges plastpipetter med 1mL leverekstrakt (obs: kogt og genafkølet! i glas 6!).<br />

Som før startes stopuret samtidig med at de fire 1mL portioner leverekstrakt sprøjtes i hvert sit<br />

reagensglas. Observationer af tider indføres som før i skemaet.<br />

Glas nr. H 2 O 2 katalysator Tid i sekunder/ andre iagttagelser<br />

1 10mL 5% KI-opl.<br />

2 10mL 10% KI-opl.<br />

3 varm 10mL 10% KI-opl.<br />

4 varm 10mL 10% ingen katalysator


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 17<br />

ENZYM<br />

FORSØG<br />

5 10mL 5% 1mL leverekstrakt<br />

6 10mL 5% 1mL kogt og afkølet<br />

leverekstrakt<br />

7 10mL 5% 1mL leverekstrakt<br />

med CuSO 4<br />

8 5mL 10% 1mL leverekstrakt<br />

med HCl<br />

Behandling af forsøgsresultater<br />

Disponér så du behandler et forsøg af gangen (forsøg I-IV og V-VIII regnes som hver sit forsøg).<br />

Teoridelen skal indeholde en kort forklaring på et enzyms virkemåde (”nøgle i lås”-modellen).<br />

I diskussionen skal du fremhæve variabelkontrollen, dvs. hele tiden gøre klart hvilke forsøg der<br />

sammenlignes (skal der sluttes noget om en bestemt faktors indvirkning på reaktionshastigheden er<br />

det vigtigt kun at sammenligne to forsøg, hvor alle de øvrige faktorer holdes konstant).<br />

Brug de relevante forsøgsresultater <strong>til</strong> at diskutere følgende spørgsmål:<br />

<br />

<br />

<br />

<br />

<br />

<br />

Hvordan afhænger reaktionshastigheden af koncentrationen af reaktanter?<br />

Hvordan afhænger reaktionshastigheden af temperaturen?<br />

Hvilke stoffer er katalysator for spaltning af hydrogenperoxid?<br />

Er der observationer der underbygger, at reaktionsmekanismen med KI foregår i to trin?<br />

Er nogle katalysatorer mere effektive end andre?<br />

Hvilke faktorer kan påvirke et enzyms katalytiske effektivitet?<br />

Hvorfor er tungmetaller som Hg, Pb og Cu farlige for miljøet og skal opsamles?<br />

Resultaterne fra dette forsøg gælder i almindelighed.<br />

Flere af dem kan begrundes teoretisk ved at tænke reaktioner som et resultat af <strong>til</strong>strækkeligt<br />

kraftige sammenstød mellem to reaktantmolekyler (”kollisionsteorien”).


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 18<br />

5. Svovlforbindelser i vin<br />

Formål<br />

Forsøgets formål er at bestemme det samlede svovlindhold i en hvidvin ved redoxtitrering med I 2 -<br />

opløsning / diiodopløsning.<br />

Teori<br />

I følge "Positivlisten" må man benytte svovldioxid/sulfiter som konserveringsmiddel for vin.<br />

Grænsen for hvor meget der må benyttes er 175-400 mg svovldioxid pr. L afhængig af vintype.<br />

For sulfiter omregnes massen <strong>til</strong> ækvivalent mængde SO 2 , svovldioxid.<br />

Svovlforbindelser kan bindes kemisk <strong>til</strong> andre stoffer i vin og betegnes da som "bunden SO 2 ". Dette<br />

i modsætning <strong>til</strong> de øvrige konserverende svovlforbindelser, der betegnes "fri SO 2 ".<br />

Den fastsatte grænse for svovlindhold i vin er summen af fri og bunden SO 2 .<br />

Den bundne SO 2 skal frigøres for at bestemmes ved redoxtitreringen. Dette sker ved at hæve pH.<br />

Fri SO 2 ( dvs. salte af svovlsyrling H 2 SO 3 og opløst SO 2 indgår i vin i følgende ligevægte:<br />

(0) SO 2 (aq) + H 2 O(l) H 2 SO 3 (aq)<br />

(1) H 2 SO 3 (aq) + H 2 O(l) HSO - 3 (aq) + H 3 O + (aq)<br />

(2) HSO - 3 (aq) + H 2 O(l) SO 2- 3 (aq) + H 3 O + (aq)<br />

Frigørelse af "bunden SO 2 "<br />

Da pH i vin almindeligvis ligger i intervallet 3-4 (svagt sur) og H 2 SO 3 er en middelstærk syre vil<br />

ligevægt (1) være forskudt mod højre.<br />

Ligevægt (2) er derimod forskudt mod venstre fordi HSO 3 - er en svag syre.<br />

<br />

Svovlet i vin vil altså overvejende forefindes som ureageret SO 2 eller som HSO<br />

3<br />

, hydrogensulfit.<br />

Hydrogensulfit bindes ret let <strong>til</strong> vinens carbonylforbindelser såsom ethanal og glukose. Hvis vinens<br />

pH imidlertid hæves <strong>til</strong> over 8 vil disse bindinger spaltes, og sulfitten frigøres.<br />

Titrering af vin med diiod-opløsning I 2 (aq)<br />

Efter at "bunden SO 2 " er frigjort sænkes pH <strong>til</strong> under 2 ved syre<strong>til</strong>sætning. Derved forskydes ale<br />

ligevægtene mod venstre. Den dannede SO 2 (aq) titreres med I 2 (aq) før SO 2 (g) undviger:<br />

2<br />

<br />

SO<br />

2(aq)<br />

I2(aq)<br />

6 H2O<br />

SO<br />

4<br />

(aq) 2 I (aq) 4 H3O<br />

<br />

(aq)<br />

Ækvivalenspunktet kan bestemmes ved <strong>til</strong>sætning af en friskfrems<strong>til</strong>let stivelsesopløsning, idet I 2<br />

(aq) danner en sortblå farve med stivelse.


