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天 然 药 物 化 学 复 习 题
( 河 北 医 科 大 学 药 学 院 药 学 、 药 剂 本 科 用 )
天 然 药 物 化 学 教 研 室
第 一 章 总 论
一 、 回 答 下 列 问 题
1. 何 谓 有 效 成 分 ? 无 效 成 分 ?
2. 将 下 列 溶 剂 按 亲 水 性 的 强 弱 顺 序 排 列 : 乙 醇 (EtOH)、 氯 仿 CHCl 3 )、 乙 醚 (Et 2 O)、 环 己
烷 ( 石 油 醚 )、 乙 酸 乙 酯 (EtOAc)、 丙 酮 Me 2 CO)、 正 丁 醇 n-BuOH)、 甲 醇 (MeOH)
3. 下 列 溶 剂 是 分 层 还 是 互 溶 : 丙 酮 - 水 、 苯 - 甲 醇 、 正 丁 醇 - 水 、 氯 仿 - 甲 醇 、 石 油 醚 - 乙 酸
乙 酯 、 乙 醇 - 水 、 氯 仿 - 水 。
4. 简 述 硅 胶 吸 附 色 谱 的 分 离 原 理 , 适 用 哪 些 类 型 的 化 合 物 的 分 离 ? 出 柱 顺 序 如 何 ?
5. 简 述 聚 酰 胺 吸 附 色 谱 的 分 离 原 理 , 聚 酰 胺 对 被 分 离 的 化 合 物 的 吸 附 作 用 的 强 弱 与 哪 些
因 素 有 关 ? 并 排 列 甲 醇 、 水 、 氢 氧 化 钠 水 溶 液 、 丙 酮 和 甲 酰 胺 在 聚 酰 胺 柱 上 的 洗 脱 能 力
顺 序 ?
6. 简 述 凝 胶 色 谱 的 分 离 原 理 , 适 用 哪 些 类 型 的 化 合 物 的 分 离 ?
7. 简 述 离 子 交 换 法 分 离 物 质 的 原 理 及 影 响 交 换 的 因 素 , 离 子 交 换 树 脂 有 哪 几 种 类 型 ? 适
用 哪 些 类 型 的 化 合 物 的 分 离 ?
8. 简 述 正 相 色 谱 和 反 相 色 谱 分 离 化 合 物 的 异 同 点 。
9. 简 述 证 明 天 然 化 合 物 的 纯 度 及 确 定 化 合 物 分 子 式 的 常 用 方 法 。
10. 简 述 紫 外 、 红 外 、 质 谱 和 核 磁 共 振 在 结 构 鉴 定 中 的 意 义 。
二 、 填 空
1. 根 据 物 质 在 两 相 溶 剂 中 分 配 比 不 同 来 进 行 分 离 的 方 法 主 要 有 ( )、( )、
( )、( )、( ) 等 。
2. 天 然 药 物 有 效 成 分 的 分 离 和 精 制 方 法 的 基 本 原 理 有 ( )、( )、( )、
( )、( )。
3. 从 药 材 中 提 取 天 然 活 性 成 分 有 ( )、( )、( ) 等 法 , 近 年 来 的 新 方 法 有
( ) 和 ( )。
4. 确 定 化 合 物 分 子 式 的 方 法 有 ( )、( )、( )。
5. 醋 酸 - 丙 二 酸 途 径 可 生 成 ( )、( )、( ) 类 成 分 ;( ) 是 生 成 萜 、 甾 类
的 途 径 ; 桂 皮 酸 途 径 和 莽 草 酸 途 径 可 生 成 ( )、( )、( )、( )、( )
类 成 分 ; 生 物 碱 类 成 分 是 由 ( ) 途 径 生 成 。
三 、 选 择 题
A 型 题 ( 单 选 题 ):
1. 碱 性 氧 化 铝 色 谱 通 常 用 于 ( ) 的 分 离 , 硅 胶 色 谱 一 般 不 适 合 于 分 离 ( )。
A 香 豆 素 类 化 合 物 B 生 物 碱 类 化 合 物 C 酸 性 化 合 物
2. 纸 层 析 固 定 相 是
A 纤 维 粉 B 滤 纸 所 含 的 水 C 展 开 剂 D 醇 羟 基
3. 中 药 的 水 提 液 中 , 有 效 成 分 是 亲 水 性 物 质 , 应 选 用 的 萃 取 剂 是 ( )。
4. 中 药 的 水 提 液 中 , 有 效 成 分 是 亲 脂 性 物 质 , 应 选 用 的 萃 取 剂 是 ( )。
A 丙 酮 B 乙 醇 C 正 丁 醇 D 氯 仿
5. 萜 类 化 合 物 生 成 的 途 径 是 ( )。
A 氨 基 酸 途 径 B 醋 酸 - 丙 酸 途 径 C 甲 戊 二 羟 酸 途 径 D 桂 皮 酸 途 径
6. 下 列 化 合 物 进 行 聚 酰 胺 色 谱 分 离 , 用 乙 醇 作 为 洗 脱 剂 , 其 出 柱 的 顺 序 是 ( )
A. b>d>a>c B. a>b>c>d C.d>d>a>d D.c>a>b>d
- 1 -

OH
OH
OH
OH
a.
OH
b. OH c. HO OH d.
7. 反 相 色 谱 的 主 要 填 料 为 ( )
A. 硅 胶 B. 纤 维 粉 C. RP-2,RP-8,RP-18 D. 聚 酰 胺
8. 某 化 合 物 的 碳 谱 的 羰 基 的 化 学 位 移 是 190.1 和 183.6ppm, 该 化 合 物 是 ( )
O
O
OH
O
OH
O
OH
. A O B. O C. O OH D. O
B 型 题 ( 配 伍 ):
A 分 配 B. 分 子 大 小 C. 氢 键 吸 附 D. 离 子 交 换 E. 吸 附
1. 硅 胶 色 谱 的 原 理 是 ( )
2. 葡 聚 糖 凝 胶 色 谱 的 原 理 是 ( )
3. 聚 酰 胺 色 谱 的 原 理 是 ( )
4. 纸 层 析 色 谱 的 原 理 是 ( )
5. 离 子 交 换 的 原 理 是 ( )
A 多 糖 和 蛋 白 B 脂 类 C 游 离 生 物 碱 D 酸 类 成 分 E 蛋 白 质
6. 在 碱 性 提 取 液 中 加 入 酸 、 调 PH 至 强 酸 性 产 生 的 沉 淀 为 ( )
7. 将 酸 性 提 取 液 调 PH 至 强 碱 性 产 生 的 沉 淀 为 ( )
8. 在 水 提 取 液 中 加 入 乙 醇 、 沉 淀 出 的 化 合 物 为 ( )
9. 在 乙 醇 提 取 液 浓 缩 液 中 加 入 水 产 生 的 沉 淀 为 ( )
10. 在 水 溶 液 中 调 PH 值 至 等 电 点 产 生 的 沉 淀 为 ( )
X 型 题 ( 多 选 题 ):
1. 1 H-NMR 谱 对 于 化 合 物 的 结 构 鉴 定 可 以 提 供 的 信 息 有
A 氢 的 类 型 B. 氢 的 数 目 C. 碳 的 数 目 D. 与 氢 相 邻 原 子 或 原 子 团 的 情 况 E. 碳 的 类 型
2. 测 定 分 子 式 的 方 法 有 ( )
A. 元 素 分 析 法 B. 同 位 素 丰 度 比 法 C. 氢 谱 D. 高 分 辩 质 谱 E. 碳 谱
3. 化 合 物 结 晶 的 纯 度 检 查 方 法 有 ( )
A. 颜 色 反 应 B. 测 定 熔 点 ( 纯 品 熔 距 小 ) C. 观 察 晶 型 ( 纯 品 晶 型 一 致 )
D. TLC( 纯 品 单 一 点 ) E. HPLC( 纯 品 为 单 一 峰 )
4. 与 水 互 溶 的 有 机 溶 剂 有
A. MeOH B. BuOH C. Et 2 O D. Me 2 CO E. EtOH
四 、 写 出 该 化 合 物 的 的 归 属
H
H H
H
2.74(1H,dd,J=2.9,17Hz),3.19(1H,dd,J=12.9,17Hz),
HO
H
OH
O
O
Ha
Hb
五 、 完 成 反 应 式 :
O
H
RDA 裂 解
H
OH
5.46(1H,dd,J=2.9,12.9Hz),5.95(1H,d,J=2.2Hz),
5.96(1H,J=2.2Hz),6.90(2H,d,J=8.4Hz)
7.40(2H,d,J=8.4Hz).
O
第 二 章
糖 和 苷
一 、 简 答 下 列 问 题
1. 什 么 是 苷 类 化 合 物 、 苷 元 、 苷 键 ? 按 照 苷 键 原 子 的 不 同 苷 类 可 分 为 哪 几 类 ?
2. 什 么 是 多 糖 ? 其 包 括 哪 些 类 型 ?
3. 测 定 苷 键 类 型 的 主 要 方 法 有 哪 些 ?
- 2 -

