KEMIRAPPORT

PIA JENSEN, 3.X
ONSDAG DEN 20. DECEMBER 2006
ØVELSERNE ER UDFØRT TORSDAG DEN 23. NOVEMBER 2006 I SAMARBEJDE MED ANN MAI OG RIKKE AABERG
KEMIRAPPORT
CANNIZZARO REAKTIONEN
Side 1 af 10

KEMIRAPPORT
CANNIZZARO REAKTIONEN
FORORD OG INDHOLDSFORTEGNELSE
Denne rapport omhandler Cannizzaro reaktionen, der er en reaktion der sker for nogle
aldehyder der behandles med en stærk base. Indholdet i rapporten er bygget op på denne
måde:
1. Formål Side 3
2. Teori Side 3
a. Aldehyder Side 3
b. Carboxylsyrer Side 4
c. Alkoholer Side 4
d. Cannizzaro reaktionen Side 5
e. Vores forsøg Side 6
3. Forsøgsopstilling og beskrivelse af øvelsens udførelse Side 7
4. Måleresultater og behandling af disse Side 8
5. Fejlkilder Side 10
6. Konklusion Side 10
Jeg vil desuden lige kommentere at alle databogsværdier i denne rapport kommer fra
Databog fysik kemi 10. udgave 5. oplag, 2005.
Side 2 af 10

FORMÅL
Formålet med denne rapport var at eftervise Cannizzaro reaktionen og lære hvordan denne
foregår i praksis. For at gøre dette skulle vi selvfølgelig lave en sådan reaktion for derefter at
udregne hvor godt vores resultat blev i forhold til det fra teorien optimale resultat.
TEORI
Jeg vil i dette afsnit forklare lidt om den teori der ligger til baggrund for Cannizzaro
reaktionen, jeg vil blandt andet forklare hvad aldehyder, carboxylsyrer og alkoholer er for
noget og jeg vil forklare hvad det helt præcist er Cannizzaro reaktionen går ud på.
ALDEHYDER
Et aldehyd er en organisk funktionel gruppe (forbindelsen indeholder altså carbon, oxygen
og hydrogen) der er kendetegnet ved en carbonylgruppe og et enkelt H-atom eller et
organisk radikal jeg vil kalde for R (dette kan være en gruppe som for eksempel en
methylgruppe CH 3). Den generelle strukturformel for et aldehyd er som følger:
H
C
R
hvor R betegner det organiske radikal, der eventuelt også kan være et enkelt hydrogenatom.
Den simpleste aldehyd er derfor formaldehyd (eller methanal), der har en R-gruppe der er et
enkelt H-atom.
Side 3 af 10
O
(2.1)
Aldehyder kan navngives på følgende to måder: Enten ved at tilføje endelsen -al til
navnet på den tilsvarende alkan, alken eller alkyn eller ved at tilføje -carbaldehyd til navnet på
forbindelsen, hvor aldehydgruppen er skiftet ud med et H. Et eksempel på det første er
methanal fra før, CH 2O, der er navngivet ud fra methan (CH 4), mens et eksempel på det
andet er cyclohexancarbaldehyd, C 6H 11CHO, det er navngivet ud fra cyclohexan (C 6H 12).
Aldehyder oxideres desuden nemt til carboxylsyrer, både af oxiderende stoffer som
permangationen og chrom(VI)oxid, og af luftens ilt. De fleste aldehyder er derfor ikke særlig
stabile i luft, men omdannes langsomt til den tilsvarende carboxylsyre på grund af luftens
indhold af ilt.

