Prøver for aldehyder og ketoner

(Emneområde: ORGANISK ANALYSE ) Øv.____
Prøver for aldehyder og ketoner
Udstyr: Reagensglas, rg. stativ, 250 mL bægerglas, asbesttrådnet, stativ, muffe, stativring, Bunsenbrænder.
Kemikalier: 2,4-dinitrophenylhydrazin-reagens, Fehling I, Fehling II, 0,1 M eller 0,6 M AgNO3 (aq),
2M NaOH (aq), konc. NH 3 -vand, 40% HCHO (aq), stofferne A, B, C og D i dråbeflasker.
Formål: Der udleveres en HCHO-opl. samt 4 ukendte rene stoffer A, B, C og D. Øvelsens formål er
at finde ud af, hvilke stofgruppper de ukendte stoffer tilhører. Mulighederne er:
1) ikke-aromatisk aldehyd, 2) aromatisk aldehyd, 3) keton og endelig 4) noget helt fjerde.
Teori: Mygind: "Basiskemi B", 1.udg. s. 161-162m. http://da.wikipedia.org/wiki/2,4-dinitrophenylhydrazin
1) 2,4-dinitrophenylhydrazin-reagens
Aldehyder og ketoner kaldes oxoforbindelser. De kan påvises analytisk med 2,4-DNPH-reagens. Reagenset
er en 0,2 % opløsning af 2,4-DNPH i 2M saltsyre. (Carboxylsyrer giver negativ reaktion!)
Fremgangsmåde: Hæld 2 mL reagens i et reagensglas og tilsæt 1-2 dråber af det ukendte stof, som
skal undersøges. Iagttagelse? Hvis stoffet er en oxoforbindelse dannes en tungtopløselig, gulorange
krystallinsk forbindelse - en såkaldt hydrazon. (Det kan for nogle stoffers vedkommende være nødvendigt,
at omrøre med en glasspatel eller at skrabe med spatlen op og ned ad reagensglassets inderside,
før hydrazonen begynder at krystallisere.) Eksempel:
2) Fehlings væske
Aldehyder kan ved oxidation omdannes til carboxylsyre. Aldehyder er reduktionsmidler. Stoffers reducerende
evne kan undersøges med Fehlings væske. Reagenset er en blanding af lige store dele "Fehling
I" (0,16M CuSO4(aq) ) og "Fehling II" (en 1M opløsning af KNa-tartrat i 4M NaOH(aq) )
ADVARSEL: Koncentrerede NaOH-opløsninger virker stærkt ætsende.
Fremgangsmåde: Hæld 2 mL Fehling I i et reagensglas og tilsæt lige så meget Fehling II. Efter forsigtig
omrystning skal reagenset være mørkeblåt uden bundfald. Hvis bundfaldet ikke forsvinder ved omrystning,
tilsætter man lidt mere Fehling II.
Når reagenset er færdigt, kan man tilsætte 1-2 dråber af det stof, som skal undersøges. Reagensglasset
omrystes forsigtigt og henstillles i kogende vand. Hvert 10. sekund tages reagensglasset op og omrystes
forsigtigt. (Undlades omrystning, findes der nogle flygtige stoffer, som både er lettere end vand og ikke-blandbare
med vand, der vil ligge på overfladen og fordampe, uden at der bliver nogen synlig positiv
reaktion.)
Ikke-aromatiske aldehyder reducerer kobber(II)ion til kobber(I)oxid eller frit kobber. Positiv reaktion
kan derfor erkendes ved et teglrødt bundfald af Cu2O og/eller kobberbelægning på reagensglassets sider.
(NB: Aromatiske aldehyder med aldehydgruppen bundet til benzenringen er svagere reduktionsmidler
og giver negativ reaktion med Fehlings væske. De giver positiv reaktion med Tollens reagens. )
Side 1 af 2

3) Tollens reagens (Ammoniakalsk sølvnitrat-opløsning)
Stoffers reduktionsevne kan undersøges med Tollens reagens. Reagenset er ikke holdbart og fremstilles umiddelbart
før, det skal anvendes. ADVARSEL: Reagenset må ikke gemmes, da der kan dannes sølvfulminat
(AgCNO), som eksploderer ved den mindste påvirkning.
Fremgangsmåde: Der skal bruges et helt rent reagensglas. Hæld 2 mL 0,6 M AgNO3 (aq) i reagensglasset og
tilsæt samme mængdeg 2M NaOH(aq). Der udfældes sølvoxid. Tilsæt - afbrudt af forsigtig omrystning - dråbevis
konc. ammoniakvand, indtil sølvoxidet netop går i opløsning.
Når reagenset er færdigt, tilsættes 1-2 dråber af det stof, som skal undersøges. Reagensglasset omrystes forsigtigt.
Hvis der ikke sker noget, anbringes reagensglasset i 60 grader varmt vand. (Ved højere temperatur, er der
fare for falske reaktioner.)
Alle aldehyder kan i dette reagens reducere sølvion til frit sølv. Positiv reaktion erkendes ofte ved dannelsen af
et mørkt bundfald af amorft sølv. Ved opvarmning på vandbad kan der dannes et sølvspejl på reagensglassets
sider.
Udførelse:
For at have noget kendt at sammmenligne med, undersøges både HCHO og de ukendte stoffer
A, B, C og D. Der er 3 tests til rådighed. Først prøves med 2,4-DNPH-reagens, dernæst
med Fehlings væske og til sidst med Tollens reagens. Alle iagttagelser noteres i et passende
skema.
Positiv/negativ reaktion kan angives ved +/-.
Start med at sætte vand til opvarmning, for I vil få brug for kogende vand.
Skema
Stof 2,4-DNPH-reagens Fehlings væske Tollens reagens
HCHO
A
B
C
D
Efterbehandling:
1. Udfra forsøgene skal der redegøres for hvilke slutninger, der kan drages vedrørende stofferne A, B,
C og D? (Begrund omhyggeligt!)
2. Følgende reaktionsskemaer, som eksemplificerer de mulige reaktionstyper, skal omhyggeligt afstemmes:
(basiske opløsninger)
C 3H 7CHO + Cu 2+ ---> C 3 H 7 COO -
C 2 H 5 CHO + Cu 2+
---> C 2 H 5 COO -
+ Cu 2 O
+ Cu
CH 3CHO + Ag+ ---> CH 3COO - + Ag
3. Reaktionen mellem butanal og 2,4-DNPH opskrives med strukturformler. (Se s.1)
Aldehyder-Ketoner_19022012.doc
Side 2 af 2