4.. 什 么 是 苷 化 位 移 ? 其 意 义 是 什 么 ?
5. 简 述 糖 的 苷 化 位 移 与 苷 元 的 关 系 。
6. 写 出 葡 萄 糖 的 Haworth 式 结 构 及 其 优 势 构 象 式 。
7. 某 化 合 物 A 为 三 糖 苷 , 根 据 以 下
13 C-NMR δppm 数 据 , 推 测 其 糖 和 糖 的 连 接 位 置 。
A 的 糖 上
碳 信 号
C1 C2 C3 C4 C5 C6
103.3 78.8 76.9 78.1 77.9 61.3
102.0 74.1 72.8 73.7 70.4 18.6
100.3 72.5 72.7 73.9 69.6 18.5
β-D- 葡 萄 糖 96.5 74.8 76.4 70.3 76.5 61.7
α-L- 鼠 李 糖 95.0 71.9 71.1 73.3 69.4 18.0
二 、 填 空
1. 用 于 糖 的 鉴 别 试 剂 是 ( ), 常 用 的 纸 层 析 显 色 剂 是 ( )。
2. 苷 键 酸 水 解 的 难 易 顺 序 是 1( )、2( )、3( )
1 A.O- 苷 B. C- 苷 C. S- 苷 D .N- 苷
2 A.α- 氨 基 糖 苷 B.α- 羟 基 糖 苷 C.α- 去 氧 糖 苷
3
Glu-O
CH 3 -CH 2 -CH
N-O-SO 3
A
S-Glu B O O
NH 2
HO
Glu
O
OH
N N
C
OH O
D 核 糖
3. 难 水 解 的 苷 类 化 合 物 常 用 ( ) 法 水 解 , 可 得 到 完 整 的 苷 元 。
4. 苷 类 化 合 物 甲 基 化 常 用 的 方 法 有 ( )、( )、( )、( )
5.β 苷 键 的 葡 萄 糖 双 糖 乙 酰 解 的 难 易 程 度 是 ( )>( )>( )>( )
6. 多 糖 分 离 纯 化 的 方 法 有 ( )( )( )( ) 等 。
7. 决 定 糖 链 连 接 顺 序 的 主 要 方 法 有 ( )( )( )( )( )。
三 、 选 择 题
A 型 题
1.C- 苷 水 解 的 最 佳 条 件 是 ( )
A. 浓 酸 催 化 B. 碱 催 化 C. 酶 催 化 D.Smith 水 解 E. 稀 酸 催 化
2. 麦 芽 糖 酶 能 水 解 ( )
A. 半 乳 糖 苷 B. 甘 露 糖 苷 C. 鼠 李 糖 苷 D.α- 葡 萄 糖 苷 E.β- 葡 萄 糖 苷
3. 某 糖 苷 的
H-NMR 端 基 碳 J 为 6-8Hz 该 苷 为
A.α-D- 甘 露 糖 苷 B.β-D- 甘 露 糖 苷 C.α-L- 鼠 李 糖 苷 D.α-D- 葡 萄 糖 苷 E.β-D- 葡 萄 糖
苷
B 型 题
A 麦 芽 糖 酶 B. 转 化 糖 酶 C. 芥 子 酶 D. 苦 杏 仁 酶 E 蜗 牛 酶 ( 混 合 酶 )
1. 可 水 解 硫 苷 的 酶 是 ( )
2. 可 水 解 α- 葡 萄 糖 苷 的 酶 是 ( )
3. 可 水 解 果 糖 苷 的 酶 是 ( )
4. 可 水 解 β- 葡 萄 糖 苷 的 酶 是 ( )
5. 可 水 解 各 种 苷 的 酶 是 ( )
A 山 慈 菇 苷 B 黑 芥 子 苷 C 巴 豆 苷 D 芦 荟 苷 E 毛 茛 苷
6. 根 据 苷 键 原 子 分 类 , 属 于 C 苷 的 是
7. 根 据 苷 键 原 子 分 类 , 属 于 醇 苷 的 是
- 3 -
N
N

8. 根 据 苷 键 原 子 分 类 , 属 于 N 苷 的 是
9. 根 据 苷 键 原 子 分 类 , 属 于 S 苷 的 是
10. 根 据 苷 键 原 子 分 类 , 属 于 酯 苷 的 是
X 型 题
1. 可 被 碱 水 解 的 苷 有 ( )
A. 醇 苷 B. 酚 苷 C. 酯 苷 D. 有 羰 基 共 轭 的 烯 醇 苷 E. 成 苷 的 羟 基 的 β 位 有 负 性 取 代
基 者
2. 采 用 Smith 降 解 C- 苷 时 , 其 降 解 产 物 是 丙 三 醇 的 有 ( )。
A. 葡 萄 糖 B. 鼠 李 糖 C. 甘 露 糖 D. 半 乳 糖 E. 阿 拉 伯 糖
3. 测 定 糖 链 结 构 主 要 解 决 的 问 题 是 ( )
A. 单 糖 的 组 成 B. 糖 和 糖 的 连 接 位 置 和 顺 序 C. 苷 键 的 构 型 D. 糖 和 苷 元 的 连 接 位 置
4. 提 取 苷 类 化 合 物 时 , 抑 制 或 破 坏 酶 活 性 的 方 法 有 ( )
A. 用 乙 醇 提 取 B. 用 沸 水 提 取 C. 用 冷 水 提 取 D. 用 甲 苯 提 取 E. 在 中 药 中 甲 一 定 量 的
碳 酸 钙 , 用 水 提
四 、 完 成 下 列 反 应
OH
OH
OR
O
IO 4
1.
OH
CN
OH
BH 4
,
H
CH
O
Glu-O-Glu
苦 杏 仁 酶
野 樱 苷 酶
2.
CH 2 OH
OH
OH
OH
OH
2HIO 4
3.
五 、 已 知 豆 甾 醇 〔α〕 D =-50.98 o 分 子 量 =412, 豆 甾 醇 -D- 葡 萄 糖 苷 〔α〕 D =-47.56 o
分 子 量 =574, 试 用 Klyne 法 计 算 豆 甾 醇 -D- 葡 萄 糖 苷 的 苷 键 构 型 。
第 三 章 苯 丙 素 类
一 、 简 答 下 列 问 题
1. 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 : 七 叶 内 酯 、 七 叶 苷 、 补 骨 脂 内 酯 、 伞 形 花 内 酯 ; 识 别 鬼 臼 毒
素 、 五 味 子 素 的 结 构 类 型 。
2. 香 豆 素 类 化 合 物 和 碱 反 应 的 特 点 是 什 么 ?
3. 写 出 该 化 合 物
1 H-NMR 谱 氢 的 归 属
A
OMe H
1 H-NMR(δ ppm):3.90(3H,S),3.99(3H,S),
H
MeO
OH
O
HO
3 2
HO 4 1 b a
CH 2
CH COOH
OH
B 5 6
4. 简 述 香 豆 素 类 化 合 物 质 谱 特 征 。
二 、 填 空
H
O
5.40(1H,D 2 O 可 交 换 ),6.15(1H,dJ=9Hz),
7.88(1H,dJ=9Hz),6.38(1H,S)。
1 H-NMR(ppm):2.68(2H,m),4.30(1H,dd),
6.60(1H,dJ=7Hz),6.70(1H,d,J-7Hz) ,
6.80(1H,S)
- 4 -

