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天然药物化学复习题

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C 21 H 20 O 10 , 该 化 合 物 HCI-Mg 粉 反 应 呈 桔 红 色 ,Molish 反 应 为 阳 性 , 酸 水 解 液 中 和 后 经<br />

PC 鉴 定 为 葡 萄 糖 。<br />

其 光 谱 数 据 如 下 : (12 分 )<br />

UV λmax nm:<br />

MeOH 268 327sh 336<br />

NaOMe 270 388<br />

NaOAc 269 388<br />

NaOAc/H 3 BO 3 269 340<br />

AICI 3 278 345 386<br />

AICI 3 /HCI 278 345 386<br />

请 回 答 下 列 问 题 :1. 指 出 此 化 合 物 的 结 构 类 型<br />

2. 说 明 苷 键 的 构 型<br />

3. 归 属<br />

1 H-NMR 数 据<br />

4. 推 测 此 化 合 物 的 结 构 式<br />

3. 从 黄 芩 根 中 分 离 得 到 一 个 淡 黄 色 针 晶 ,mp 300-302 o C, 分 子 式 为 C 16 H 12 O 6 , 该 化 合 物<br />

FeCI 3 反 应 为 阳 性 ,HCI-Mg 粉 反 应 红 色 ,Gibbs 反 应 为 阴 性 ,SrCI 2 反 应 为 阴 性 ,<br />

其 光 谱 数 据 如 下 :(12 分 )<br />

UVλmax nm:<br />

MeOH 277 328<br />

NaOMe 284 400<br />

NaOAc 284 390<br />

AICI 3 284 353 400<br />

AICI 3 /HCI 284 353 400<br />

EI-MS m/z : 300 [M + ,56.6] ,285(100),118(19.4)<br />

请 回 答 下 列 问 题 :1. 指 出 此 化 合 物 的 结 构 类 型<br />

2. 归 属<br />

1 H-NMR 和 MS 的 数 据<br />

1 H-NMRδppm:<br />

7.78 (2H, d ,J=8.8Hz) 6.83 (2H, d ,J=8.8Hz)<br />

6.71 (1H,d,J=2.2Hz) 6.39 (1H, d, J=2.2Hz)<br />

6.38 (1H, s )<br />

4.96 (1H, d,J=7.0Hz) 3.5-3.86 (6H, m )<br />

10.40(1H,s),13.03(1H,s) 加 D 2 O 消 失<br />

1 H-NMRδppm:<br />

7.81 (2H, d ,J=9Hz)<br />

6.87 (2H, d ,J=9Hz)<br />

6.20 (1H,s 尖 峰 )<br />

6.68 (1H, s)<br />

3.82 (3H, s )<br />

12.35(1H,s) 加 D 2 O 消 失<br />

3. 归 属 此 化 合 物 C 4 =O,OCH 3 ,C 2 的<br />

C-NMR 信 号 61.1( ),182.1( ),163.8( )<br />

4. 推 测 此 化 合 物 的 结 构 式 。<br />

4. 某 植 物 分 得 一 黄 色 针 晶 ,mp 243-4℃,HCI-Mg 反 应 深 红 色 ,AlCl 3 黄 绿 色 ,α- 萘 酚 反 应<br />

阳 性 , 用 FAB-MS 测 得 分 子 量 448, 分 子 式 为 C 21 H 20 O 11 , 用 2%H 2 SO 4 水 解 得 苷 元 和 糖 , 苷<br />

元 分 子 式 C 15 H 10 O 6 , 糖 晶 鉴 定 为 葡 萄 糖 ,A 结 晶 光 谱 测 定 结 果 如 下 :<br />

UVλmax nm:<br />

MeOH 266,343<br />

NaOMe 273,324,388<br />

NaOAc 274,302(sh),362<br />

NaOAc/H 3 BO 3 262,344<br />

AlCl 3 272,301,347,398<br />

AlCl 3 /HCl 272,302,343 ,395<br />

IRνcm -1 3250,1645,1610,1590,1500,1210,1060,945,825<br />

1 H-NMR(CD 3 OD ,TMS)δppm: 3.72-4.90(10H,m),5.12(1H,dJ=7Hz),<br />

6.94(2H,dJ=8.3Hz),6.21(1H,dJ-2.3Hz),6.38 (1H,dJ-2.3Hz),7.76(2H,dJ=8.3Hz)<br />

EI-MS(m/z):448,286( 基 峰 ),153,121,93<br />

回 答 :<br />

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