substitution_i_hexan 27112011

Substitution i hexan Øv _______
Apparatur: 25 mL måleglas, 1 stort reagensglas, rg-stativ, OHP, 100 mL (eller 250 mL) skilletragt,
glastragt, 3 100 mL bægerglas.
Kemikalier: Hexan (n-hexan, evt ”Rensebenzin”), bromvand (Br2-opløsning) , 0,1 M AgNO3 ,
phenophthalein-opl., universalindikatorpapir, 0,1 M NaOH, konc. salpetersyre (HNO3 )
Advarsel: Få ikke konc. HNO3 på jeres tøj (stærkt ætsende, giver huller! ) Brug gerne kitler!
Sølvnitrat er stærkt ætsende og giver pletter på tøj., og som ikke kan tages af igen.
Teori: Mygind "Basiskemi B", s.19, 130 og 315. eller
Mygind ”Kemi 1”, 1. udg, s. 30-31(fældningsreaktioner) , 73 (substitution i hexan).
1. Ved høj temperatur eller under medvirken af lys kan alkaner reagere med Cl2 eller Br2 . Hvis man
lader en opløsning af brom i hexan stå fremme i lys i længere tid, kan man se, at bromfarven gradvist
forsvinder. Det skyldes reaktionen
C6H14 + Br2 ----- > C6H13Br + HBr
En sådan reaktion kaldes en substitutionsreaktion. Ved en substitutionsreaktion udskiftes et atom (eller
en atomgruppe) med et andet atom (eller en atomgruppe). I reaktionen mellem brom og hexan udskiftes
et H-atom i hexanmolekylet med et Br-atom.
2. I modsætning til de simple kulbrinter (carbonhydrider) reagerer bromholdige organiske forbindelser
let med andre stoffer, Herved udskiftes ofte et bromatom med et andet atom eller en anden atomgruppe.
Tilsvarende gælder for chlor- eller iodholdige forbindelser.
Et vigtigt eksempel: ( Syntese af methanol ) (jvf "Basiskemi B", s.19 )
Methylbromid reagerer med en vandig opløsning af natriumhydroxid
Som ligningen viser, skal hydroxidionen ikke indtage Br-atomets plads, men bindes til methylbromidmolekylets
kulstofatom på dets modsatte side. Brintatomeme »slår over« som en paraply i storm.
En enklere beskrivelse ville være:
CH3Br + OH - --- > CH3OH + Br -
Den dannede forbindelse kaldes methanol eller methylalkohol (og træsprit).
Bemærk, at reaktionsmekanismen ved dannelsen af methanol er anderledes end mekanismen ved bromering
af methan. Da slutresultatet alligevel er blevet, at OH -gruppen har erstattet Br, kaldes methanol-syntesen
også for en substitutionsreaktion.

Brug af skilletragt
Når man ryster en skilletragt, holdes den som vist på fig 4. Læg bl a mærke til, at man
nøje skal påse, at proppen i halsen og hanen ikke kan løsnes. Hold som vist på hanerne!
Nu og da åbner man hanen således, at et eventuelt overtryk i skilletragten (i forhold til
lufttrykket i lokalet) udlignes. Man holder da tragten skråt opefter og væk fra sig selv
(og i omvendt stilling). Pas på ikke at sigte på nogen eller noget, eftersom der eventuelt
blæses små væskedråber i lokalet.
[Dette er eksempelvis særlig vigtigt, når man ryster en sur opløsning med. carbonatopløsning, hvor der
kan udvikles store mængder af gasformig CO2. ]
Udførelse
l. I et måleglas afmåles 20 mL hexan. Væsken overføres til et stort reagensglas. Tilsæt 20 mL bromvand.
Reagensgalsset anbringes i et reagensglasstativ. Bemærk adskillelsen i faser!
*Hvorledes fordeler hexan og vand sig?
Øverste fase:
Nederste fase:
*Hvordan forklares denne fordeling?
*Hvorfor er de to væsker ikke blandbare?