1. 木 脂 素 类 化 合 物 的 生 物 活 性 与 ( ) 有 关 。
2. 五 味 子 素 属 于 ( ) 类 型 , 其 生 物 活 性 是 ( )
3. 鬼 臼 毒 素 属 于 ( ) 类 型 , 其 生 物 活 性 是 ( )
三 、 选 择 题
A 型 题
1. 区 别 7,8- 呋 喃 香 豆 素 和 6,7- 呋 喃 香 豆 素 , 将 其 用 热 的 氢 氧 化 钠 水 溶 液 水 解 后 用
A. 醋 酐 - 浓 硫 酸 反 应 B. .Emerson 反 应 C. 茚 三 酮 反 应 D.Molish 反 应 E 三 氯 化 铁 反 应
2. 下 列 物 质 中 , 具 有 升 华 性 的 化 合 物 是 ( )
A. 黄 酮 苷 B. 单 糖 C. 小 分 子 香 豆 素 D. 香 豆 素 苷 E. 皂 苷
3. 下 列 化 合 物 进 行 硅 胶 TLC, 以 氯 仿 : 乙 酸 乙 酯 (8:2) 为 展 开 剂 , 其 R f 值 的 顺 序 为
A.1234 B.2134 C.4321 D.3124 E.1324
1 8-OCH3 香 豆 素 27-OH 香 豆 素 37,8- 二 OH 香 豆 素 47-OH,6-O-glu 香 豆 素 苷
4. 香 豆 素 母 核 无 荧 光 , 其 羟 基 衍 生 物 荧 光 最 强 的 是 ( )
17— 羟 基 香 豆 素 26— 羟 基 香 豆 素 36,7— 二 羟 基 香 豆 素 47,8— 二 羟 基 香 豆 素
B 型 题
A.275、284、310nm B.300nm C.1745-1715cm -1 D.1635-1625cm -1 E.3600-3200cm -1
1. 香 豆 素 结 构 中 - 吡 喃 酮 引 起 的 红 外 吸 收 在
2. 香 豆 素 结 构 中 - 吡 喃 酮 引 起 的 最 大 紫 外 吸 收 在
3. 无 取 代 香 豆 素 引 起 的 最 大 紫 外 吸 收 在
4. 香 豆 素 结 构 中 芳 香 环 双 键 引 起 的 红 外 吸 收 在
5. 香 豆 素 结 构 中 羟 基 引 起 的 红 外 吸 收 在
四 、 完 成 下 列 反 应
OMe
MeO
O
O
OH
H
1.
OH
2. O
O
OH
O
O
O
CrO 3 /H 2 SO 4
Jones 氧 化
O
O
NaOAc, EtOH
3.
MeO
OMe
OMe
O
O H
15% K O H 碱 水 解
O H
O
O
H
4.
- 5 -

MeO
MeO
OH
O
O
KMnO 4 /KOH
KMnO 4 /MeCOMe
O
5.
五 、 区 别 下 列 化 合 物
HO
O
CH 2 N 2
OMe
Glu O
HO O O
B
HO O O
C HO
O
1. A
六 、 结 构 鉴 定
1. 从 小 冠 花 种 子 中 得 到 一 结 晶 , 已 知 分 子 式 为 C 9 H 6 O 3 , 呈 蓝 绿 色 荧 光 ,FeCl 3 反 应 阳 性
( ),Gibbs 反 应 阴 性 ( ), 碱 水 解 后 Gibbs 反 应 阳 性 ( ), 异 羟 肟 酸 铁 反 应 阳
性 ( )。
UVλmax nm: 257 322 328 ( 几 乎 联 成 一 峰 )
IRν KBr max cm -1 : 3000( ) 1705( )
MS m/z: 162(M + ) 134( ) 106( )
1 H-NMR (CDCl 3 )δppm: 8.22(1H,S)( ),6.21,8.15( 各 1H,J=9Hz)( ),6.95,
7.70(1H,J=8Hz( ),7.0(1H,S)( )
在 括 号 内 写 出 提 示 的 信 息 , 并 写 出 结 构 式 。
2. 请 归 属 鬼 臼 毒 酮 的
H-NMR 化 学 位 移 数 据 :
δ(CDCl 3 ) ppm:7.53(1H,s) ,6.69(1H,s), 6.34(2H,s),6.08(1H,d, J=1.0Hz),
6.07(1H,d,J=1.0Hz) ,4.83(1H,d,J=4.0Hz)
4.54(1H,dd, J=10.5,9.0Hz),4.34(1H,dd,J=10.5,9.0Hz) 3.80(3H,s),3.74(6H,s),3.51(1H,m),
3.29(1H,d,J=4.0,15.6Hz)
OH
H
9
11
O
13
O
20
8
7
6
MeO
5
19
18
10
4
17
14
3
2
H
OMe
21
15
16
12
O
OMe
22
第 四 章 醌 类 化 合 物
一 . 简 答 下 列 问 题
1. 写 出 苯 醌 、 萘 醌 、 菲 醌 、 蒽 醌 、 蒽 酚 和 蒽 酮 的 基 本 结 构 。
2. 写 出 大 黄 素 、 大 黄 酚 、 大 黄 素 甲 醚 、 芦 荟 大 黄 素 、 大 黄 酸 、 茜 草 素 的 结 构 式 。
3. 指 出 紫 草 素 、 丹 参 醌 Ⅱ A 、 大 黄 素 、 番 泻 苷 A、 芦 荟 苷 的 结 构 类 型 和 生 物 活 性 。
4. 蒽 醌 类 化 合 物 紫 外 光 谱 有 明 显 特 征 , 一 般 有 5 个 吸 收 峰 , 请 说 明 引 起 吸 收 峰 的 基 本 结
构 及 影 响 因 素
5. 简 述 蒽 醌 类 化 合 物 MS 特 征
二 . 选 择 题
A 型 题
1. 某 羟 基 蒽 醌 类 化 合 物 IR 光 谱 在 1675cm -1 和 1637cm -1 处 有 两 个 较 强 的 吸 收 峰 ,
该 化 合 物 是 。
O
- 6 -