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 19<br />

Koncentrationsbestemmelse af I 2 -opløsningen.<br />

Koncentrationen af diiod bestemmes ved at titrere en kendt mængde Na 2 S 2 O 3 -opløsning<br />

(natriumthiosulfatopløsning), der både har et kendt volumen og en kendt koncentration.<br />

Titreringsreaktionen er:<br />

I<br />

2<br />

(aq)<br />

<br />

2 S<br />

2<br />

O<br />

2<br />

3<br />

(aq)<br />

<br />

2 I<br />

<br />

(aq)<br />

<br />

S<br />

4<br />

O<br />

2<br />

6<br />

(aq)<br />

Ækvivalenspunktet bestemmes igen med en stivelsesopløsning.<br />

Koncentrationen af I 2 kan efterfølgende beregnes ud fra forbrugt volumen I 2 -opløsning samt<br />

stofmængden af diiod i denne.<br />

Apparatur<br />

250 mL koniske kolber, 10 mL måleglas, 50 mL måleglas, 20 mL pipette, 10 mL pipette, 250 mL<br />

målekolbe, burette, magnetomrører med magnetpind.<br />

<strong>Kemi</strong>kalier<br />

Hvidvin (konserveret med svovlforbindelser). 1 M NaOH (aq), natriumhydroxid. 1 M H 2 SO 4 (aq),<br />

svovlsyre. I 2 (aq), iodopløsning, (ca. 0,002 M). 1% stivelsesopløsning, (friskfrems<strong>til</strong>let).<br />

0,100 M Na 2 S 2 O 3 , natriumthiosulfatopløsning. Universalindikatorpapir.<br />

Eksperimentelt<br />

Frigørelse af "bunden SO 2 " i vin.<br />

Med målepipette og sugebold overføres 20,0 mL hvidvin <strong>til</strong> en ren konisk kolbe. Her<strong>til</strong> sættes 10<br />

mL 1 M NaOH (aq).<br />

Blandingen rystes og hens<strong>til</strong>les i mindst 5 minutter. Kontrollér med universalindikatorpapir at pH er<br />

mindst 8. I modsat fald <strong>til</strong>sættes lidt mere base.<br />

Mens denne omdannelse finder sted, kan koncentrationen af I 2 -opløsningen bestemmes.<br />

Koncentrationsbestemmelse af I 2 -opløsningen<br />

Med pipette overføres 10,0 mL 0,100 M Na 2 S 2 O 3 <strong>til</strong> en 250 mL målekolbe, og der fyldes op med<br />

demineraliseret vand <strong>til</strong> mærket.<br />

Efter omhyggelig omrystning overføres med en ren målepipette og sugebold 10,0 mL af denne<br />

fortyndede natriumthiosulfatopløsning <strong>til</strong> en ren konisk kolbe. Der <strong>til</strong>sættes ca. 20 mL<br />

demineraliseret vand og ca. 5 mL stivelsesopløsning.<br />

Diiod-opløsningen hældes på en burette (husk klargøring) hvorefter thiosulfatopløsningen titreres<br />

<strong>til</strong> blivende blå farve. Noter volumen af forbrugt diiodopløsning.


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 20<br />

Titrering af hvidvin med I 2 -opløsningen<br />

Til vinopløsningen <strong>til</strong>sættes nu 20 mL 1M H 2 SO 4 og blandingen omrystes. Med universalindikatorpapir<br />

kontrolleres, at pH er under 2 - i modsat fald <strong>til</strong>sættes lidt mere syre.<br />

Opløsningens temperatur skal være under 20 ºC for at hæmme afgivelse af SO 2 -gas. Er den over,<br />

afkøles kolben under den kolde vandhane eller på isbad.<br />

Der <strong>til</strong>sættes ca. 5 mL stivelsesopløsning. Straks derefter titreres med I 2 -opløsningen, ind<strong>til</strong> den<br />

første blåfarvning, som forbliver i ½ minut.<br />

Husk at notere volumen af forbrugt diiodopløsning.<br />

Efterbehandling<br />

1. Forklar ved ligevægtsbetragtninger (Le Chateliers Princip) hvordan <strong>til</strong>sætning af syre vil<br />

forskyde ligevægtene (1) og (2).<br />

2. Beregn koncentrationen af den fortyndede natriumthiosulfatopløsning i målekolben.<br />

3. Beregn koncentrationen af iodopløsningen, fx på denne måde:<br />

Beregn først stofmængden af thiosulfat, som der titreres på. Dernæst kan stofmængden af I 2<br />

findes, idet der tages hensyn <strong>til</strong> stofmængdeforholdene i reaktionsskemaet. Til sidst beregnes<br />

koncentrationen af iodopløsningen.<br />

4. Beregn det totale svovlindhold (anført som mg SO 2 pr. L) i hvidvinen.<br />

5. Kommentér resultatet. Sammenlign med deklarationen og "Positivlisten", der har en højeste<br />

værdi for hvidvin på 225 mg SO 2 pr. L.