CARBOXYLSYRER
En carboxylsyre er en sur organisk forbindelse der indeholder mindst én carboxylsyre-
gruppe (COOH). Den grundlæggende strukturformel for en carboxylsyre er givet ved:
R
O
C
hvor R endnu engang er et organisk radikal. En carboxylsyre er typisk en svag syre med en
pK s værdi på omkring 5, der i vandig opløsning er spaltet til H + ioner og RCOO - ioner.
Side 4 af 10
OH
Carboxylationen RCOO - navngives normalt med endelsen -at.
(2.2)
De to elektronegative O-atomer trækker elektroner væk fra H-atomet i OH-gruppen,
og på grund af dette kan H + lettere spaltes fra O-atomet i denne gruppe. Den tilbageblevne
negative ladning fordeles derefter symmetrisk mellem de to O-atomer, og de to C-O
bindinger antager delvis dobbeltbindingskarakter (dette kan man kalde at ladningen er
delokaliseret). Uden denne form for stabilisering ville H + ionen ikke nær så let kunne
fraspaltes, og dermed ville denne type stoffer være langt mindre sure (som for eksempel
alkoholer, som jeg vil snakke om i afsnittet om disse).
Elektronegative grupper (som -OH eller -Cl) ved siden af carboxylsyregruppen gør
syrestyrken større, for eksempel er trichloreddikesyre (Cl 3CCOOH) en stærkere syre end
mælkesyre (CH 3CH(OH)COOH) som igen er stærkere end eddikesyre (CH 3COOH).
ALKOHOLER
Alkoholer er også organiske forbindelser. Disse er kendt på at have en hydroxygruppe (OH-
gruppe) bundet kovalent til et carbonatom (dette gælder dog ikke forbindelser til et
carbonatom i en aromatisk forbindelse - der kaldes for en phenol). Et alkohol er faktisk en
meget svag syre, men dette nævnes sjældent. Der findes tre forskellige former for alkohol;
primære, sekundære og tertiære alkoholer, der har strukturformlerne:
R
OH
C
H
H
(a)
R
OH
C
R'
Her betegner a en primær alkohol, b en sekundær alkohol og c en tertiær alkohol. De
forskellige R-grupper betegner alle sammen et organisk radikal, ligesom R’et i figurerne 2.1
H
(b)
R
OH
C
R'
R''
(c)
(2.3)

og 2.2 gjorde det. En primær alkohol kan derfor også godt have det enkelte R til at være et
hydrogenatom - men er R’ eller R’’ et hydrogenatom er det ikke den samme type alkohol
mere (en sekundær alkohol med den ene R-gruppe der er et H-atom er således en primær
alkohol, en tertiær alkohol med en R-gruppe der er et H-atom er en sekundær alkohol og har
en tertiær alkohol to R-grupper der er H-atomer der det en primær alkohol).
Der kan godt findes alkoholer der indeholder forskellige alkoholer, for eksempel
indeholder glycerol tre OH-grupper, hvoraf to af dem sidder som primære alkoholer mens
den sidste sidder som en sekundær alkoholgruppe.
Når man navngiver alkoholer sætter man et -ol bag på den tilsvarende alkan, alken eller
alkyn, et eksempel på dette kan være den primære alkohol ethanol som jeg viser på figur 2.4
som figur a, den sekundære alkohol 2-propanol som jeg viser på figur 2.4 som figur b eller
den tertiære alkohol 2-methyl-2-propanol som jeg viser på figur 2.4 som figur c:
C
H3
OH
C
H
H
(a)
C
H3
OH
C H
CH3 (b)
Side 5 af 10
C
H3
OH
C
CH3
CH3 (c)
Primære alkoholer kan oxideres til en aldehyd og videre derfra til en syre (med en carboxyl-
gruppe), sekundære alkoholer kan oxideres til ketoner (det samme som en aldehyd, men her
er der mindst én R-gruppe) mens tertiære alkoholer ikke kan oxideres.
(2.4)
Alkoholer kan ved en kondensationsreaktion med en carboxylsyre, et anhydrid eller et
syrechlorid danne en ester. Dette kaldes for en estersyntese, der direkte oversat bare betyder
en esterdannelse. Et eksempel med en carboxylsyre er som følger:
CH
3
− CH
2
− C = O − OH
CH
3
+
− CH
HO − CH
2
2
− CH
− C = O − O − CH
3
↔
2
− CH
3
+
H O
Her kan man altså se hvordan propansyre og ethanol reagerer og bliver til ethylpropanoat
(eller propansyreethylester) og vand (deraf navnet kondensationsreaktion).
CANNIZZARO REAKTIONEN
Cannizzaro reaktionen er en kemisk reaktion der er opkaldt efter italieneren Stanislao
Cannizzaro, der levede fra den 13. juli 1826 til den 10. maj 1910. Cannizzaro var kemiker og
opdagede i 1853 som den første at hvis man behandlede en række aldehyder med en stærk
base blev der dannet et carboxylat (RCOO - ) og en primær alkohol. Reaktionen kan skrives
som:
2
(2.5)