醌
A. 1.8- 二 羟 基 蒽 醌 B.1- 羟 基 蒽 醌 C. 1.5 二 羟 基 蒽 醌 D. 1.4.5- 三 羟 基 蒽 醌 E. 1.4- 二 羟 基 蒽
2. 下 列 蒽 醌 类 化 合 物 酸 性 强 弱 的 顺 序 是 。
A 大 黄 酸 > 大 黄 素 > 芦 荟 大 黄 素 > 大 黄 酚 B. 大 黄 酸 > 芦 荟 大 黄 素 > 大 黄 素 > 大 黄 酚
B 大 黄 素 > 大 黄 酸 > 芦 荟 大 黄 素 > 大 黄 酚 D. 大 黄 酚 > 芦 荟 大 黄 素 > 大 黄 素 > 大 黄 酸
E. 大 黄 酸 > 大 黄 素 > 大 黄 酚 > 芦 荟 大 黄 素
3. 某 羟 基 蒽 醌 类 化 合 物 IR 光 谱 在 1675cm -1 和 1626cm -1 处 有 两 个 较 强 的 吸 收 峰 ,
该 化 合 物 是 。
A. 1.8- 二 羟 基 蒽 醌 B. 1- 羟 基 蒽 醌 C. 1.5 二 羟 基 蒽 醌 D. 1.4.5- 三 羟 基 蒽 醌 E. 1.4- 二
羟 基 蒽 醌
4. 某 萘 醌 类 化 合 物 的
13 C-NMR 的 化 学 位 移 羰 基 值 是 183.9 和 190.0, 该 化 合 物 是
A. 萘 醌 B.1- 羟 基 萘 醌 C.1,4- 二 羟 基 萘 醌 D.1- 甲 氧 基 萘 醌 E.1,4- 二 甲 氧 基 萘 醌
5. 下 列 化 合 物 的 酸 性 最 强 是
A.1- 羟 基 蒽 醌 B.1,8- 二 - 羟 基 蒽 醌 C.2- 羟 基 蒽 醌 D.2,6 二 - 羟 基 蒽 醌 E.1,4 二 - 羟 基 蒽 醌
6. 下 列 化 合 物 进 行 硅 胶 TLC, 以 氯 仿 - 乙 酸 乙 酯 (9:1) 为 展 开 剂 , 其 Rf 值 的 顺 序 是
A.a b c d B.c d b a C.d c b a D.c b d a E.b c d a
a 大 黄 酸 b 大 黄 素 c 大 黄 酚 d 大 黄 素 甲 醚
X 型 题
1. 具 有 升 华 性 的 化 合 物 有
A. 大 黄 素 B. 樟 脑 C. 咖 啡 因 D. 番 泻 苷 E. 大 黄 酸
2. 具 有 挥 发 性 的 化 合 物 有
A. 小 分 子 的 香 豆 素 B. 游 离 的 蒽 醌 C. 小 分 子 的 苯 醌 D. 小 分 子 的 萘 醌 E. 蒽 醌 苷
3. 对 无 色 亚 甲 蓝 显 兰 色 的 化 合 物 是
A. 羟 基 蒽 醌 B. 萘 醌 C. 二 蒽 酮 D. 苯 醌 E 羟 基 蒽 酮
4. 大 黄 素 可 以 用 下 列 哪 些 反 应 鉴 别
A.Feigl 反 应 B.Brontrager’s 反 应 C.Kesting-Craver 反 应 D. 无 色 亚 甲 蓝 反 应 E 醋 酸 镁 反 应
三 、 鉴 别 下 列 化 合 物
OH
O
OH
OH
O
OH
O
OH
OH
CH 3
CH 3
1 A
四 、 完 成 下 列 化 学 反 应
OH O OH
OH
B
O
CH 2 N 2 /Et 2 O
丙 酮
C
O
CH 2 OH
醋 酐 长 时 间 加 热
O
五 、 中 药 萱 草 根 的 乙 醇 浸 膏 中 含 有 下 列 蒽 醌 类 化 合 物 , 请 用 溶 剂 法 设 计 一 个 提 取 分 离 流 程 图 。
OH
O
OH
OH
O
OCH 3
OH
OH O OH
A
O
COOH
B
O
OCH 3
C
O
CH 3
- 7 -

OH O OCH 3
OCH 3
O
OCH 3
D
六 、 根 据 所 给 光 谱 数 据 解 析 结 构
1. 某 中 药 中 得 到 一 黄 色 结 晶 , 分 子 式 C 15 H 10 O 4 , 难 溶 于 水 , 溶 于 5%NaOH 并 显 红 色 ,
与 醋 酸 镁 / 乙 醇 液 呈 橙 红 色 , 经 Zn 粉 蒸 馏 得 β- 甲 基 蒽 , 乙 酰 化 后 , 用 CrO 3 氧 化 得 1,
8- 二 乙 酰 基 大 黄 酸 。
IR:νcm -1 1675, 1621
UV:λnm(logε) 225, 279(4.01), 432
1 H-NMR:δppm 2.5 (3H,s),7.10-7.60 (3H,m or d),11.0 (2H,s)
根 据 以 上 信 息 , 写 出 该 化 合 物 的 结 构 式 , 并 说 明 理 由 。
2. 从 某 植 物 分 得 一 黄 色 针 晶 ,mp207-8℃, 分 子 量 284, 分 子 式 C 16 H 12 O 5 , 能 溶 于 KOH 水
溶 液 呈 红 色 , 与 MgAc 2 反 应 呈 橙 色 。
UV:λnm(logε)224(4.55),254(4.24),265(4.07),288(4.24),435(4.05)
IR:νcm -1 3010,2940,1679,1632,1570,1480
1 H-NMR:(400Hz,TMS,CDCl 3 )δppm 12.31(1H,s,D2O 交 换 消 失 );12.12(1H,s,D2O
交 换 消 失 ) ; 7.64 ( 1H,d,J=2Hz ) ;7.36 ( 1H,d,J=2.5Hz ) ;7.11 ( 1H,d,J=2Hz ) ;6.69
(1H,d,J=2.5Hz);3.94(3H,s);2.45(3H,s)
EI-MS(m/z)284( 基 峰 )256,226,241,213,198 等 信 号 。
回 答 :1) 该 化 合 物 不 饱 和 度 为 ;
2) KOH 水 液 和 MgAc 2 反 应 说 明 该 化 合 物 属 于 类 ;
3) UV 光 谱 说 明 该 化 合 物 为 类 ;
4) 解 释 IR 光 谱 各 主 要 峰 的 归 属 3010 cm -1 ,2940 cm -1 ,1679 cm -1 ,1632 cm -1 ;
5) 根 据
1 H-NMR 谱 解 析 化 合 物 结 构 式 , 并 在 结 构 式 上 标 明 各 个 质 子 的 归 属 ;
6) 说 明 EI-MS 中 各 主 要 峰 的 归 属 284,256,226,241,213,198
3. 得 自 大 黄 中 的 淡 黄 色 针 状 结 晶 ,mp194-196℃, 分 子 式 C 15 H 10 O 4, , 与 2%NaOH 溶 液 反 应
呈 红 色 , 与 0.5%MgAc 2 试 液 反 应 呈 樱 红 色 , 光 谱 数 据 如 下 :
UVλ max nm(log):225(4.37),258(4.33),279(4.01),356(4.07),432(4.08).
IRν KBr cm -1 :3100,1675,1621.
1 H-NMR(CDCl 3 )δ:12.02 (1H,s),12.13 (1H,s),7.827.67(1H,t,J=8.5Hz)
7.30(1H,dd,J=1.5,8.5Hz),7.66(1H,drs),7.11(1H,drs),2.47(3H,drs).
EI-MSm/z(%):254(100.0),239(5.2),226(23.0),198(10.2)
根 据 上 述 化 学 反 应 结 果 和 光 谱 数 据 推 测 结 构 。
第 五 章 黄 酮 类 化 合 物
一 . 简 答 下 列 问 题
1. 试 写 出 黄 酮 、 黄 酮 醇 、 二 氢 黄 酮 、 二 氢 黄 酮 醇 、 花 色 素 、 异 黄 酮 及 查 耳 酮 的 基 本 结 构 。
2. 写 出 槲 皮 素 、 芦 丁 、 葛 根 素 、 橙 皮 苷 、 黄 芩 苷 的 结 构 式 、 结 构 类 型 和 生 物 活 性 。
3. 黄 酮 类 化 合 物 的 性 状 、 溶 解 度 、 酸 碱 性 与 其 结 构 之 间 有 何 关 系 ?
4. 用 SephdaxHL-20 凝 胶 柱 分 离 下 列 黄 酮 化 合 物 , 以 甲 醇 - 水 洗 脱 , 其 出 柱 先 后 顺 序 为
( )。
HO
O
OH
OH
HO
O
HO
OH
O
OH
OH
a
OH
O
OH
b
OH
O
c
OH
O
- 8 -