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 21<br />

6. Intermolekylære kræfter. Stoffernes kogepunkt & opløselighed.<br />

Formål<br />

At undersøge hvorledes fysiske egenskaber som kogepunkt og opløselighed hænger sammen<br />

med de intermolekylære kræfter som virker mellem molekylerne.<br />

Teori<br />

Molekyler er bundet sammen af stærke covalente (elektronpar) bindinger. Men der virker også<br />

(svagere) kræfter mellem molekylerne indbyrdes, disse kaldes under ét for intermolekylære kræfter<br />

(eller af og <strong>til</strong> ”bindinger” selv om der ikke er tale om faste bindinger som dem, der holder<br />

molekylerne sammen). De vigtigste typer er London- , dipol-dipol- og hydrogenbindinger samt iondipol<br />

bindinge. De påvirker alle i variende grad stoffernes opløselighed, smeltepunkt og kogepunkt.<br />

Eksperimentelt<br />

1)<br />

Tre små men lige store reagensglas fyldes halvt med vand som er blåfarvet med kobbersulfat.<br />

Markér væskens overflade med sprittusch på reagensglasset.<br />

Derefter <strong>til</strong>sættes med plastpipette 1,5mL af en af alkoholerne i tabellen nedenfor <strong>til</strong> hvert glas.<br />

Markér også den nye væskeoverflade.<br />

Prop <strong>til</strong> og omryst hvert af de tre glas grundigt, hvorefter de anbringes i et stativ.<br />

Vent <strong>til</strong> faserne er separeret (adskilt) og aflæs cirka-tykkelsen af det <strong>til</strong>bageværende alkohol lag.<br />

(jo mindre lagtykkelse, jo større er opløseligheden af alkoholen i vand).<br />

Alkohol<br />

Ethanol<br />

Butan-2-ol<br />

Pentan-1-ol<br />

Opløselighed målt som reduktion af<br />

lagtykkelse/mm<br />

Opløselighed fra tabel<br />

g/100g vand<br />

2)<br />

Fyld et lille reagensglas med ca. 1/3 vand og 1/3 ethanol. Prop på og bland før observation..<br />

Tilsæt nu en pæn spatelfuld kaliumcarbonat (ionforbindelse) <strong>til</strong> glasset og ryst <strong>til</strong> det opløses. Vent<br />

<strong>til</strong> det er faldet <strong>til</strong> ro og se efter evt. faseadskillelse. Tilsæt evt. mere kaliumcarbonat.<br />

3)<br />

Slå kogepunkterne op for stofferne på næste side, fx i Databog under Organiske stoffer.<br />

Du kan beregne molarmasserne eller slå dem op (husk enhed).


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 22<br />

Alkohol Molarmasse Kogepunkt (tabel)<br />

Ethanol<br />

Butan-1-ol<br />

Butan-2-ol<br />

Pentan-1-ol<br />

Spørgsmål<br />

1. Tegn strukturformler for stofferne i tabellerne– vis alle atomer og bindinger.<br />

2. Hvilken type intermolekylære kræfter har ansvar for, at der er forskel på kogepunkterne af<br />

propan-1-ol , butan-1-ol og pentan-1-ol?<br />

3. I butan-2-ol er –OH gruppen bedre ”skjult” end i butan-1-ol. Hvilken type intermolekylær<br />

kraft bliver dermed reduceret og hvordan påvirker det kogepunktet?<br />

4. Begrund forskellen på opløseligheden af ”1-alkoholerne” ud fra forskellen på deres<br />

polaritet.<br />

(tips: udpeg de polære og de upolære grupper på strukturformlerne og se på balancen<br />

mellem disse. Bemærk i øvrigt, at det ikke er opløselighedernes størrelse i sig selv du skal<br />

begrunde, men kun deres indbyrdes rækkefølge).<br />

5. Kan man ud fra ovenstående generelt sige, at større polaritet af et molekyle medfører<br />

højere kogepunkt af det pågældende stof? (begrund ved henvisning <strong>til</strong> eksempler).<br />

6. Hvilke tegn var der på dannelse af nye intermolekylære bindinger ved blanding af ethanol<br />

og vand i forsøg 2 ?<br />

Forklar også observationen ved <strong>til</strong>sætning af kaliumcarbonat.<br />

Du kan tage udgangspunkt i, at opløsningen er blevet mere polær (ionforbindelser som<br />

kaliumcarbonat er som bekendt yderst polære).


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 23<br />

7. Substitution i heptan<br />

Formål<br />

Stoffet Br 2´s opløselighed undersøges i vand og heptan og der foretages en (fotokemisk)<br />

substitution mellem heptan om dibrom.<br />

Der fortages en fældningsreaktion på vandfasen og en substitution på heptanfasen fra den første<br />

undersøgelse.<br />

Teori<br />

Stoffer, der ligner hinanden kan opløses i hinanden. Polære stoffer opløses i polære<br />

opløsningsmidler fx vand. Upolære stoffer opløses i upolære opløsningsmidler fx heptan. I dette<br />

forsøg ligger den polære vandfase hele tiden nederst.<br />

Substitution 1:<br />

Alkanen heptan kan sammen med dibrom, Br 2 deltage i substitutionsreaktioner. Reaktionen sættes<br />

i gang ved kraftig belysning og kaldes derfor fotokemisk. Det er en kædereaktion, hvis detaljerede<br />

forløb (reaktionsmekanisme) omtales i lærebøger. Den foregår i heptanfasen:<br />

(1) Br 2 (hep) + C 7 H 16 (l) C 7 H 15 Br(hep) + HBr(hep)<br />

HBr, hydrogenbromid er en stærk syre, som sammen med <strong>til</strong>sat vand danner bromidionen Br - og<br />

oxioniumionen H 3 O + . Disse stærkt polære ioner oplæses i vandet:<br />

HBr(aq) + H 2 O(l) H 3 O + (aq)<br />

+ Br - (aq)<br />

Bromidionerne kan påvises med en fældningsreaktion med sølvioner.<br />

Br - (aq) + Ag + (aq) → AgBr(s)<br />

Substitution 2:<br />

Halogenforbindelsen bromheptan C 7 H 15 Br kan sammen med OH - deltage i en substitution, hvor<br />

OH - ionen kommer med begge elektroner <strong>til</strong> bindingen (nukleofil substitution)<br />

(2) C 7 H 15 Br(aq) + OH - (aq) C 7 H 15 OH(aq) + Br - (aq)<br />

Denne reaktion foregår her langsomt, da bromidet og hydroxid i udgangspunktet findes i to<br />

forskellige faser. Bemærk der nu er dannet bromidioner, som kan påvises ligesom tidligere.