−
−
2 RCHO + OH → ROO + RCH2OH
Dette kaldes en disproportionsreaktion (en disproportional reaktion), hvilket betyder at et
stof bliver både reduceret og oxideret og der altså fremkommer to slutprodukter - så
halvdelen reduceres til alkohol og den anden halvdel oxideres til en carboxylation.
VORES FORSØG
I vores forsøg arbejder vi med benzaldehyd, der er dannet ud fra oxidation af benzylalkohol,
og altså er den anden i oxidationsrækken:
CH2 OH
Side 6 af 10
CH
O
hvor pilene altså betyder oxidation, så benzylalkohol oxideres til benzaldehyd der derefter
kan oxideres til benzosyre. Benzaldehyd reagerer ved disproportionsreaktionen:
CH
O
+
CH
O
CH2 OH
Hvor den ene benzaldehyd altså bliver reduceret til en alkohol mens den anden bliver
oxideret til en carboxylsyre. Hvis dette sker i et basisk miljø vil der dog ikke dannes en syre,
men derimod en forbindelse til basesaltet, der i vores tilfælde er K. Der bliver altså dannet en
carboxylation som forudsagt af Cannizzaro - og denne går sammen med den positive ion K +
fra vores base. Den forbindelse vi får hedder kaliumbenzoat og har strukturformelen:
Opløses denne i en syre vil de to ioner, der før ved en ionbinding sad sammen, gå fra
hinanden, og følgende reaktion vil ske:
O
C
O -
+ H +
O
C
O
K
+
O
C
OH
OH
C
O
OH
C
O
(2.6)
(2.7)
(2.8)
(2.9)
(2.10)
hvor benzoationer går sammen med H + ioner og danner benzosyre. Dette er grundlæggende
hvad vi skal eftervise og udføre med vores forsøg.

FORSØGSOPSTILLING OG BESKRIVELSE AF ØVELSENS UDFØRELSE
Selve forsøget foregår ved at vi afvejer cirka 5 gram kaliumhydroxid (KOH), der er en stærk
base, og opløser dette i 50 mL ethanol i en 250 mL konisk kolbe. Lidt efter lidt skal vi så
tilsætte i alt 10 mL benzaldehyd under omrøring med magnetomrører. Dette foregår i
stinkskab, da det dannede benzylalkohol lugter ret kraftigt.
Billeder af opstillingen. Til venstre viser jeg hvordan vores opløsning så ud i starten af forsøget, hvor vi havde
KOH, ethanol og benzaldehyd i den koniske kolbe på magnetomrøreren. Billedet til højre viser hvordan vi
filtrerede det hvide bundfald fra ved hjælp af en Buchner sugetragt.
Denne opløsning lader vi stå i ti minutter så reaktionen kan forløbe, stadig med
magnetomrører, og vi filtrerer så det dannede bundfald (kaliumbenzoat) fra. Dette opløses
igen, nu i 50 mL demineraliseret vand. Opløsningen tilsættes 50 mL 4 M HCl, hvorved
benzosyren udskilles. Denne kan vi filtrere fra og tørre hvorefter vi kan afveje hvor meget vi
har fået.
Side 7 af 10

MÅLERESULTATER OG BEHANDLING AF DISSE
I vores forsøg brugte vi 5,02 gram kaliumhydroxid og præcis 10 mL benzaldehyd, mens
vores produkt (benzosyre) endte med at veje 0,98 gram.
Jeg vil nu gerne udregne hvor meget benzosyre vi maksimalt kunne få ud af reaktionen
set i forhold til hvor meget benzaldehyd vi brugte. For at gøre dette skal jeg først finde
massen af de 10 mL benzaldehyd vi brugte, hvilket jeg kan gøre med følgende formel når jeg
ved at densiteten ρ for benzaldehyd er 1,0447 g/mL:
m = ρ ⋅ V
(4.1)
hvor m er massen i gram, ρ er densiteten i g/mL og V er volumen i mL, så jeg får altså en
masse af benzaldehyd som er:
g
mL ⋅ 1,
0447 = 10,
447 g
(4.2)
10 mL
Dette kan jeg igen omregne til stofmængde ved at bruge følgende formel når jeg ved at
molarmassen M for benzaldehyd er 106,12 g/mol:
m
n = (4.3)
M
hvor n er stofmængden i mol, m er massen i gram og M er molarmassen i g/mol, så jeg får
en stofmængde af benzaldehyd som er:
10,
447
106,
12
g
Side 8 af 10
0,
098 mol
g
mol
= (4.4)
På samme måde kan jeg finde stofmængden af tilsat kaliumhydroxid, da jeg ved at vi tilsatte
5,02 gram af dette og molarmassen på KOH er 56,11 g/mol. Jeg bruger formel 4.3 og finder
altså en stofmængde på:
5,
02
56,
11
g
0,
089 mol
g
mol
= (4.5)
Ser jeg på den reaktion som vi arbejder med i første omgang kan jeg se at der for hvert mol
kaliumhydroxid bruges to mol benzaldehyd i hele den overordnede reaktion:
2
CH
O
+
OH
K
CH2 OH
+
O
C
K
O
(4.6)