HO
O
OH
1
OH
HO
OGlc Rha
d OH O
e OH O
ORha
二 . 选 择 题
A 型 题
1. 黄 酮 类 化 合 物 UV 光 谱 常 出 现 两 个 主 要 吸 收 峰 , 称 为 Ⅰ 带 与 Ⅱ 带 , 其 中 Ⅱ 带 式 由 ( )
Ⅰ 带 由 ( )
A. 整 个 分 子 结 构 引 起 的 B . 桂 皮 酰 系 统 引 起 C. 苯 甲 酰 系 统 引 起
D. 酚 羟 基 引 起 E. C 环 酮 基 引 起 的
2. 在 甲 醇 溶 液 中 与 AlCl 3 形 成 最 稳 定 络 合 物 的 黄 酮 是 ( )
A. 二 氢 黄 酮 醇 B.5- 羟 基 二 氢 黄 酮 C. 黄 酮 醇 D.5- 羟 基 黄 酮 E.3’,4’- 二 羟 基 黄 酮
3. 某 黄 酮 类 化 合 物 于 CDCI 3 中 测 定
H-NMR 谱 , 在 δ2.8ppm 左 右 出 现 两 组 4 重 峰 ,
( 每 组 4 重 锋 相 当 一 个 质 子 ) 在 δ5.2ppm 附 近 出 现 相 当 一 个 质 子 的 4 重 峰 , 表 示
该 化 合 物 为 。
A. 黄 酮 B. 黄 酮 醇 C. 二 氢 黄 酮 D. 异 黄 酮 E. 查 尔 酮
4. 某 黄 酮 类 化 合 物 于 CDCI 3 中 测 定
1 H-NMR 谱 ,C 环 质 子 在 δ6.3ppm 附 近 显 示 一 尖 锐
的 单 峰 , 表 示 该 化 合 物 为 。
A. 黄 酮 B. 黄 酮 醇 C. 二 氢 黄 酮 D. 异 黄 酮 E. 查 尔 酮
5. 下 列 化 合 物 进 行 聚 酰 胺 柱 层 析 , 以 70% 乙 醇 为 洗 脱 剂 , 其 出 柱 的 先 后 顺 序 是 。
A a>b>c B b>a>c C c>b>a D.a>c>b E b>c>a
HO
HO O
O
O
HO
OH
OH
O
a OH O b OH O
6. 试 比 较 下 列 化 合 物 酸 性 的 大 小
A a>b>c B a>c>b C c>a>b D b>a>c E b>c>a
HO
O
OH
HO
O
c
OH
HO
OH
O
O
OH
OH
a
O
b OH O
c OH O
7. 不 同 类 型 的 黄 酮 类 化 合 物 聚 酰 胺 柱 上 的 洗 脱 顺 序 为 ( 由 先 到 后 ):
A. 二 氢 黄 酮 、 黄 酮 、 异 黄 酮 、 黄 酮 醇
B. 异 黄 酮 、 二 氢 黄 酮 、 黄 酮 、 黄 酮 醇
C. 黄 酮 醇 、 黄 酮 、 二 氢 黄 酮 、 异 黄 酮
D. 黄 酮 、 黄 酮 醇 、 二 氢 黄 酮 、 异 黄 酮
B 型 题
A.4’- 羟 基 黄 酮 B.5- 羟 基 二 氢 黄 酮 醇 C.3- 羟 基 黄 酮 D.4- 羟 基 查 耳 酮 E.3,4’- 二 羟 基 黄 酮
1. 在 甲 醇 溶 液 中 , 甲 醇 钠 可 使 Ⅰ 带 向 红 移 70-95nm 的 化 合 物 是
2. 在 甲 醇 溶 液 中 ,AlCl 3 -HCl 可 使 Ⅱ 带 向 红 移 20-26nm 的 化 合 物 是
3. 在 甲 醇 溶 液 中 , 甲 醇 钠 可 使 Ⅰ 带 向 红 移 40-60nm, 且 强 度 不 下 降 的 化 合 物 是
4. 在 甲 醇 溶 液 中 , 甲 醇 钠 可 使 Ⅰ 带 向 红 移 50-60nm, 且 强 度 下 降 的 化 合 物 是
5. 在 甲 醇 溶 液 中 加 入 甲 醇 钠 , 随 着 时 间 延 长 吸 收 谱 衰 减 的 化 合 物 是
X 型 题
1. 异 黄 酮 的 特 征 是
A. 在
1 H-NMR 波 谱 中 ,δppm7.60=7.80 处 出 现 尖 锐 的 单 峰
B. 在
1 H-NMR 波 谱 中 ,δppm6.30 处 出 现 尖 锐 的 单 峰
C. 在
13 C-NMR 波 谱 中 ,C 2 的 化 学 位 移 约 在 δ149.8-155.4(d),C 3 的 化 学 位 移 约 在 δ
- 9 -

122.3-125.9(s)
D. 在
13 C-NMR 波 谱 中 ,C 2 的 化 学 位 移 约 在 δ160.5-163.2(s),C 3 的 化 学 位 移 约 在 δ
104.7-111.8(d)
E. 在
13 C-NMR 波 谱 中 ,C 2 的 化 学 位 移 约 在 δ1396.9-145.4(d),C 3 的 化 学 位 移 约 在 δ
116.6-128.1(d)
三 、 完 成 下 列 反 应 式
HO
O
RDA 裂 解
OCH 3
1.
OH O
ara
HO O
glc
2 OH O
四 、 鉴 别 下 列 化 合 物
HO
50%KOH
OH
6%HCl
100 o C/ 7 h
OH
HO
OH
OH
OH
1 A
HO
OH
O
B
OH
O
OH
HO
OH
O (UV 法 )
OH
O
OH
2 A
HO
OH
O
O
B
HO
OH
OH
O
OH
OH
( 化 学 法 )
A
HO
OH
O
O
OCH 3
B
OH
Glu-O
OH
O
O
OH
3 C
HO
OH
O
O
OH
OH
D
HO
OH
O
O
OH
( 化 学 法 )
OH
OH
4 A OH O
B OH O
( 化 学 法 )
五 、 结 构 鉴 定
1. 有 一 黄 色 单 体 , 分 子 式 C 15 H 10 O 5 ,FeCl 3 反 应 (+),HCl-Mg 反 应 (+),Molish 反 应 (-),
ZrOCl 2 反 应 黄 色 , 加 枸 橼 酸 黄 色 消 退 ,SrCl 2 反 应 (-)。
UV:λmax nm: 267, 296(sh), 336
1 H-NMR(CDCl 3 ) δppm:
NaOMe 275, 324, 392( 强 度 不 降 )
6.18(1H,d,J=2Hz),
AlCl 3 276, 301,348, 384
AlCl 3 /HCl 276, 299, 340, 381
6.38(1H,s),
NaOAc 274, 301, 376
6.50(1H,d,J=2Hz),
NaOAc/H 3 BO 3 268, 302(sh), 336
6.90(2H,d,J=8Hz),7.70(2H,d,J=8Hz)
该 化 合 物 乙 酰 化 后
1 H-NMR 测 定 乙 酰 基 质 子 数 为 9H. 写 出 结 构 式 , 并 在 结 构 上 注 明 质 子 信 号
归 属 .
2. 从 中 药 羊 红 膻 全 草 的 正 丁 醇 部 分 分 离 出 一 淡 黄 色 簇 状 结 晶 ,mp 208-211 o C, 分 子 式 为
- 10 -