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 24<br />

Apparatur<br />

Reagensglas og reagensglasstativ. Overhead og skilletragt, plastpipetter.<br />

<strong>Kemi</strong>kalier<br />

Heptan (rensebenzin), bromvand (dibrom opløst i vand, pas på dampene!), universalindikatorpapir,<br />

fortyndet salpetersyre , 0,1M sølvnitrat, 0,001M natriumhydroxid. Phenolphthlalein..<br />

Eksperimentelt<br />

Forsøget er kvalitativt, dvs at mængderne der benyttes <strong>til</strong> forsøgene er cirka mængder og ikke<br />

nøjagtige mængder.<br />

Sikkerhedsforanstaltninger<br />

Dibrom, Br 2 er giftigt og stærkt ætsende, derfor anvendes en meget fortyndet opløsning af Br 2 i<br />

vand, kaldet ”bromvand”. Heptan er også sundhedsskadelig og brandfarlig (benzin) og forsøget<br />

skal derfor foregå under udsugning og langt fra åben ild.<br />

Efter forsøget hældes alle stofferne i dunken mærket ”organiske halogenforbindelser”.<br />

Substitution 1:<br />

Fotokemisk substitution af brom i heptan.<br />

a) Hæld ca. 7 mL bromvand i et reagensglas. Tilsæt 10 mL heptan, prop på og ryst<br />

grundigt. Når deter faldet <strong>til</strong> ro tegnes en farveskitse eller tages et billede af indholdet<br />

(vand, heptan og dibrom) fordeling i reagensglasset.Læg bl.a. mærke <strong>til</strong> om vandfasen<br />

er øverst eller nederst. Anbring reagensglasset i stærk lys. Ryst reagensglasset et par<br />

gange i lyset ind<strong>til</strong> væsken er blevet helt farveløs.<br />

b) Hæld væsken i en skilletragt og adskil derved den polære og upolære fase i to<br />

reagensglas. Lidt af væsken i overgangsfasen kan bortkastes. Mærk glassene med<br />

indhold: f.eks. A: vandfase og B: heptanfase<br />

Produkter fra den fotokemiske substitutions vandfase (A) undersøges:<br />

Vandfasen indeholder ioner fra reaktionen mellem HBr og vand.<br />

Med universalindikatorpapir bestemmes pH. Bagefter <strong>til</strong>sættes lidt salpetersyre og derefter lidt<br />

sølvnitrat. Noter iagttagelsen (tip: et gulligt bundfald indikerer at der er dannet sølv(I)bromid AgBr)..<br />

Den upolære fase B (heptanfasen) indeholder bromheptan. Med denne udføres nu:<br />

Substitution 2:<br />

Da dette er en substitution hvor OH - forbruges, se reaktion (2), må det forventes at pH falder<br />

under reaktionen. Dette følges ved at <strong>til</strong>sætte lidt syre/base indikator <strong>til</strong> blandingen og ved at måle


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 25<br />

pH. Samtidig viser reaktionsskemaet at der frigøres bromid-ioner ved substitutionen og disse<br />

søges påvist ved fældningsreaktion med sølv(I)-ioner Ag + ligesom ovenfor.<br />

I et nyt reagensglas blandes ca. 2 ml 0,001M NaOH og 1-2 dråber phenolphtalein indikator.<br />

Noter farven og mål pH ved at sætte en dråbe af opløsningen på lidt universalindikatorpapir (stick).<br />

Tilsæt den farvede blanding af NaOH og phenolphtalein <strong>til</strong> den upolære fase. Sæt prop på glasset<br />

og ryst med jævne mellemrum i mindst 5 minutter. Noter eventuelle ændringer i farven.<br />

Overfør med en plastpipette den polære fase <strong>til</strong> et rent reagensglas og mål dens pH.<br />

Undersøg den derefter for bromidion ved at <strong>til</strong>sætte først lidt salpetersyre og derefter lidt sølvnitratopløsning.<br />

Noter iagttagelse.<br />

Efterbehandling<br />

I rapporten ønskes en beskrivelse af forsøget med relevante skitser/billeder og dine iagttagelser<br />

undervejs. Desuden skal følgende spørgsmål besvares i rapporten:<br />

1. Hvilken af faserne vand eller heptan opløser bedst dibrom og hvorfor? Hvad med<br />

reaktionsproduktet bromheptan?<br />

2. Skriv et reaktionsskema med strukturformler mellem heptan og brom (hvor mange isomere<br />

kan tænkes dannet ved substitutionen?<br />

3. Hvad kendetegner en substitutionsreaktion?<br />

4. Hvad er pH i vandfasen efter den fotokemiske substittion og og hvad viser den?<br />

5. Skriv ionreaktionsskema for fældningsreaktionen mellem Ag + og Br - og forklar at reaktionen<br />

bekræfter, at den fotokemiske substitution er foregået.<br />

6. Forklar hvorledes de udføte observationer bekræfter reaktionsskemaet for den nukleofile<br />

substitution (2).


