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OH O OCH 3
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O
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D
六 、 根 据 所 给 光 谱 数 据 解 析 结 构
1. 某 中 药 中 得 到 一 黄 色 结 晶 , 分 子 式 C 15 H 10 O 4 , 难 溶 于 水 , 溶 于 5%NaOH 并 显 红 色 ,
与 醋 酸 镁 / 乙 醇 液 呈 橙 红 色 , 经 Zn 粉 蒸 馏 得 β- 甲 基 蒽 , 乙 酰 化 后 , 用 CrO 3 氧 化 得 1,
8- 二 乙 酰 基 大 黄 酸 。
IR:νcm -1 1675, 1621
UV:λnm(logε) 225, 279(4.01), 432
1 H-NMR:δppm 2.5 (3H,s),7.10-7.60 (3H,m or d),11.0 (2H,s)
根 据 以 上 信 息 , 写 出 该 化 合 物 的 结 构 式 , 并 说 明 理 由 。
2. 从 某 植 物 分 得 一 黄 色 针 晶 ,mp207-8℃, 分 子 量 284, 分 子 式 C 16 H 12 O 5 , 能 溶 于 KOH 水
溶 液 呈 红 色 , 与 MgAc 2 反 应 呈 橙 色 。
UV:λnm(logε)224(4.55),254(4.24),265(4.07),288(4.24),435(4.05)
IR:νcm -1 3010,2940,1679,1632,1570,1480
1 H-NMR:(400Hz,TMS,CDCl 3 )δppm 12.31(1H,s,D2O 交 换 消 失 );12.12(1H,s,D2O
交 换 消 失 ) ; 7.64 ( 1H,d,J=2Hz ) ;7.36 ( 1H,d,J=2.5Hz ) ;7.11 ( 1H,d,J=2Hz ) ;6.69
(1H,d,J=2.5Hz);3.94(3H,s);2.45(3H,s)
EI-MS(m/z)284( 基 峰 )256,226,241,213,198 等 信 号 。
回 答 :1) 该 化 合 物 不 饱 和 度 为 ;
2) KOH 水 液 和 MgAc 2 反 应 说 明 该 化 合 物 属 于 类 ;
3) UV 光 谱 说 明 该 化 合 物 为 类 ;
4) 解 释 IR 光 谱 各 主 要 峰 的 归 属 3010 cm -1 ,2940 cm -1 ,1679 cm -1 ,1632 cm -1 ;
5) 根 据
1 H-NMR 谱 解 析 化 合 物 结 构 式 , 并 在 结 构 式 上 标 明 各 个 质 子 的 归 属 ;
6) 说 明 EI-MS 中 各 主 要 峰 的 归 属 284,256,226,241,213,198
3. 得 自 大 黄 中 的 淡 黄 色 针 状 结 晶 ,mp194-196℃, 分 子 式 C 15 H 10 O 4, , 与 2%NaOH 溶 液 反 应
呈 红 色 , 与 0.5%MgAc 2 试 液 反 应 呈 樱 红 色 , 光 谱 数 据 如 下 :
UVλ max nm(log):225(4.37),258(4.33),279(4.01),356(4.07),432(4.08).
IRν KBr cm -1 :3100,1675,1621.
1 H-NMR(CDCl 3 )δ:12.02 (1H,s),12.13 (1H,s),7.827.67(1H,t,J=8.5Hz)
7.30(1H,dd,J=1.5,8.5Hz),7.66(1H,drs),7.11(1H,drs),2.47(3H,drs).
EI-MSm/z(%):254(100.0),239(5.2),226(23.0),198(10.2)
根 据 上 述 化 学 反 应 结 果 和 光 谱 数 据 推 测 结 构 。
第 五 章 黄 酮 类 化 合 物
一 . 简 答 下 列 问 题
1. 试 写 出 黄 酮 、 黄 酮 醇 、 二 氢 黄 酮 、 二 氢 黄 酮 醇 、 花 色 素 、 异 黄 酮 及 查 耳 酮 的 基 本 结 构 。
2. 写 出 槲 皮 素 、 芦 丁 、 葛 根 素 、 橙 皮 苷 、 黄 芩 苷 的 结 构 式 、 结 构 类 型 和 生 物 活 性 。
3. 黄 酮 类 化 合 物 的 性 状 、 溶 解 度 、 酸 碱 性 与 其 结 构 之 间 有 何 关 系 ?
4. 用 SephdaxHL-20 凝 胶 柱 分 离 下 列 黄 酮 化 合 物 , 以 甲 醇 - 水 洗 脱 , 其 出 柱 先 后 顺 序 为
( )。
HO
O
OH
OH
HO
O
HO
OH
O
OH
OH
a
OH
O
OH
b
OH
O
c
OH
O
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