C 21 H 20 O 10 , 该 化 合 物 HCI-Mg 粉 反 应 呈 桔 红 色 ,Molish 反 应 为 阳 性 , 酸 水 解 液 中 和 后 经
PC 鉴 定 为 葡 萄 糖 。
其 光 谱 数 据 如 下 : (12 分 )
UV λmax nm:
MeOH 268 327sh 336
NaOMe 270 388
NaOAc 269 388
NaOAc/H 3 BO 3 269 340
AICI 3 278 345 386
AICI 3 /HCI 278 345 386
请 回 答 下 列 问 题 :1. 指 出 此 化 合 物 的 结 构 类 型
2. 说 明 苷 键 的 构 型
3. 归 属
1 H-NMR 数 据
4. 推 测 此 化 合 物 的 结 构 式
3. 从 黄 芩 根 中 分 离 得 到 一 个 淡 黄 色 针 晶 ,mp 300-302 o C, 分 子 式 为 C 16 H 12 O 6 , 该 化 合 物
FeCI 3 反 应 为 阳 性 ,HCI-Mg 粉 反 应 红 色 ,Gibbs 反 应 为 阴 性 ,SrCI 2 反 应 为 阴 性 ,
其 光 谱 数 据 如 下 :(12 分 )
UVλmax nm:
MeOH 277 328
NaOMe 284 400
NaOAc 284 390
AICI 3 284 353 400
AICI 3 /HCI 284 353 400
EI-MS m/z : 300 [M + ,56.6] ,285(100),118(19.4)
请 回 答 下 列 问 题 :1. 指 出 此 化 合 物 的 结 构 类 型
2. 归 属
1 H-NMR 和 MS 的 数 据
1 H-NMRδppm:
7.78 (2H, d ,J=8.8Hz) 6.83 (2H, d ,J=8.8Hz)
6.71 (1H,d,J=2.2Hz) 6.39 (1H, d, J=2.2Hz)
6.38 (1H, s )
4.96 (1H, d,J=7.0Hz) 3.5-3.86 (6H, m )
10.40(1H,s),13.03(1H,s) 加 D 2 O 消 失
1 H-NMRδppm:
7.81 (2H, d ,J=9Hz)
6.87 (2H, d ,J=9Hz)
6.20 (1H,s 尖 峰 )
6.68 (1H, s)
3.82 (3H, s )
12.35(1H,s) 加 D 2 O 消 失
3. 归 属 此 化 合 物 C 4 =O,OCH 3 ,C 2 的
C-NMR 信 号 61.1( ),182.1( ),163.8( )
4. 推 测 此 化 合 物 的 结 构 式 。
4. 某 植 物 分 得 一 黄 色 针 晶 ,mp 243-4℃,HCI-Mg 反 应 深 红 色 ,AlCl 3 黄 绿 色 ,α- 萘 酚 反 应
阳 性 , 用 FAB-MS 测 得 分 子 量 448, 分 子 式 为 C 21 H 20 O 11 , 用 2%H 2 SO 4 水 解 得 苷 元 和 糖 , 苷
元 分 子 式 C 15 H 10 O 6 , 糖 晶 鉴 定 为 葡 萄 糖 ,A 结 晶 光 谱 测 定 结 果 如 下 :
UVλmax nm:
MeOH 266,343
NaOMe 273,324,388
NaOAc 274,302(sh),362
NaOAc/H 3 BO 3 262,344
AlCl 3 272,301,347,398
AlCl 3 /HCl 272,302,343 ,395
IRνcm -1 3250,1645,1610,1590,1500,1210,1060,945,825
1 H-NMR(CD 3 OD ,TMS)δppm: 3.72-4.90(10H,m),5.12(1H,dJ=7Hz),
6.94(2H,dJ=8.3Hz),6.21(1H,dJ-2.3Hz),6.38 (1H,dJ-2.3Hz),7.76(2H,dJ=8.3Hz)
EI-MS(m/z):448,286( 基 峰 ),153,121,93
回 答 :
- 11 -

1) 化 合 物 A 化 学 反 应 各 提 示 结 构 有 何 特 点 :
HCI-Mg 反 应 ( ),AlCl 3 反 应 ( ),α- 萘 酚 反 应 ( )
2) 根 据 UV 光 谱 及 加 位 移 试 剂 红 一 情 况 推 断 该 化 合 物 可 能 结 构 ( 写 出 可 能 的 结 构 式 )
3)
解 释 IR 光 谱 各 主 要 峰 的 归 属 3250,1645, 1610,1590 cm -1
4) 根 据
H-NMR 谱 及 其 它 信 息 所 推 断 的 结 构 式 , 并 在 结 构 式 上 标 明 各 质 子 的 归 属 。
5) 解 释 EI-MS 各 峰 归 属 (m/z):286,153,121,93
6) 说 明 苷 健 的 构 型
第 六 章 萜 类 和 挥 发 油
一 、 简 答 下 列 问 题
1. 萜 类 化 合 物 的 定 义 和 分 类 依 据 是 什 么 ?
2. 经 验 的 和 生 源 的 异 戊 二 烯 法 则 的 含 义 是 什 么 ?
3. 写 出 薄 荷 醇 、 樟 脑 、 龙 脑 的 结 构 式 及 类 型 。
4. 卓 酚 酮 类 化 合 物 有 哪 些 特 征 ? 与 苯 酚 类 化 合 物 如 何 鉴 别 。
5. 指 出 梓 醇 、 龙 胆 苦 苷 、 獐 牙 菜 苦 苷 、 紫 杉 醇 、 雷 公 藤 甲 素 、 银 杏 内 酯 的 结 构 类 型 和 生
物 活 性 。
6. 简 述 环 烯 醚 萜 苷 的 特 征
7. 写 出 青 蒿 素 和 穿 心 莲 内 酯 的 结 构 类 型 、 植 物 来 源 、 生 物 活 性 及 其 临 床 上 使 用 的 衍 生 物 。
8. 简 述 奥 类 化 合 物 的 特 性 。
9. 写 出 3 种 具 有 抗 肿 瘤 活 性 的 二 萜 类 天 然 药 物 化 学 成 分 。
10. 挥 发 油 的 提 取 方 法 有 哪 些 ? 其 中 最 先 进 的 方 法 是 什 么 ?
11. 挥 发 油 的 分 离 方 法 有 哪 些 ? 其 中 醛 酮 类 成 分 的 分 离 可 采 用 哪 些 方 法 ? 其 原 理 是 什 么 ?
12. 硝 酸 银 - 硅 胶 层 析 分 离 化 合 物 的 依 据 是 什 么 ?
二 、 选 择 题
A 型 题
1. 挥 发 油 中 沸 点 最 高 的 成 分
A. 单 萜 单 烯 B. 单 萜 双 烯 C. 含 氧 单 萜 D. 倍 半 萜 E. 含 氧 倍 半 萜
2. 具 有 挥 发 性 的 萜 类 是
A. 单 萜 B. 二 萜 C. 三 萜 D. 四 萜 E. 多 萜
3. 最 适 于 CO2 超 临 界 萃 取 的 中 药 成 分
A. 皂 苷 B. 多 糖 C. 挥 发 油 D. 生 物 碱 E. 蛋 白 质
4. 挥 发 油 的 化 学 常 数 只 要 测 定 哪 项 即 可
A. 皂 化 值 B. 酸 值 C. 酯 值 D. 酸 值 、 酯 值 E.pH 值
X 型 题
1. 下 列 化 合 物 具 有 甜 味 的 是
A. 甜 叶 菊 苷 B. 银 杏 内 酯 C. 甘 草 酸 D. 人 参 皂 苷 E. 穿 心 莲 内 酯
2. 梓 醇 具 有
A. 与 Shear 试 剂 呈 阳 性 B. 与 氨 基 酸 呈 阳 性 C. 酸 水 解 得 到 苷 元 不 稳 定
D.Molishi 反 应 显 紫 红 色 E. 苷 元 具 有 缩 醛 结 构
3. 挥 发 油 的 化 学 组 成 有
A. 芳 香 族 类 化 合 物 B. 萜 类 化 合 物 C. 三 萜 类 化 合 物
D. 萜 类 化 合 物 E. 含 S.N( 如 大 蒜 素 ) 类 成 分
4. 挥 发 油 常 用 的 TLC 显 色 剂 为
A. 香 草 醛 - 浓 H 2 SO 4 B.α- 萘 酚 - 浓 H 2 SO 4 C.10% H 2 SO 4 D. 茴 香 醛 - 浓 H 2 SO 4 E.AlCl 3 试 剂
三 、 完 成 下 列 反 应
O
O
O
NH 4 OH 5 % HCl
1
O - Glu
- 12 -