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 26<br />

8. Primære, sekundære og tertiære alkoholer<br />

Formål.<br />

At undersøge om en ukendt alkohol er primær, sekundær eller tertiær.<br />

Teori<br />

Man starter med at prøve at oxidere den ukendte alkohol med Beckmanns blanding, som er en<br />

opløsning af kaliumdichromat ( K<br />

2Cr2O<br />

7<br />

) i fortyndet svovlsyre.. Primære og sekundære alkoholer<br />

kan oxideres <strong>til</strong> henholdsvis aldehyder og ketoner, hvorimod tertiære alkoholer ikke oxideres under<br />

de givne forsøgsbetingelser.<br />

Derefter udnytter man, at både aldehyder og ketoner giver bundfald med en opløsning af<br />

2,4-dinitrophenylhydrazin, mens kun aldehyder kan oxideres af Tollens reagens, som er en basisk<br />

opløsning, der indeholder sølvioner komplekst bundet <strong>til</strong> ammoniak.<br />

Eksperimentelt<br />

Apparatur<br />

100mL konisk kolbe med prop forsynet med bøjet glasrør, se figuren. Niveaubord el. lign.<br />

Forsøgsstativ. Varmeplade gerne med omrøring. Bægerglas, 250 mL. Reagensglas.<br />

Måleglas, 25 mL og 10 mL. Spatel. Pimpsten. Dråbepipetter.<br />

<strong>Kemi</strong>kalier<br />

Beckmanns blanding. 2,4-Dinitrophenylhydrazinopløsning (DNP), 0,1 M AgNO<br />

3<br />

. 2 M NaOH.<br />

2 M NH<br />

3<br />

. Diverse alkoholer.<br />

Sikkerhed<br />

De anvendte kemiikalier, især Beckmanns blanding, er MEGET farlige og skal behandles med stor<br />

forsigtighed. Vær ekstra påpasselig med hud og tøj (samt øjne!). DER SKAL BÆRES BRILLER.<br />

A. Oxidation af en udleveret alkohol<br />

Oxidationen gennemføres i ops<strong>til</strong>lingen på figuren. Apparaturet skal skylles grundigt med vand<br />

inden hvert forsøg. Så vidt muligt gennemføres oxidationen i stinkskab.<br />

Til oxidationen bruges Beckmanns blanding (farlig!). Hæld 20 mL<br />

heraf og 5 mL af den udleverede alkohol op i kolben, som er<br />

spændt fast i stativ.<br />

Iagttag med det samme, om der er tegn på reaktion.<br />

on<br />

on<br />

Tilsæt pimpsten og sæt prop i med bøjet glasrør. Montér resten af


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 27<br />

ops<strong>til</strong>lingen som vist på figuren. I bægerglasset skal der være koldt vand.<br />

Kolben opvarmes nu ind<strong>til</strong> der des<strong>til</strong>lerer et par mL klar væske over, hvorefter opvarmningen<br />

afbrydes. Indholdet i reagensglasset videreanalyseres (B&C) mens kolbens indhold hældes <strong>til</strong><br />

Uorganisk affald.<br />

Hvis des<strong>til</strong>latet ved et uheld grønt farves grønt (ved stødkogning) må proceduren gøres helt om.<br />

B. Prøve for aldehyd/keton med 2,4-dinitrophenylhydrazin (DNP)<br />

Hæld ca. 2 mL 2,4-dinitrophenylhydrazinopløsning op i et reagensglas og <strong>til</strong>sæt en dråbe af<br />

des<strong>til</strong>latet. Bemærk, om der dannes et gult, krystallinsk bundfald. Det kan godt ske, at reaktionsproduktet<br />

først krystalliserer ordentligt efter at man har rørt rundt med en spatel og ladet spatelen<br />

skrabe mod reagensglassets væg.<br />

Prøven er negativ, hvis opløsningen blot bliver uklar uden at det er muligt at fremkalde tydelig<br />

krystallisation.<br />

C. Prøve for aldehyd med Tollens reagens<br />

Start med at frems<strong>til</strong>le Tollens reagens: Til ca. 2 mL 0,1 M AgNO<br />

3<br />

opløsning sættes en dråbe 2 M<br />

NaOH. Derved dannes et brunt bundfald af sølv(I)hydroxid som hurtigt omdannes <strong>til</strong> sølvoxid:<br />

2Ag + (aq) + 2OH - (aq) 2 AgOH(s) Ag 2 O(s) + H 2 O (l)<br />

Tilsæt hurtigt 2 M NH<br />

3<br />

(ammoniakvand) i små portioner. Der skal <strong>til</strong>sættes så meget<br />

ammoniakvand, at bundfaldet lige netop opløses:<br />

<br />

Ag2O(s)<br />

4 NH3(aq)<br />

H2O(l)<br />

2 Ag(NH<br />

3)<br />

2<br />

(aq)<br />

<br />

2 OH<br />

<br />

(aq)<br />

Herefter er Tollens reagens klar <strong>til</strong> brug. Det kan betragtes som en basisk opløsning af sølvioner.<br />

Tilsæt nogle dråber des<strong>til</strong>lat og betragt reagensglasset. Dannes der ikke sølv ved stuetemperatur,<br />

opvarmes reagensglasset i et varmt vandbad. Hvis der dannes sølv, sætter det sig enten som et<br />

sølvspejl på reagensglasset, eller også fælder det ud som et sort bundfald af mikroskopiske<br />

sølvkrystaller. Hvis man ønsker at få sølvspejl, skal man anvende et helt rent reagensglas.<br />

Hvis tiden <strong>til</strong>lader det, gennemføres hele øvelsesgangen med en ny, ukendt alkohol. Husk først at<br />

rense apparaturet grundigt.<br />

Efterbehandling<br />

1. Skriv omhyggeligt i journalen, hvordan man på grundlag af de udførte forsøg finder ud af, om<br />

alkoholen er primær, sekundær eller tertiær. Resultatet meddeles læreren, som derefter<br />

oplyser navnet på den udleverede alkohol<br />

2. Skriv alkoholens strukturformel. Skriv afstemte reaktionsskemaer for reaktionerne under<br />

forsøget og forklar den iagttagne farveændring ved oxidationen med Beckmanns Blanding.