2. Reagensglasset tilproppes og omrystes omhyggeligt. (ADVARSEL: Der opstår nemt overtryk i
reagensglasset. Pas på ikke at blive oversprøjtet. )
* (Der opstår en såkaldt fordelingsligevægt, idet bromen (B2) nu er fordelt mellem 2 forskellige faser
(- vandfase og hexanfase.) Hvilken fase synes brom at "foretrække"?
* Forklaring
3. Reagensglasset i rg-stativ anbringes i stærkt lys (sollys eller på OHP). Iagttag farveændring. Reagensglasset
tages op og rystes en gang imellem. Vent til al farve er forsvunden!
*Iagttagelse?
*Reaktionsligning:
*Hvilken funktion har omrystningen?
4. Med brug af glastragt overføres væskeblandingen dernæst til en skilletragt.
Giv blandinges lidt tid til at "skille". Derpå tappes vandfasen ned i et
rent bægerglas eller lignende - idet dog lidt "overgangsfase" bortkastes.
5. (Ifølge teorien må det forventes, at vandfasen indeholder syren HBr.)
Bestem pH med et stykke universalindikatorpapir. pH= ______
*Hvilken slutning kan heraf drages?
6. (Hvis vandfasen indeholder HBr, vil den også indeholde Br - .)
* Hvorfor?
(Eftersom sølvbromid (AgBr) er ekstremt tungtopløseligt i vand, er det nemt at påvise eventuelle Br - -
ioner.) Tilsæt 3-5 dråber AgN03-opl. til vandfasen.
*Iagttagelse?
*Hvilken slutning kan heraf drages?
7. Hexanfasen (hexan + hexylbromid) skal renses for HBr ved en eller flere vaskninger med vand:
Hexanfasen befinder sig fortsat i skilletragten. Tilsæt nu samme volumen dem. vand; sæt prop i skilletragten
og omryst kraftigt. Giv væskerne lidt tid til at skilles og tap vandfasen fra og ned i et rent bægerglas.
Tilsæt 3-4 dr. konc. HN03 til vaskevandet. Efter forsigtig omrystning tilsættes et par dråber
AgNO3-opl. til vaskevandet. Hvis der udfældes sølvbromid, er hexanfasen endnu ikke fri for HBr, og
vaskningen af hexanfasen skal gentages med en ny portion vand.
*Hvor mange gange måtte I vaske hexanfasen, før vaskevandet var bromidfrit?

8. Fremstil selv 25 mL ca. 0,01 M NaOH-opl.: ( 2,5 mL 0,1 M NaOH-opl. afmåles i et 25 mL måleglas.
Dernæst fyldes op med dem. vand til 25 mL. Blandingen omrystes.)
9. (Ifølge teorien reagerer alkylbromid med OH - under dannelse af alkohol + Br - . Alkylbromid kan
ikke direkte eftervises - men det kan bromidion til gengæld!)
10 mL 0,01 M NaOH, der er farvet rød med en dråbe phenolphthaleinopl. (syre-base-indikator),
overføres til hexanfasen. Blandingen omrystes med jævne mellemrum i 5-6 min. Herved vil den røde
farve muligvis forsvinde! (Hvis dette sker, tilsættes lidt mere NaOH-opl.,. og der omrystes igen.)
10. Når det efter 5-10 min kan skønnes, at al hexylbromid er blevet til hexylalkohol, tilsættes 3-5 dråber
konc. HNO3 , og der omrystes igen. Kontrollér med indikatorpapir, at pH i vandfasen er under 7
(hvis ikke, må der tilsættes mere salpetersyre og omrystes på ny.) Sluttelig tappes vandfasen fra og
undersøges for bromidion ved tilsætning af AgN03-opl.
*Hvordan skønner man, at al hexylbromid er blevet til hexylakohol
*Iagttagelse? (Er der bromidioner i vandfasen?)
*Hvad skulle tilsætningen af konc. HNO3, gøre godt for?
*Hvorfor er det nødvendigt at gøre vandfasen sur (pH