CHO
NaHSO 3
2
HO
O
O
Na 2 SO 3 + H 2 SO 4
3
HO
CH 2 OH
3 O 3
4
四 、 鉴 别 化 合 物
A OH B
第 七 章 三 萜 及 其 苷 类
一 、 简 答 下 列 问 题
1. 三 萜 类 化 合 物 有 哪 些 结 构 类 型 , 写 出 其 基 本 结 构 和 其 典 型 的 代 表 化 合 物 。
2. 指 出 人 参 皂 苷 A、B、C 型 、 甘 草 酸 、 柴 胡 皂 苷 、 齐 墩 果 酸 、 熊 果 酸 的 结 构 类 型 和 生
物 活 性 。
3. 皂 苷 具 有 哪 些 特 殊 性 质 ?
4. 人 参 总 皂 苷 为 什 么 没 有 溶 血 作 用 ?
5. 解 释 皂 苷 溶 血 的 原 因 。
6. 为 什 么 含 皂 苷 的 中 药 不 易 制 成 注 射 剂 , 而 人 参 皂 苷 则 可 以 制 成 注 射 剂 ?
O
OH
7.
R 1 O
COOR 2
R 1 R 2
A -CH 3 -Glu(2-1)Glu
B -H -Glu(2-1)Glu
C -Glu -Glu(2-1)Glu
D -H -H
E -CH 3 -H
(1) 请 用 虚 线 划 分 苷 元 的 异 戊 二 烯 单 位 并 给 苷 元 的 碳 原 子 编 号 ?
(2) 比 较 这 几 个 化 合 物 在 硅 胶 柱 层 析 时 出 柱 的 先 后 顺 序 ( 氯 仿 - 甲 醇 梯 度 洗 脱 )?
(3) 若 使 只 水 解 C28 位 糖 而 不 水 解 3 位 糖 应 采 用 何 种 水 解 方 法 ?
(4)3 位 和 28 位 的 苷 化 位 移 规 律 有 何 不 同 ?
(5) 归 属 下 列 属 于 D 的 C-3,11,12,25 和 28 的
13 C-NMR 信 号 15.4(),78.9(),122.8
(),143.2(),180.2 ppm( )
二 、 选 择 题
A 型 题
1. 皂 苷 类 化 合 物 常 用 的 显 色 剂 有
- 13 -

A. 碘 化 铋 钾 B. 醋 酐 - 浓 硫 酸 . C. 三 氯 化 铁 - 铁 氰 化 钾
D. 邻 苯 二 甲 酸 - 苯 胺 E.3,5- 二 硝 基 苯 甲 酸
2. 原 人 参 二 醇 是
A.β- 香 树 脂 醇 型 B.α- 香 树 脂 醇 型 C. 达 玛 烷 型 D. 羊 毛 脂 烷 型 E. 甾 类
3. 人 参 总 皂 苷 用 矿 酸 水 解 , 不 能 生 成 的 化 合 物 是
A. 单 糖 B. 人 参 二 醇 C 人 参 三 醇 D. 齐 墩 果 酸 E. 白 桦 脂 酸
4. 对 皂 苷 一 般 性 质 的 论 述 , 不 正 确 的 是
A. 分 子 量 较 大 , 多 为 无 色 或 白 色 粉 末 B. 极 性 较 大 , 难 溶 于 乙 醚 和 氯 仿
C. 大 多 具 有 发 泡 性 D. 均 具 有 溶 血 活 性 E. 多 具 有 粘 膜 作 用
X 型 题
1 具 有 溶 血 作 用 的 物 质 是
A. 双 糖 链 皂 苷 B. 人 参 总 皂 苷 C. 人 参 皂 苷 A 型 D. 人 参 皂 苷 Ro E. 甘 草 皂 苷
三 、 完 成 下 列 反 应 式
COOH
RDA 裂 解
1.
HO
Glu - O - Glu - O
OH
50%HAc
3%HCl
Glu - O - Glu -
HIO 4 ,NaBH 4
2
H
第 八 章 甾 体 及 其 苷 类
一 、 简 答 下 列 问 题
1. 天 然 甾 类 化 合 物 包 括 哪 些 类 型 ? 其 结 构 特 点 是 什 么 ?
2. 强 心 苷 类 化 合 物 主 要 有 哪 几 种 类 型 ? 写 出 其 基 本 结 构 。
3. 简 述 强 心 苷 类 化 合 物 UV 和 IR 光 谱 特 征 。
4. 为 了 从 植 物 中 提 取 原 生 苷 , 应 注 意 哪 些 方 面 ? 有 哪 些 常 用 的 抑 酶 的 方 法 ?
5. 写 出 西 地 兰 和 狄 戈 辛 的 结 构 式 。
6. 简 述 强 心 苷 与 碱 作 用 特 点 。
7. 简 述 强 心 苷 的 酸 、 酶 、 碱 水 解 的 条 件 及 水 解 后 的 产 物 。
8. 螺 旋 甾 烷 类 化 合 物 和 异 螺 旋 甾 烷 类 化 合 物 IR 光 谱 有 何 特 征 ?
9. 简 述 强 心 苷 的 强 心 作 用 与 结 构 的 关 系 。
二 、 选 择 题
A 型 题
1.C/D 环 为 顺 式 的 化 合 物 是
A. 甾 体 皂 苷 B. 昆 虫 变 态 激 素 C. 植 物 甾 醇 D. 胆 酸 类 E. 强 心 苷
2. 从 新 鲜 的 植 物 中 提 取 原 生 苷 时 应 主 意 考 虑 的 是
A. 苷 的 溶 解 性 B. 苷 的 极 性 C. 苷 元 的 稳 定 性
D. 苷 的 酸 水 解 性 E. 植 物 中 存 在 的 酶 对 苷 的 水 解 特 性
3. 甾 体 皂 苷 元 的 红 外 光 谱 在 980(a)、920(b)、900(c)、860(d) 附 近 有 4 个
特 征 吸 收 峰 , 异 螺 旋 甾 烷 型 的 特 征 是 。
- 14 -

