Syntese af tetraethylthioramdisulfid (disulfiram, antabus) (1 ...
Syntese af tetraethylthioramdisulfid (disulfiram, antabus) (1 ...
Syntese af tetraethylthioramdisulfid (disulfiram, antabus) (1 ...
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
<strong>Syntese</strong> <strong>af</strong> <strong>tetraethylthioramdisulfid</strong> (<strong>disulfiram</strong>, <strong>antabus</strong>) (1 øvelsesdag)<br />
Tetraethylthioramdisulfid blev første gang fremstillet i forrige århundrede i forbindelse med arbejdet med<br />
at finde egnede stoffer til brug ved vulkanisering <strong>af</strong> gummi. I 1945 opdagede to danskere (Erik Jacobsen og<br />
Jens Hald) ved en tilfældighed, at stoffet kunne anvendes som et middel mod alkoholisme. Virkningen <strong>af</strong><br />
<strong>antabus</strong> består i, at stoffet hindrer alkohols normale oxidation i organismen, idet der sker en ophobning <strong>af</strong><br />
ethanal, som fremkalder meget ubehagelige symptomer. Antabus fremstilles her ved addition <strong>af</strong><br />
diethylamin til carbodisulfid efterfulgt <strong>af</strong> oxidation med Fe 3+ .<br />
Eksperimentet<br />
Fremstil følgende tre opløsninger of <strong>af</strong>køl dem i køleskab:<br />
A) x mL diethylamine i 15 mL demineraliseret vand i et 25 mL bægerglas<br />
B) 2,0 g NaOH i 10 mL vand i et 25 mL bægerglas<br />
C) 16,5 g K3Fe(CN)6 i 50 mL vand i et 100 mL bægerglas. Blandingen opvarmes i et oliebad til alt<br />
K3Fe(CN)6 er opløst og <strong>af</strong>køles derefter i køleskab.<br />
Stil en rundbundet kolbe med en magnet i et kuldebad (is og alt i forholdet 3:1). Hæld opløsningerne A) og<br />
B) i kolben og <strong>af</strong>køl blandingen til ca. -2⁰C. Under omrøring og fortsat køling tildryppes 3mL CS2 til<br />
reaktionsblandingen. Dette skal ske så langsomt, at reaktionsblandingens temperatur ikke overstiger 0⁰C.<br />
Efter endt tildrypning fortsættes omrøringen i 10 min.<br />
Blanding C) tildryppes reaktionsblandingen med en glas pastur pipette i et sådant tempo, at temperaturen<br />
ikke overstiger 0⁰C. Bundfladet isoleres ved sugefiltrering og vaskes med ca. 100 mL is<strong>af</strong>kølet vand til den<br />
gullige farve er væk. Opløs det vaskede bundfald i 100 mL 96 % ethanol ved ca. 50 ⁰C og <strong>af</strong>køl et par min.<br />
Hæld opløsningen i ca. 100 mL is<strong>af</strong>kølet vand og isoler de udfældede krystaller ved sugefiltrering.<br />
NMR spektrum tages <strong>af</strong> max. 30-40 mg stof, da evt. urenheder <strong>af</strong> Fe giver problemer med optagelse <strong>af</strong><br />
spektrum ved større mængder.
Spørgsmål der skal besvares hjemmefra<br />
1) Hvor mange gram diethylamin skal der bruges til at fremstille 5g <strong>antabus</strong>, hvis der forventes et<br />
udbytte på 80 %?<br />
2) Diethylamin har en densitet på 0,707 g/mL, hvor mange mL skal der bruges?<br />
3) På kiros.dk er der en stor database over de stoffer, der bliver brugt på universitet. Her er det også<br />
muligt at slå op, hvilke R/S-sætninger de forskellige stoffer har. Det vil sige, hvilken risiko (Risc) der<br />
er ved stofferne, og hvad man sikkerhedsmæssigt (S<strong>af</strong>ety) skal gøre, hvis der opstår en ulykke.<br />
Gå ind på hjemmesiden, tryk på ”Group Navigator” og skriv ned, hvilke R/S-sætninger følgende<br />
stoffer har<br />
a. Diethylamine<br />
b. Sodium hydroxide monohydrate<br />
c. K3Fe(CN)6<br />
d. Carbon disulfide p.a.<br />
e. Ethanol 96 %