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 28<br />

Mht. Tollens reagens er det egentlig komplekset diamminsølv(I)-ion som oxiderer aldehyder <strong>til</strong><br />

carboxylat-ion, men traditionelt opskrives denne redoxreaktion blot med ” Ag + ” som<br />

oxidationsmiddel. Grunden <strong>til</strong> at der dannes carboxylat-ion og ikke carboxylsyre er at syren i<br />

den stækt basiske væske afgiver sin hydron.<br />

Husk, at alkoholen anvendes i afdeling A, mens des<strong>til</strong>latet (oxidationsproduktet af alkoholen)<br />

anvendes i afdeling B og C.<br />

3. Forklar iagttagelserne under forsøget. Hvordan kan det være, at reaktionsproduktet med DNP<br />

er mindre opløseligt end DNP selv og derfor danner et bundfald? (se på forskellen på<br />

molekylernes evne <strong>til</strong> at danne hydrogenbindinger med vand).<br />

4. Hvorfor er det vigtigt, at man ved oxidationen af alkoholen des<strong>til</strong>lerer oxidationsproduktet (fx<br />

aldehyden hvis der er tale om en primær alkohol) fra reaktionsblandingen hurtigt efter at det er<br />

dannet?


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 29<br />

9. Frems<strong>til</strong>ling af to nyttige estre<br />

Acetylsalicylsyre har siden dets opdagelse været et af verdens vigtigste lægemidler. Ved en<br />

organisk syntese frems<strong>til</strong>les acetylsalicylsyre (aspirin) ud fra salicylsyre. Det frems<strong>til</strong>lede produkt<br />

oprenses ved omkrystallisering. Acetylsalicylsyren bruges <strong>til</strong> frems<strong>til</strong>ling af brusepulver.<br />

Ved en anden syntese frems<strong>til</strong>les et kendt duftstof ud fra salicylsyre og methanol.<br />

Teori<br />

Salicylsyre (se strukturformlen nedenfor) er trivialnavnet for 2-hydroxybenzoesyre. Stoffet kan<br />

danne estere med såvel alkoholer (fordi det indeholder en carboxylsyregruppe) som med<br />

carboxylsyrer (fordi det også indeholder en hydroxygruppe). Acetylsalicylsyre er ethansyrens ester<br />

med salicylsyre. Denne ester har også trivialnavnet aspirin.<br />

Ved syntesen benyttes ethansyreanhydrid i stedet for ethansyre. Ethansyreanhydrid er mere<br />

reaktionsvillig end ethansyre og esterdannelsen bliver mere fuldstændig. For at øge<br />

reaktionshastigheden for reaktionen nedenfor opvarmes der og der <strong>til</strong>sættes svovlsyre som<br />

katalysator (bemærk der i princippet er tale om en ligevægt, derfor kan det betale sig at bruge<br />

overskud af det billige ethansyreanhydrid. Det som ikke forbruges ved syntesen fjernes let efter<br />

reaktionen: Ved reaktion med vand (hydrolyse) giver det nemlig ethansyre som let skylles væk.<br />

O<br />

OH<br />

O<br />

C CH 3<br />

O C CH 3<br />

C OH + O<br />

C OH + HO C CH 3<br />

O<br />

C CH 3<br />

O<br />

O<br />

O<br />

salicylsyre eddikesyreanhydrid acetylsalicylsyre eddikesyre<br />

Eksperimentelt<br />

Apparatur<br />

To koniske kolber på 250 mL, måleglas, varmeplade, termometer, isbad, udstyr <strong>til</strong> sugefiltrering<br />

(sugekolbe, Büchnertragt med filtrérpapir samt vandluftluftpumpe), morter og pis<strong>til</strong>.<br />

<strong>Kemi</strong>kalier<br />

Salicylsyre. Eddikesyreanhydrid (ethansyreanhydrid). H 2 SO 4 , konc. svovlsyre, CH 3 OH, methanol,<br />

CH 3 CH 2 OH, ethanol, NaHCO 3 , natriumhydrogencarbonat.


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 30<br />

A. Syntese af acetylsalicylsyre (aspirin)<br />

Bland 10,0 g salicylsyre og 15 mL ethansyreanhydrid i en tør 250 mL konisk kolbe. Tilsæt forsigtigt<br />

ca. 5 dråber konc. svovlsyre. Kolbens indhold blandes godt og anbringes 10 minutter i et vandbad,<br />

der er godt varmt. Kolben rystes af og <strong>til</strong> for at få salicylsyren opløst.<br />

Herefter afkøles kolben grundigt i isvand ind<strong>til</strong> der sker udbredt krystallisation. Man kan hjælpe<br />

krystallisationen i gang ved at skrabe med en spatel mod den indvendige kolbevæg.<br />

Tilsæt 100 mL vand. Herved hydrolyseres overskud af ethansyreanhydrid <strong>til</strong> ethansyre.<br />