A .a>b B. b>c C.c>b D.d>a E. c>d
4.K- 毒 毛 旋 花 子 苷 ( 苷 元 -dig-glu-glu) 用 0.02mol/LHCl 水 解 , 其 反 应 产 物 是
A 苷 元 +dig+2glu B. 苷 元 +dig-glu-glu C. 苷 元 -dig+glu-glu
D. 苷 元 -dig-glu+glu E. 脱 水 苷 元 +dig+glu+glu
5. 鉴 别 Ⅰ 型 强 心 苷 与 Ⅱ 型 或 Ⅲ 型 强 心 苷 的 反 应 为
A.Lega 反 应 B.Baljet 反 应 C.Kedde 反 应 D.Keller-Kiliani 反 应 E.Salkowski 反 应
6. 某 强 心 苷 元 的 红 外 光 在 1738、1756、1783 cm -1 处 有 吸 收 峰 , 该 化 合 物 是
O
O
O
O
A.
CH 3 OCO
OH
B
OH
OH
O
O
O
O
OH
C
CH 3 OCO
D HO
X 型 题
1. 用 于 鉴 别 三 萜 皂 苷 和 甾 体 皂 苷 的 反 应 有
A. Liebermann-Burchard 反 应 B. Kedde 反 应 C. Salkowski 反 应
D Roren-Heimer 反 应 . E .Brontrager’s 反 应
2. 可 用 于 鉴 别 甲 型 强 心 苷 和 乙 型 强 心 苷 的 反 应 有
A.Legal 反 应 B.Kedde 反 应 C.Raymond 反 应 D.Baljet 反 应 E.Salkowski 反 应
3. 用 于 鉴 别 去 氧 糖 的 反 应 有
A.Keller-Kiliani 反 应 B. 占 吨 氢 醇 反 应 C. 对 - 二 甲 氨 基 苯 甲 醛 反 应
D. 过 碘 酸 - 对 硝 基 苯 胺 反 应 E. 三 氯 醋 酸 反 应
4. 西 地 兰 提 取 的 步 骤 有
A. 发 酵 后 提 取 总 苷 B. 直 接 提 取 总 苷 C. 用 两 相 溶 剂 法 分 离 苷 丙
D. 脱 乙 酰 基 E. 硅 胶 柱 层 析 法 分 离 苷 丙
5. 呋 甾 烷 类 皂 苷 具 有 的 特 性 有
A. 有 溶 血 作 用 B. 不 能 和 胆 甾 醇 形 成 复 合 物 C. 没 有 抗 菌 活 性
D. 只 对 A 试 剂 显 黄 色 , 对 E 试 剂 不 显 色 E. 没 有 溶 血 作 用
6. 具 有 溶 血 作 用 的 有
A. 人 参 总 皂 苷 B. 人 参 皂 苷 A 型 C 人 参 皂 苷 B 型
D. 人 参 皂 苷 C 型 E. 人 参 皂 苷 Rb1
三 、 鉴 别 下 列 化 合 物
1. 甲 型 强 心 苷 和 乙 型 强 心 苷 ( 化 学 方 法 、 紫 外 、 红 外 )
2. 甾 体 皂 苷 和 三 萜 皂 苷 化 学 方 法
3. 薯 蓣 皂 苷 和 原 薯 蓣 皂 苷
四 、 完 成 反 应 式
O
OH
O
KOH
EtOH
1 OH
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OH
O
0.02mol/L
HCl
OH
2
(dig) 3- O
3%HCl
第 九 章
生 物 碱
一 、 简 答 问 题
1. 生 物 碱 定 义 的 比 较 确 切 的 表 述 是 什 么 ? 其 存 在 形 式 主 要 有 哪 些 ?
2. 生 物 碱 为 什 么 显 碱 性 ? 影 响 其 碱 性 强 弱 的 主 要 因 素 是 什 么 ? 碱 性 强 度 用 什 么 表 示 ?
3. 薄 层 色 谱 法 鉴 别 苦 参 碱 和 氧 化 苦 参 碱 , 写 出 吸 附 剂 、 展 开 剂 、 显 色 剂 及 层 析 结 果 。
4. 简 述 离 子 交 换 法 提 取 生 物 碱 的 原 理 。
5. 有 一 中 药 , 经 预 实 验 含 生 物 碱 、 有 机 酸 、 黄 酮 及 甾 体 皂 苷 类 成 分 , 请 设 计 一 简 单 的 提
取 分 离 流 程 将 它 们 分 离 。
6. 下 列 三 种 化 合 物 在 硅 胶 柱 层 析 中 ,CHCl 3 -MeOH(95:5) 进 行 洗 脱 , 是 分 析 三 种 化 合 物 的 洗 脱 顺 序 。
C 2 H 5
OH
N
O R=H 喜 树 碱
R
N
O
O
R=OCH3 甲 基 喜 树 碱
R=OH
羟 基 喜 树 碱
7. 分 析 下 列 生 物 碱 各 N 原 子 碱 性 强 弱 , 并 说 明 其 原 因 。
O
HO
CH
N
CH CH
2
3 NH C O
3
CH 2
CH=CH 2
N
2
CH 3
N
1
CH 3
8. 在 进 行 生 物 碱 TLC 时 , 若 选 用 硅 胶 为 吸 附 剂 , 会 由 于 硅 胶 呈 酸 性 而 常 使 生 物 碱 的 斑
点 Rf 值 太 小 , 试 说 明 采 用 那 些 方 法 进 行 补 偿 ?
二 、 选 择 题
A 型 题
1. 下 列 生 物 碱 碱 性 强 弱 的 顺 序 是
A. a>b>c>d B. d>a>b>c C. d>a>b>c D. d>b>a>c E. d>a>c>b
a. 莨 菪 碱 b. 东 莨 菪 碱 c. 秋 水 仙 碱 d. 小 檗 碱
2. 下 列 生 物 碱 碱 性 最 弱 的 是
A 莨 菪 碱 B. 苦 参 碱 C . 胡 椒 碱 D. 小 檗 碱 E. 麻 黄 碱
3. 下 列 生 物 碱 碱 性 强 弱 的 顺 序 是
A. a>b>c B. c>a>b C. b>a>c D. a>c>b E. b>c>a
a. 麻 黄 碱 (pKa 9.58) b. 伪 麻 黄 碱 (9.74)c . 去 甲 基 麻 黄 碱 (9.0)
4. 生 物 碱 沉 淀 反 应 宜 在 ( ) 中 进 行
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A. 酸 性 水 溶 液 B.95% 乙 醇 溶 液 C. 氯 仿 D. 碱 性 溶 液 E. 中 性 水 溶 液
5. 由 C、H、O 三 种 元 素 组 成 的 小 分 子 生 物 碱 多 数 为
A. 气 态 B. 液 态 C. 固 态 D. 结 晶
6. 对 生 物 碱 进 行 分 离 时 , 常 用 的 吸 附 剂 是
A. 活 性 炭 B. 葡 聚 糖 凝 胶 C. 碱 性 氧 化 铝 D. 硅 胶 E 硅 藻 土
7. 进 行 Hoffmann 反 应 时 , 消 耗 两 分 子 CH 3 I, 产 物 为 , 该 化 合 物 是
N
H B
N
CH
A.
3
C N CH 2 CH 2 CH 3
D
8. 生 物 碱 碱 性 集 团 强 弱 的 顺 序 是
A.abcde B.badce C.abdce D.dadec E.adecd
a 季 胺 碱 b 胍 基 c 芳 杂 环 d 脂 肪 胺 基 e 酰 胺 基
9. 分 离 季 铵 碱 和 水 溶 性 杂 质 常 用 :
A. 柱 层 Al 2 O 3 B. 离 子 交 换 层 析 C. 铅 盐 沉 淀 法 D. 镭 氏 铵 盐 法 E. 碱 溶 酸 沉 淀 法
X 型 题
1. 液 体 的 生 物 碱 有
A. 烟 碱 B. 毒 芹 碱 C. 东 莨 菪 碱 D. 麻 黄 碱 E. 槟 榔 碱
2. 溶 于 水 的 生 物 碱 有
A. 麻 黄 碱 B. 小 檗 碱 C. 氧 化 苦 参 碱 D. 盐 酸 小 檗 碱 E. 莨 菪 碱
3. 生 物 碱 常 用 的 沉 淀 试 剂 有
A. 硅 钨 酸 试 剂 B. 碘 化 铋 钾 试 剂 C. 碘 化 汞 钾 试 剂 D. 碘 - 碘 化 钾 E. 磷 钼 酸 试 剂
三 、 填 空
1. 影 响 生 物 碱 的 旋 光 性 的 因 素 有 。
2. 生 物 碱 沉 淀 反 应 在 条 件 下 进 行 , 常 用 的 沉 淀 试
有 、 、 。
3. 生 物 碱 质 谱 裂 解 的 规 律 是
4. 季 胺 碱 提 取 的 常 用 方 法 有 、 。
5. 在 生 物 碱 的 层 析 检 识 中 常 选 用 的 显 色 剂 是 , 它 与 生 物 碱 斑 点 作 用 后 常 显
色 。
四 、 适 当 的 方 法 区 别 下 列 各 组 化 合 物
1. 麻 黄 碱 和 苯 异 丙 胺
2. 小 檗 碱 和 小 檗 胺
3. 莨 菪 碱 和 樟 柳 碱
五 、 完 成 反 应 式
OCH 3
N
H
H 3 CO
CH 3 I
Na-Hg
N
Emed
H 3 CO
1
OCH 3
- 17 -

2
3
NH
I
N(Me) 2
2CH 3 I
Ag 2 O
Na-Hg
PtO 2 /H 2
Na-Hg
N
RDA
a 裂 解
4
N
H
COOMe
R 1
R 2
R 3
N
RDA 裂 解
5.
R 4
六 、 分 离 下 列 各 组 化 合 物
1. 麻 黄 碱 和 伪 麻 黄 碱
2. 莨 菪 碱 和 东 莨 菪 碱 ( 或 樟 柳 碱 )
3. 汉 防 己 甲 素 和 汉 防 己 乙 素
4. 苦 参 碱 和 氧 化 苦 参 碱
5. 某 总 碱 中 含 有 季 铵 碱 、 酚 性 叔 铵 碱 、 非 酚 性 叔 铵 碱 和 弱 生 物 碱 , 设 计 适 当 的 分 离 方 案 。
第 十 一 章
天 然 药 物 的 开 发
简 答 问 题
1. 天 然 物 药 品 ( 一 类 新 药 ) 的 开 发 研 究 过 程 是 什 么 ?
2. 举 例 说 明 天 然 药 物 活 性 成 分 的 研 究 方 法 。
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