Og der er altså overskud af KOH i forsøget, og det er derfor benzaldehyd der er den
begrænsende faktor, med en stofmængde på 0,098 mol, hvor det kun er halvdelen der går til
vores reaktionsprodukt. Forholdet mellem reaktant og produkt er 1:1, så den maksimale
teoretiske stofmængde produkt vi kan få er altså halvdelen af den samlede tilsatte mængde
benzaldehyd:
0,
098 mol
2
= 0,
049 mol
(4.6)
Den stofmængde jeg virkelig har fået ud af forsøget kan jeg også udregne ved hjælp af
formel 4.3, når jeg ved at molarmassen for benzosyre er 122,13 g/mol:
, 98
122,
13
0 g
−3
= 8,
024 ⋅10
mol
(4.7)
Dette er følgende procentdel af det maksimale udbytte jeg fandt i formel 4.6:
Og vi havde altså en fejlprocent på:
0,
049
g
mol
−3
8,
024 ⋅10
mol
⋅100
% = 16,
376
0,
049 mol
mol − 8,
024 ⋅10
0,
049 mol
−3
mol
⋅100
% =
Side 9 af 10
%
83,
624
Hvilket må siges at være rimelig dårligt. Dog havde vi mange fejlkilder der helt klart kan
forklare det dårlige resultat.
%
(4.8)
(4.9)

FEJLKILDER
Af fejlkilder var der er del forskellige. Jeg vil her skrive dem op på punktform sammen med
de ting de forskellige fejlkilder kan resultere i samt hvorfor de gør det. Jeg vil desuden lige
kommentere om den specifikke fejlkilde er relevant for vores forsøg og om man kan se det
på resultaterne.
◊ Den vigtigste af fejlkilderne var nok vores Buchner sugetragt, der gik helt i ged for
os. De filtre vi brugte til at filtrere først kaliumbenzoat, så benzosyre, var for
stormaskede på en eller anden måde. I hvert fald var det tydeligt at selv om vi havde
filtreret opløsningerne var der stadig meget bundfald tilbage i filtratet - bundfaldet
var simpelthen rendt lige igennem filteret!
◊ En anden fejlkilde var selvfølgelig vores afvejninger og afmålinger. Vi kan uden
problemer være kommet til at afmåle forkert da vi hældte de 10 mL benzaldehyd i
opløsningen fra starten af forsøget - hvilket kan have sørget for at vi har troet at der
var mere benzaldehyd i forsøget end der måske var. Denne fejlkilde er yderst vigtig,
da denne helt klart også kan have gjort noget ved at vi kun fik en så lille del af det
teoretiske udbytte. En mindre fejlkilde har det selvfølelig været hvis vi ikke kunne
afveje KOH ordentligt og derfor har fået for meget eller for lidt - da vi havde KOH i
stort overskud gjorde det ikke noget at vi hældte lidt for lidt i opløsningen i forhold
til hvad vi troede, og det faktum at vi kan have hældt lidt mere i ville ingen forskel
gøre.
KONKLUSION
Jeg kan konkludere at vores forsøg gik som det skulle - vi fik et resultat og fik afprøvet
hvordan Cannizzaro reaktionen foregår. Vores endelige resultat blev dog en kende dårligt,
men jeg har forsøgt at forklare dette med forskellige fejlkilder.
Side 10 af 10