Fortsæt afkølingen i isvandet. Den udfældede acetylsalicylsyre frafiltreres på sugefilter.<br />

Oprensning af råproduktet<br />

Den frems<strong>til</strong>lede acetylsalicylsyre oprenses ved omkrystallisation. Opløs stoffet i ca. 30 mL varm<br />

ethanol i en 250 mL kolbe ved opvarmning på varmeplade. Evt. <strong>til</strong>sættes lidt mere ethanol.<br />

Tilsæt 80 mL vand (for at gøre blandingen mere polær og dermed nedsætte opløseligheden af<br />

aspirin) og afkøl kolben i isbadet <strong>til</strong> udkrystalliseringen har fundet sted (det antages at eventuelle<br />

mindre urenheder forbliver i opløsningen).<br />

Acetylsalicylsyren frafiltreres på sugefilter og tørres ved lav temperatur (70 ºC) i varmeskabet i 5-<br />

10 minutter. Det dannede produkt vejes.<br />

B. Frems<strong>til</strong>ling af brusepulver<br />

Lidt af det tørre reaktionsprodukt anvendes <strong>til</strong> at lave brusepulver. Bland 500 mg af stoffet med<br />

1,3 g NaHCO 3 , i en morter. Tilsæt lidt vand og iagttag brusevirkningen (dannelse af CO 2 (g)).<br />

C. Syntese af metylesteren af salicylsyre (methylsalicylat, Oil of Wintergreen)<br />

I et tørt reagensglas kommes en stor spatel salicylsyre og 5 mL methanol samt en dråbe konc.<br />

svovlsyre. Sæt glasset i varmt vand og lugt <strong>til</strong> det med jævne mellemrum.<br />

Når lugten af produktet er registreret hældes indholdet i Organisk affald (esteren renfrems<strong>til</strong>les ej).<br />

Efterbehandling<br />

1. Beregn stofmængderne af salicylsyre og ethansyreanhydrid (find ethansyreanhydrids densitet<br />

i en databog). Begrund ud fra Le Chateliers Princip at det kan betale sig at anvende overskud<br />

af ethansyreanhydrid idet det oplyses, at salicylsyre er et dyrt kemikalie.<br />

2. Beregn det teoretiske udbytte af acetylsalicylsyre og udregn derefter det opnåede udbytte i<br />

procent af det teoretiske udbytte. Kommentér udbyttets størrelse og angiv tabskilder..<br />

3. Skriv reaktionsskemaet for den kemiske syre-base reaktion, som giver brusevirkningen.<br />

4. Skriv med strukturformler reaktionsskemaet for syntesen af esteren methylsalicylat, idet du<br />

denne gang bruger carboxylgruppen i salicylsyren.<br />

5. Begrund at ligevægten i 4. forskydes <strong>til</strong> fordel for produktet når der fjernes vand fra<br />

blandingen, fx ved at <strong>til</strong>sætte den vandsugende koncentrerede svovlsyre.


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 31<br />

10. Kvantitativ forsæbning af et fedtstof<br />

Formål<br />

At bestemme et fedtstofs gennemsnitlige molare masse, det gennemsnitlige antal C-atomer i<br />

fedtsyreradikalerne og fedtstoffets forsæbningstal ved hjælp af en kvantitativ forsæbning.<br />

Teori<br />

I denne øvelse analyseres vindruekerneolie (eller en anden spiseolie). Det antages, at olien<br />

udelukkende består af triglycerider, dvs. fedtstoffer med følgende opbygning:<br />

H<br />

H<br />

H<br />

H<br />

C<br />

C<br />

C<br />

O<br />

O<br />

O<br />

CO<br />

CO<br />

CO<br />

R<br />

R<br />

R<br />

1<br />

2<br />

3<br />

H<br />

Radikalerne R 1 , R 2 og R 3 har typisk 15-17 C-atomer, og de varierer fra molekyle <strong>til</strong> molekyle. For<br />

umættede fedtstoffers vedkommende indeholder de C=C dobbeltbindinger. Fedtstoffet er altså i<br />

virkeligheden en blanding af mange forskellige fedtstofmolekyler.<br />

Det er forsøgets formål at bestemme fedtstofmolekylernes gennemsnitlige molare masse, hvorefter<br />

det er muligt at beregne det gennemsnitlige antal C-atomer i radikalerne.<br />

I forsøget starter man med at afveje en portion af fedtstoffet nøjagtigt (ca. 2 g). Der <strong>til</strong>sættes 25,0<br />

mL af en ret koncentreret opløsning af KOH i ethanol. Blandingen koges, hvorved fedtstoffet<br />

forsæbes (navnet kommer af, at de dannede carboxylsyre-salte anvendes som sæbe)<br />

H<br />

H<br />

H<br />

H<br />

C<br />

C<br />

C<br />

H<br />

O<br />

O<br />

O<br />

CO<br />

CO<br />

CO<br />

R<br />

R<br />

R<br />

1<br />

2<br />

3<br />

+<br />

3 KOH<br />

H<br />

H<br />

H<br />

H<br />

C<br />

C<br />

C<br />

H<br />

O<br />

O<br />

O<br />

H<br />

H<br />

H<br />

+<br />

R 1<br />

R 2<br />

COOK<br />

COOK<br />

R 3 COOK<br />

Kun en del af den <strong>til</strong>satte KOH-mængde forbruges <strong>til</strong> forsæbningsreaktionen. Efter forsæbningen<br />

bestemmer man overskuddet af KOH ved syre-base titrering med HCl.<br />

Desuden titrerer man en anden 25,0 mL portion af KOH-opløsningen for at bestemme, hvor meget<br />

KOH der i alt er anvendt <strong>til</strong> forsøget. Ved at trække de to titrér-resultater fra hinanden får man da<br />

fedtstoffets forbrug af KOH. Via stofmængdeforholdene i reaktionsskemaet ovenfor kan man<br />

derefter regne sig frem <strong>til</strong> stofmængden n af fedtstof.<br />

Til slut kan fedtstoffets gennemsnitlige molarmasse beregnes af formlen M = m/n.


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 32<br />

Eksperimentelt<br />

Apparatur<br />

Kogeplade. Konisk kolbe, 250 mL. Dråbepipette. Vægt. Kølepære.<br />

Forsøgsstativ. Burette i stativ. Tragt. Målepipette, 25 mL, med<br />

sugebold. Pimpsten.<br />

<strong>Kemi</strong>kalier<br />

Vindruekerneolie (eller anden spiseolie). Kaliumhydroxid ÆTSENDE!<br />

i ethanol, ca. 0.5M. Saltsyre, 0,500 M. Phenolphthalein-indikator.<br />

Metode<br />

Omkring 2 g fedtstof, fx vindruekerneolie, afvejes med 0,01 grams<br />

nøjagtighed direkte ned i en 250 mL konisk kolbe (brug dråbepipette).<br />

Med pipette (sugebold) <strong>til</strong>sættes 25,0 mL af en opløsning af KOH i<br />

ethanol (PAS PÅ: STÆRKT ÆTSENDE). Desuden <strong>til</strong>sættes pimpsten.<br />

Kolben spændes op i stativ. Anbring en kølepære i kolben, se Figur 1. Kølevandet skal kun løbe<br />

langsomt gennem kølepæren.<br />

Kolbens indhold koges sagte i ca. 20 minutter ved opvarmning på kogeplade. Hvis det er<br />

vanskeligt at regulere opvarmningen, kan kolben hæves nogle millimeter over kogepladen.<br />

I ventetiden titreres 25,0 mL af KOH-opløsningen med 0,500 M HCl med phenolphtalein som<br />

indikator, idet omslaget som sædvanligt bestemmes med én dråbes nøjagtighed. Denne titrering vil<br />

vi kalde 1. titrering.<br />

Figur 1: Kogning med kølepære.<br />

Masse af fedtstof Volumen af 0,500 M HCl Gennemsnitlig molar masse<br />

1. titrering 2. titrering<br />

Når forsæbningsblandingen har kogt i ca. 20 minutter, titreres kolbens indhold på <strong>til</strong>svarende måde<br />

med 0,500 M HCl (2. titrering). Da kolbens indhold formentlig er gult, viser ækvivalenspunktet sig<br />

som et farveskifte fra rød <strong>til</strong> gul. Kolben skal ikke afkøles inden titreringen.<br />

Efterbehandling<br />

1. De to titrérforbrug er som nævnt forskellige på grund af fedtstoffets forbrug af KOH. Beregn,<br />

hvor mange mL saltsyreopløsning der svarer <strong>til</strong> fedtstoffets forbrug af KOH.<br />

2. Da HCl og KOH reagerer 1:1, har vi hermed umiddelbart fedtstoffets forbrug af KOH.<br />

Fedtstoffet og KOH reagerer 1:3. Hvor stor en stofmængde fedtstof er der i den afvejede<br />

portion fedtstof?


Laboratoriekursus, <strong>Kemi</strong> B, <strong>KVUC</strong> forår <strong>2010</strong> 33<br />

3. Beregn fedtstoffets gennemsnitlige molare masse.<br />

4. Beregn den molare masse for følgende udsnit af et fedtstofmolekyle:<br />

H<br />

H<br />

C<br />

O<br />

CO<br />

H<br />

C<br />

O<br />

CO<br />

H<br />

C<br />

O<br />

CO<br />

H<br />

Anvend denne molare masse sammen med den målte molare masse for fedtstoffet <strong>til</strong> at finde<br />

den samlede molare masse for de tre fedtsyreradikaler, dvs. R 1 + R 2 + R 3 .<br />

Hvad er den gennemsnitlige molare masse for et enkelt fedtsyreradikal?<br />

5. Et fedtsyreradikal R- kan have følgende opbygning:<br />

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 –<br />

Dette radikal hører <strong>til</strong> den mættede fedtsyre palmitinsyre (hexadecansyre), der har formlen<br />

CH 3 (CH 2 ) 14 COOH. Der kan også forekomme umættede fedtsyrer som indeholder enkelte<br />

-CH=CH- dobbeltbindinger, dvs. de indeholder også CH 1 -grupper. Vi begår dog ikke nogen<br />

stor fejl ved at sige, at et gennemsnits-carbonatom er bundet <strong>til</strong> to H-atomer, dvs. det bidrager<br />

med 14 g/mol <strong>til</strong> den molare masse.<br />

Anvend den eksperimentelt fundne gennemsnitlige molare masse for et enkelt fedtsyreradikal<br />

<strong>til</strong> at beregne det gennemsnitlige antal carbonatomer i fedtsyreradikalerne i det undersøgte<br />

fedtstof.<br />

Kommentér resultatet, slå fx fedtsyresammensætningen i den anvendte olie op i en tabel.<br />

6. Resultatet af en kvantitativ forsæbning af et fedtstof opgives traditionelt som et<br />

"forsæbningstal". Forsæbningstallet angiver det antal mg KOH, som bruges <strong>til</strong> forsæbning<br />

af 1 g fedtstof. Hvad er forsæbningstallet for det undersøgte fedtstof?<br />

Sammenlign resultatet med tabelværdier for forskellige fedtstoffers forsæbningstal.

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!